1-(2-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: PASAEQYAGJDMOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-(2-氟苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  结合电子和立体效应产生高对映体过量的受阻炔丙醇

  摘要：

  束缚钌-TsDPEN配合物已用于催化一系列芳基/炔酮的不对称转移氢化反应。将邻位取代基引入底物的芳基环会导致对映选择性的逆转，而引入两个邻氟取代基则会导致还原对映体选择性的提高，而取代基上的苯环也是如此。具有三甲基甲硅烷基的炔烃。这些效应是由于芳基环的空间性质和炔烃的电子性质发生变化而合理化的，这些炔烃在还原过渡态下匹配时，会在底物/催化剂匹配的“窗口”内结合，生成高分子量的产物ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03884
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(2-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Alkynylation of Aldehydes with 1-Haloalkynes Catalyzed by Tethered Bis(8-quinolinato) Chromium Complex

  摘要：

  The first example of Cr-catalyzed asymmetric alkynylation of aldehydes with 1-iodo- and 1-bromoalkynes was developed. The use of tethered bis(8-quinolinato) chromium catalyst (3 mol %) allowed preparation of enantioenriched propargyl alcohols with good yields and enantioselectivities up to 92% ee. 1-Bromoalkynes can be activated by the introduction of a cobalt porphine co-catalyst, which enables shorter reaction times without any loss of enantiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ja1102822

文献信息

• Mesoionic Carbene (MIC)-Catalyzed H/D Exchange at Formyl Groups
  作者：Wei Liu、Liang-Liang Zhao、Mohand Melaimi、Lei Cao、Xingyu Xu、Jean Bouffard、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.08.011

  日期：2019.9

  exchange at formyl groups is the most direct approach for the synthesis of deuterated aldehydes. Platinum-group metal complexes have been employed to catalyze this transformation, with significant substrate scope limitations. Although N-heterocyclic carbenes can also activate the C–H bond of aldehydes through the formation of Breslow intermediates, benzoin condensation and other C–C-bond-forming pathways

  甲酰基上的H / D交换是合成氘代醛的最直接方法。铂族金属络合物已被用于催化这种转化，但存在明显的底物范围限制。尽管N-杂环卡宾也可以通过形成Breslow中间体来激活醛的C–H键，但安息香缩合和其他C–C键形成途径迄今已超过了合成上有用的H / D交换。醛与1,2,3-三唑啉的反应研究表明，可逆地形成布雷斯洛中间体，并抑制了甲醇溶剂中的缩合步骤。使用氘代甲醇作为负担得起的D源，1,2,3-三唑基亚烷基以高收率和氘掺入水平催化芳基，烯基和烷基醛的H / D交换。
• Access to 2-Alkyl/Aryl-4-(1<i>H</i>)-Quinolones via Orthogonal “NH₃” Insertion into <i>o</i>-Haloaryl Ynones: Total Synthesis of Bioactive Pseudanes, Graveoline, Graveolinine, and Waltherione F
  作者：Shweta Singh、Sharanya Nerella、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00172

  日期：2020.2.21

  An efficient one-pot synthesis of 4-(1H)-quinolones through an orthogonal engagement of diverse o-haloaryl ynones with ammonia in the presence of Cu(I), involving tandem Michael addition and ArCsp2-N coupling, is presented. The substrate scope of this convenient protocol, wherein ammonium carbonate acts as both an in situ ammonia source and a base toward diverse 2-substituted 4-(1H)-quinolones, has

  提出了一种有效的一锅法合成4-（1H）-喹诺酮的方法，该方法是在Cu（I）存在下，通过串联的迈克尔加成反应和ArCsp2-N偶联作用，使多种邻卤代芳基炔酮与氨进行正交结合。已绘制出此便捷方案的底物范围，其中碳酸铵既可作为原位氨源，又可作为多种2-取代的4-（1H）-喹诺酮类的碱，并且其功效已通过生物活性天然产物的简明全合成进行了验证假单胞菌（IV，VII，VIII和XII），砾石，gravolinine和waltherioneF。
• Synthesis of 2-Sulfenylindenones via One-Pot Tandem Meyer–Schuster Rearrangement and Radical Cyclization of Arylpropynols with Disulfides
  作者：Xing-Song Zhang、Jun-Ying Jiao、Xiao-Hong Zhang、Bo-Lun Hu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00762

  日期：2016.7.1

  A tandem annulation of arylpropynols with disulfides has been developed for the synthesis of 2-sulfenylindenone derivatives. The reaction pathway involves one-pot tandem Meyer–Schuster rearrangement of arylpropynols and successive radical cyclization with disulfides. Various arylpropynols and disulfides with a number of functional groups are compatible in this reaction that affords the corresponding

  已经开发了芳基丙炔醇与二硫化物的串联环合反应，用于合成2-亚磺酰基茚满酮衍生物。反应途径涉及一锅串联Meyer-Schuster芳基丙炔醇的重排以及连续的二硫化物自由基环化。在该反应中，各种具有多个官能团的芳基丙炔醇和二硫化物是相容的，从而以中等至良好的产率提供了相应的2-亚磺酰基茚满。
• Nitromethane as a Carbanion Source for Domino Benzoannulation with Ynones: One‐Pot Synthesis of Polyfunctional Naphthalenes and a Total Synthesis of Macarpine
  作者：Shweta Singh、Ramesh Samineni、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1002/anie.201810652

  日期：2018.12.17

  applicability has been devised for the regioselective synthesis of polyfunctional naphthalenes by employing nitromethane and ortho‐haloaryl ynones. Utilization of nitromethane as a one carbon carbanion source that is incorporated into a variety of ynones, ends up as an aromatic nitro substituent. The application of this domino process towards a total synthesis of the polycyclic alkaloid macarpine demonstrate

  的单釜，过渡金属-自由，多米诺迈克尔/ S Ñ普遍适用性的Ar协议已经通过使用硝基甲烷和设计用于多官能萘的区域选择性合成邻-haloaryl ynones。硝基甲烷作为一种碳碳负离子源的使用，并被引入到各种炔酮中，最终以芳族硝基取代基的形式出现。该多米诺法在多环生物碱马卡平的全合成中的应用证明了该方法的有效性。在概念上是简单的方法来影响ynones显示广泛的底物范围和官能团耐受性，并已与被取代的硝基甲烷实现的区域选择性，多功能benzoannulation以及与脂环ö-单倍体。
• Synthesis of Phosphonylated and Thiolated Indenones by Manganese(III)-Mediated Addition of Phosphorus- and Sulfur-Centered Radicals to 1,3-Diarylpropynones
  作者：Jun Zhou、Guang-Liang Zhang、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201100486

  日期：2011.7

  Phosphorus- or sulfur-centered radicals generated from the reaction of manganese (III) acetate with dialkyl phosphonates or arylthiols undergo selective additions to conjugated alkynes followed by cyclization and rearomatization to afford 2-phosphonyl- or 2-thioaryl-substituted indenones in fair to good yields.

  由乙酸锰 (III) 与膦酸二烷基酯或芳硫醇反应生成的磷或硫中心自由基，选择性加成到共轭炔烃上，然后环化和重构化，得到 2-膦酰基或 2-硫芳基取代的茚酮。产量。