2-苯基-3H-酞嗪-1,4-二酮 | 5439-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-苯基-3H-酞嗪-1,4-二酮
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-dihydro-phthalazine-1,4-dione
• 英文别名: 3-phenyl-2H-phthalazine-1,4-dione
• CAS: 5439-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: DHORJGJIZSYQQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-3H-酞嗪-1,4-二酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 乙酸-D3 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化下使用二恶唑酮的邻苯二嗪酮辅助的CH酰胺化反应。

  摘要：

  酞嗪酮衍生物的制备对于它们用作药物和其他实体至关重要。在此，我们报道了在Rh（III）催化下，使用二恶唑酮作为强酰胺化源的酞嗪酮辅助的碳-氮键形成反应。观察到宽泛的官能团耐受性和完全的位点选择性。值得注意的是，一系列合成化合物向生物学上相关的N杂环的转化证明了所开发方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00352
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基-2H-异吲哚-1,3-二酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-苯基-3H-酞嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  2-Phenyl-4-hydroxyphthalazin-1-one: A Benzoannelated Derivative of Maleic Hydrazide

  摘要：

  2-苯基-4-羟基酞嗪-1-酮（C14H10N2O2）的单斜晶体（空间群 P21/a，Z = 8）的不对称单元中有两个独立的分子（A 和 B）。这两种结构都是内酰胺（羟基-酮）结构，也存在于母体分子顺丁烯二酸酰肼（三菱和单斜多晶型）、二氯马来酰肼和鲁米诺（3-氨基酞酰肼）中。分子排列的基础是由羟基......羰基氢键连接的交替 A 和 B 分子串，相邻分子串之间只有范德华相互作用。将测得的（单斜）马来酰肼键长与高水平 ab initio 计算值进行了比较，结果相当吻合，而且在考虑到电子相关性和氢键的情况下，有改进的迹象。

  DOI：

  10.1107/s0108768197015760
• 作为试剂：
  描述：

  sodium acetate 、 alpha-氯乙酰苯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 2-苯基-3H-酞嗪-1,4-二酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86 %的产率得到2-乙酰氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化芳基氢酞嗪二酮与 α-Cl 酮作为 sp3-碳烷基化剂的 C-H 烷基化

  摘要：

  已公开了在温和条件下2-芳基酞嗪-1,4-二酮和 α-Cl 酮（sp3-碳合成子）之间的 Rh(III) 催化的 C-H 键直接烷基化反应。相应的酞嗪衍生物很容易以中等到极好的产率获得，具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。产物的衍生化证明了该方法的实用性和实用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00091e

文献信息

• Methods of inhibiting BTK and SYK protein kinases
  申请人：Goldstein Michael David

  公开号：US20070219195A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Methods of inhibiting a tyrosine kinase wherein said tyrosine kinase is BTK or SYK comprising administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of a compound according to formula I are disclosed. The compounds are useful for treating auto-immune and inflammatory diseases.

  抑制酪氨酸激酶的方法，其中所述酪氨酸激酶是BTK或SYK，包括向需要的患者施用根据式I的化合物的治疗有效量。这些化合物可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Synthesis of cinnolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed dehydrogenative C–H/N–H functionalization: aggregation induced emission and cell imaging
  作者：Sivakalai Mayakrishnan、Yuvaraj Arun、Chandrasekar Balachandran、Nobuhiko Emi、Doraiswamy Muralidharan、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1039/c5ob02045j

  日期：——

  Rhodium catalysed dehydrogenative C–H/N–H functionalization was developed to construct phthalazino[2,3-a]-/indazolo[1,2-a]cinnolines by reacting N-phenyl phthalazine/indazole with alkynes. The synthesized compounds exhibit prominent fluorescence properties in solid and aggregation states. Their application in cell imaging was investigated using various cancer cell lines.

  铑催化的脱氢CH- NH / NH官能团的开发是通过使N-苯基酞嗪/吲唑与炔烃反应来构建酞菁[ 2,3- a ]-/吲哚并[1,2- a ]辛啉。合成的化合物在固态和聚集态下显示出突出的荧光特性。使用各种癌细胞系研究了它们在细胞成像中的应用。
• Reducing-Agent-Free Convergent Synthesis of Hydroxyimino-Decorated Tetracyclic Fused Cinnolines via Rh^III-Catalyzed Annulation Using Nitroolefins
  作者：Pidiyara Karishma、Chikkagundagal K. Mahesha、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02729

  日期：2021.2.5

  A mild Rh-catalyzed method was developed for the synthesis of hydroxyimino functionalized indazolo[1,2-a]cinnolines and phthalazino[2,3-a]cinnolines by reductive [4 + 2] annulation between 1-arylindazolones and 2-aryl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones with varied nitroolefins. The targeted oxime decorated tetracyclic fused cinnolines were synthesized via sequential C–H activation/olefin insertion/reduction

  开发了一种温和的Rh催化方法，通过还原1-芳基吲唑酮和2-芳基-[4 + 2]环合反应，合成羟基亚氨基官能化的吲唑并[1,2- a ] cinnolines和邻苯并[2,3- a ] cinnolines。 2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮与各种硝基烯烃。在无还原剂的条件下，通过连续的C–H活化/烯烃插入/还原反应，合成了目标肟肟修饰的四环稠合肉桂醛。
• Biologically Active 1-Arylpiperazines. Synthesis of New N-(4-Aryl-1-piperazinyl)alkyl Derivatives of Quinazolidin-4(3H)-one, 2,3-Dihydrophthalazine-1,4-dione and 1,2-Dihydropyridazine-3,6-dione as Potential Serotonin Receptor Ligands
  作者：Piotr Kowalski、Teresa Kowalska、Maria Mokrosz、Andrzej Bojarski、Sijka Charakchieva-Minol

  DOI：10.3390/60900784

  日期：——

  The synthesis of a series of new n-propyl and n-butyl chain containing 1-aryl-piperazine derivatives of quinazolidin-4(3H)-one (7) 2-phenyl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione (8) and 1-phenyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione (9) as potential serotonin receptor ligands is described.

  喹唑啉-4(3H)-一(7) 2-苯基-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮的一系列含1-芳基-哌嗪衍生物的新型正丙基和正丁基链的合成( 8) 和 1-苯基-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮 (9) 作为潜在的血清素受体配体被描述。
• [EN] NOVEL PHTHALAZINONE DERIVATIVES, AS AURORA-A KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PHTALAZINONE SERVANT D'INHIBITEURS DE LA KINASE AURORA-A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006032518A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Objects of the present invention are the compounds of formula (I) their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, medicaments containing them and their manufacture, as well as the use of the above-mentioned compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明的对象是公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、对映体形式、二对映异构体和消旋体，上述化合物的制备，含有它们的药物以及其制造，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病中的应用。

表征谱图