(E)-3-(4-methoxybenzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one | 70041-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 70041-48-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: HQLTUKXUNPCMBT-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172.5 °C
• 沸点：
  517.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Agnihotri; Pasarkar; Bagavant, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 7, p. 869 - 876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-((Z)-2-iodo-1-phenylvinyl) 3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到(E)-3-(4-methoxybenzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  E -3-（芳基亚甲基）-5-（烷基/芳基）-2（3 H）-呋喃酮的立体选择性合成通过碘代炔烃的连续氢酰氧基化-Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  开发了模块化的E -3-（亚芳基）-5-（烷基/芳基）-2（3 H）-呋喃酮的立体选择性合成方法。该方法的特征在于将β-芳基丙烯酸的区域选择性加成到碘乙炔中以提供Z-酰氧基碘烯烃。酰氧基碘代烯烃的立体选择性5 -exo-trig Mizoroki-Heck反应生成目标E -2（3 H）-呋喃酮。该方法被用于天然存在的激酶抑制剂BE-23372M的正式合成中。

  DOI：

  10.1039/c8ob02063a

文献信息

• Synthesis of spiro pyrrolidines via formal [3+2] cycloaddition of unusual enones and cis-3-benzoyl-1-cyclohexyl-2-phenylaziridine
  作者：A Amal Raj、R Raghunathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00346-6

  日期：2003.4

  The synthesis of a new class of spiro[tetrahydronaphthalen-one/butenolide]pyrrolidines has been accomplished by the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide generated by thermal ring opening of cis-3-benzoyl-1-cyclohexyl-2-phenylaziridine with (E)-2-arylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ones and (E)-3-arylidene-5-phenyl-Δ4,5-butenolides. The structures of the products were confirmed by spectroscopic

  新型螺[四氢萘一/丁烯内酯]吡咯烷类化合物的合成是通过顺式-3-苯甲酰基-1-环己基-2-苯基氮丙啶与苯环的热开环生成的偶氮甲碱的1,3-偶极环加成反应完成的。（ê）-2-亚芳基-1,2,3,4-四氢萘-1-酮和（Ë）-3-亚芳基-5-苯基-Δ 4,5 -butenolides。通过光谱技术以及其中一种产品的单晶X射线分析证实了产品的结构。
• An organocatalytic cis-selective approach to bicyclic δ-lactones
  作者：Dorota Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c7ob01570d

  日期：——

  A new, cis-selective, approach for the synthesis of bicyclic δ-lactones bearing a fused cyclohex-2-en-1-one moiety is described. The strategy utilizes a cascade reactivity of cyclic 1,3-diketones and 3-arylidenefuran-2(3H)-ones with the butenolide-ring-opening reaction enabling the construction of the δ-lactone framework. It benefits from broad scope, high enantioselectivity and excellent cis-diastereoselectivity

  描述了一种新的顺式-选择性的方法，用于合成带有稠合的环己-2--2--1-基部分的双环δ-内酯。该策略利用环状1,3-二酮和3-芳基呋喃-2（3 H）-的级联反应性与丁烯醇内酯开环反应，从而能够构建δ-内酯骨架。它具有广泛的应用范围，高对映选择性和出色的顺-非对映选择性。
• α,β-Unsaturated butenolides in an organocatalytic doubly annulative cascade for the preparation of 3,4-dihydrocoumarins
  作者：Dorota Kowalczyk-Dworak、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c9ob00068b

  日期：——

  A new, organocatalytic doubly annulative cascade utilizing α,β-unsaturated butenolides and imines (derived from salicyl aldehydes and α-amino-γ-lactones) as starting materials is described. The developed strategy is based on two annulative processes: (1) initial [3 + 2]-dipolar cycloaddition allowing for the construction of a pyrrolidine ring; and (2) the butenolide-ring-opening reaction leading to

  描述了一种新的有机催化双环氧化级联反应，该反应以α，β-不饱和丁烯内酯和亚胺（衍生自水杨醛和α-氨基-γ-内酯）为原料。所开发的策略基于两个环形过程：（1）初始的[3 + 2]-偶极环加成反应可构建吡咯烷环；（2）丁烯内酯开环反应导致引入3，4-二氢香豆素骨架。已获得具有优异化学和立体化学效率的目标多环化合物。
• Berstermann, Hans-Michael; Harder, Raymond; Winter, Hans-Wilhelm, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 7, p. 555 - 556
  作者：Berstermann, Hans-Michael、Harder, Raymond、Winter, Hans-Wilhelm、Wentrup, Curt

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Antimicrobial and Antifungal Activity of a New Class of Spiro pyrrolidines
  作者：A.Amal Raj、R Raghunathan、M.R SrideviKumari、N Raman

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00439-x

  日期：2003.2

  A new class of spiro pyrrolidines, dispiro[oxindole-cyclohexanone]pyrrolidines,(1) dispiro[oxindole-tetrahydronaphthalen-1-one]pyrrolidines,(2) dispiro[oxindole-arylidene-cyclohexanone]pyrrolidines,(3) dispiro[oxindole-hexabydro-indazole]pyrrolidines,(3) and spiro[butenolide]pyrrolidines,(4) have been screened for their antibacterial and antifungal activity against ten human pathogenic bacteria and four dermatophytic fungi. They were found to have antimicrobial and antifungal activity compounds against various pathogens except Bacillus subtilis. The spiro pyrrolidinines were synthesized by the regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides generated either from isatin and sarcosine or from aziridine. The azomethine ylide so generated reacted with various dipolarophiles such as 2-arylidene-cyclohexanones, 2-arylidene-tetrahydronapthalen-1-ones, 2,6-bis(arylmethylidene)cyclohexanones and 3-arylidene-5-phenyl- butenolides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.