benzyl (3-hydrazinyl-3-oxopropyl)carbamate | 21855-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3-hydrazinyl-3-oxopropyl)carbamate
• 英文别名: Benzyl (3-hydrazino-3-oxopropyl)carbamate；benzyl N-(3-hydrazinyl-3-oxopropyl)carbamate
• CAS: 21855-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD13705188
• 分子量: 237.258
• InChiKey: FXDIAGBOIATQQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3-hydrazinyl-3-oxopropyl)carbamate 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 L-鹅肌肽
  参考文献：
  名称：

  Behrens; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 120, p. 517,519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl (3-hydrazinyl-3-oxopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新的烷基磺酰基酰肼类化合物对治疗酒精使用障碍的兴趣。

  摘要：

  理由最近的临床前研究表明，组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACIs），特别是I类HDAC选择性抑制剂可能对治疗酒精使用障碍（AUDs）有用。目的本研究的目的是寻找一种新的HDAC-1同工酶抑制剂，并在AUDs动物模型中测试其功效。方法在本研究中，我们制备了带有磺酰肼型锌结合基团（ZBG）的新衍生物，并在HDAC-1同工酶上体外评估了这些化合物。测试了最有前途的化合物对大鼠乙醇操作性自我给药和复发的作用。结果表明，一次脑室内微量注射后，烷基磺酰肼类化合物（ASH）的乙醇消耗量减少了55％以上，虽然没有观察到动物消耗乙醇的动机的影响。此外，在中央杏仁核中注射一次ASH可减少复发。结论我们的研究表明，针对HDAC-1的新型化合物可有效减少大鼠的乙醇摄入和复发，并进一步证实有兴趣进行研究以研究此类抑制剂可用于治疗AUDs的确切机制。

  DOI：

  10.1007/s00213-018-4917-5

文献信息

• COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR INCREASING CFTR ACTIVITY
  申请人：PROTEOSTASIS TEHRAPEUTICS, INC.

  公开号：US20170001993A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The invention encompasses compounds such as compounds having the Formula (I) or (II), compositions thereof, and methods of modulating CFTR activity. The invention also encompasses methods of treating a condition associated with CFTR activity or condition associated with a dysfunction of proteostasis comprising administering to a subject an effective amount of a disclosed compound.

  这项发明涵盖了诸如具有化学式(I)或(II)的化合物、这些化合物的组合物以及调节CFTR活性的方法。该发明还涵盖了治疗与CFTR活性相关的疾病或与蛋白质稳态功能障碍相关的疾病的方法，包括向受试者施用所披露化合物的有效量。
• Synthesis of new C-glycosyl aza-β3-amino acids building blocks
  作者：Manuel Andreini、Anne-Sophie Felten、Hoang-Trang Tran Thien、Claude Taillefumier、Nadia Pellegrini-Moïse、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.072

  日期：2012.5

  building blocks have been prepared from C-glycosyl aldehydes of gluco and galacto configuration by reductive amination and subsequent N-alkylation. These moieties were elaborated to β-dipeptides by elongation at the C- or the N-terminus establishing their ability to be incorporated in original glycosylated foldamers.

  新C-糖基化Ñ β -保护的氮杂- β 3 -氨基酸构建块已经从制备Ç的α-糖基醛葡糖和半乳糖构型通过还原胺化和随后的N-烷基化。这些部分通过在C或N端延伸而被精制为β-二肽，从而确立了它们被掺入原始糖基化折叠子的能力。
• Investigation of Carboxylic Acid Isosteres and Prodrugs for Inhibition of the Human SIRT5 Lysine Deacylase Enzyme**
  作者：Nima Rajabi、Tobias N. Hansen、Alexander L. Nielsen、Huy T. Nguyen、Michael Bæk、Julie. E. Bolding、Oskar Ø. Bahlke、Sylvester E. G. Petersen、Christian R. O. Bartling、Kristian Strømgaard、Christian A. Olsen

  DOI：10.1002/anie.202115805

  日期：2022.5.23

  A SAR study of mechanism-based inhibitors of the sirtuin 5 (SIRT5) hydrolase, containing isosteres of an essential carboxylic acid moiety, furnished heterocycles with excellent potency and slow, tight-binding kinetics against the enzyme. Evaluation of selected compounds in cells revealed that transient masking of the heterocycle provided improved inhibitors with a high level of target engagement in

  一项基于机制的 sirtuin 5 (SIRT5) 水解酶抑制剂的 SAR 研究，包含必需羧酸部分的等排体，为杂环提供了优异的效力和对酶的缓慢、紧密结合的动力学。对细胞中选定化合物的评估表明，杂环的瞬时掩蔽提供了改进的抑制剂，在培养的细胞中具有高水平的靶标参与。
• THE EFFECT OF ALKALI AND ACID UPON THE ROTATORY POWER OF CERTAIN DIPEPTIDES¹
  作者：MELVIN A. NYMAN、ROBERT M. HERBST

  DOI：10.1021/jo01147a018

  日期：1950.1
• Hanson; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 179, p. 789,799
  作者：Hanson、Smith

  DOI：——

  日期：——