(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(m-tolyl)methanone | 313549-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(m-tolyl)methanone
• 英文别名: (1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)(m-tolyl)methanone；Benzotriazol-1-yl-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 313549-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: HVNAIHUDBKOXIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(m-tolyl)methanone 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到1,3-双(3-甲基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基苯并三唑有效地一锅合成N，N [伯或分钟]-二取代的尿素和氨基甲酸酯

  摘要：

  已经设计了由N-酰基苯并三唑容易且高产率的一锅合成氨基甲酸酯和N，N′-二取代的对称脲。据信，中间的酰基叠氮化物经历了Curtius重排并且在不同的条件下...

  DOI：

  10.1039/c6ra14131e
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3H-酞嗪-1,4-二酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化下使用二恶唑酮的邻苯二嗪酮辅助的CH酰胺化反应。

  摘要：

  酞嗪酮衍生物的制备对于它们用作药物和其他实体至关重要。在此，我们报道了在Rh（III）催化下，使用二恶唑酮作为强酰胺化源的酞嗪酮辅助的碳-氮键形成反应。观察到宽泛的官能团耐受性和完全的位点选择性。值得注意的是，一系列合成化合物向生物学上相关的N杂环的转化证明了所开发方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00352

文献信息

• N-Acylbenzotriazoles as Proficient Substrates for an Easy Access to Ureas, Acylureas, Carbamates, and Thiocarbamates via Curtius Rearrangement Using Diphenylphosphoryl Azide (DPPA) as Azide Donor
  作者：Vinod K. Tiwari、Mangal S. Yadav、Sumt K. Singh、Anand K. Agrahari、Anoop S. Singh

  DOI：10.1055/a-1399-3823

  日期：2021.7

  found to be a good alternative to trimethylsilyl azide and sodium azide for the azide donor in Curtius degradation. The high reaction yields, one-pot and metal-free conditions, straightforward nature, easy handling, use of readily available reagents, and in many cases avoidance of column chromatography are the notable features of the devised protocol.

  通过在合适的叠氮化物供体二苯磷酰基叠氮化物（DPPA）存在下，使N-酰基苯并三唑分别与胺或酰胺或酚或硫醇反应，可以合成高至优等收率的各种尿素，N-酰基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。在110°C的无水甲苯中浸泡3-4小时。在此途径中，发现DPPA是库尔蒂乌斯降解中叠氮化物供体的三甲基叠氮化硅和叠氮化钠的良好替代品。高反应产率，一锅法和无金属条件，性质简单，易于处理，使用现成的试剂以及在许多情况下避免使用柱色谱法是该设计方案的显着特征。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• Novel synthesis of benzotriazolyl alkyl esters: an unprecedented CH₂ insertion
  作者：Mohamed Elagawany、Lingaiah Maram、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1039/d0ra10413b

  日期：——

  We have developed a novel method for the synthesis of benzotriazolyl alkyl esters (BAEs) from N-acylbenzotriazoles and dichloromethane (DCM) under mild conditions. This reaction is one of few examples to show the use of DCM as a C-1 surrogate in carbon-heteroatom bond formation and to highlight the versatility of using DCM as a methylene building block.

  我们开发了一种在温和条件下由 N-酰基苯并三唑和二氯甲烷 (DCM) 合成苯并三唑基烷基酯 (BAE) 的新方法。该反应是展示使用 DCM 作为碳-杂原子键形成中的 C-1 替代物并强调使用 DCM 作为亚甲基结构单元的多功能性的少数例子之一。
• Catalyst- and organic solvent-free synthesis of thioacids in water
  作者：Mohamed Elagawany、Lamees Hegazy、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.061

  日期：2019.7

  acyl benzotriazoles and sodium hydrosulfide in water at room temperature. The new methodology features mild reaction conditions, high yields, short reaction times, and does not involve the use of organic solvents or bases. The reaction is eco-friendly, and the workup procedure is simple and does not require chromatographic separation.

  在室温下，由水中易得的酰基苯并三唑和氢硫化钠可高产率合成硫代酸和硫代氨基酸。新方法的特点是反应条件温和，收率高，反应时间短，并且不涉及有机溶剂或碱的使用。该反应是环境友好的，并且后处理步骤简单并且不需要色谱分离。
• Trichloroisocyanuric Acid Mediated High-Yielding Synthesis of N-Acylbenzotriazoles under Mild Reaction Conditions
  作者：Mala Singh、Anoop Singh、Nidhi Mishra、Anand Agrahari、Vinod Tiwari

  DOI：10.1055/s-0037-1611724

  日期：2019.5

  salient features of the developed reaction path include an economic, facile, base-free, and equally useful method in milligram to gram scale. N-Acylbenzotriazoles are achieved in good yields from the corresponding carboxylic acids by using only 0.35 equivalent of trichloroisocyanuric acid and 1.2 equivalents of PPh3. The salient features of the developed reaction path include an economic, facile, base-free

  这份手稿专门献给（后期）Alan R. Katritzky教授对苯并三唑化学的贡献。 抽象的 通过仅使用0.35当量的三氯异氰尿酸和1.2当量的PPh 3，由相应的羧酸以良好的产率获得N-酰基苯并三唑。发达的反应路径的显着特征包括一种经济，简便，无碱且在毫克到克范围内同样有用的方法。 通过仅使用0.35当量的三氯异氰尿酸和1.2当量的PPh 3，由相应的羧酸以良好的产率获得N-酰基苯并三唑。发达的反应路径的显着特征包括一种经济，简便，无碱且在毫克到克范围内同样有用的方法。