N-[(Z)-5-chloro-pent-1-en-1-yl]benzamide | 1095320-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-5-chloro-pent-1-en-1-yl]benzamide
• 英文别名: N-[(Z)-5-chloropent-1-enyl]benzamide
• CAS: 1095320-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: HVZPEBOUSWZKPF-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-5-chloro-pent-1-en-1-yl]benzamide 在 ((R,R)-4,4’-bis(2-phenylnaphthyl-1-yl)-2,2’-binaphthyl-3,3’-diyl)hydrogen phosphate 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到N-((1R,2S)-5-chloro-2-fluoro-1-hydroxypentyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  双轴向手性磷酸催化酰胺的不对称串联氧氟化

  摘要：

  双重试剂：报道了使用双轴向手性磷酸催化剂对酰胺进行对映选择性串联氧氟化。手性磷酸催化剂利用手性阴离子相转移策略控制氟化步骤，并在布朗斯台德酸催化的幌子下添加到最终的亚胺中。

  DOI：

  10.1002/anie.201205383
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 苯甲酰胺 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,4-双(二环己基膦)丁烷 、 水 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(Z)-5-chloro-pent-1-en-1-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯烃对映选择性氢氟甲基化：获得手性 α-氟甲基化酰胺和酯

  摘要：

  我们在此报道了以 CH 2 FI 作为氟甲基源的镍催化的烯酰胺和烯醇酯的对映选择性氢氟甲基化，以实现手性 α- 氟甲基化酰胺以及具有广泛官能团相容性特征的酯的多样性导向合成（DOS）以及优异的对映选择性。通过将生成的 α-氟甲基化酰胺转化为不同的支架，包括胺、恶唑啉、噻唑啉和 α-氟甲基化四氢喹啉，证明了该协议的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00357

文献信息

• Asymmetric Hydroformylation of <i>Z</i>-Enamides and Enol Esters with Rhodium-Bisdiazaphos Catalysts
  作者：M. Leigh Abrams、Floriana Foarta、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ja507701k

  日期：2014.10.15

  Asymmetric hydroformylation (AHF) of Z-enamides and Z-enol esters provides chiral, alpha-functionalized aldehydes with high selectivity and atom economy. Rh-bisdiazaphospholane catalysts enable hydroformylation of these challenging disubstituted substrates under mild reaction conditions and low catalyst loadings. The synthesis of a protected analog of l-DOPA demonstrates the utility of AHF for enantioselective

  Z-烯酰胺和 Z-烯醇酯的不对称加氢甲酰化 (AHF) 可提供具有高选择性和原子经济性的手性、α-官能化醛。Rh-双二氮杂磷烷催化剂能够在温和的反应条件和低催化剂负载下对这些具有挑战性的双取代底物进行加氢甲酰化。受保护的 l-DOPA 类似物的合成证明了 AHF 在肽前体的对映选择性、原子效率合成中的效用。
• Ruthenium-Catalyzed Addition of Primary Amides to Alkynes: A Stereoselective Synthesis of Secondary Enamides
  作者：Lukas Gooßen、Mathieu Blanchot、Kifah Salih、Käthe Gooßen

  DOI：10.1055/s-0029-1216847

  日期：2009.7

  anti-Markovnikov addition of primary amides to terminal alkynes under the formation of Z-configured secondary enamides is efficiently promoted by a catalyst system generated in situ from bis(2-methallyl)(cycloocta-1,5-diene)ruthenium(II), 1,4-bis(dicyclohexylphosphino)butane, and ytterbium triflate. The thermodynamically more stable E-isomers are accessible by combining the above hydro­amidation with an in

  由双（2-甲基烯丙基）（环辛-1,5-二烯）钌（II）原位生成的催化剂体系可有效地促进在Z-构型仲酰胺的形成下向末端炔烃中伯酰胺的反马尔科夫尼科夫加成反应。，1,4-双（二环己基膦基）丁烷和三氟甲磺酸。通过使用三乙胺和分子筛将上述加氢酰胺化与原位双键异构化反应相结合，可获得热力学更稳定的E-异构体。 炔烃-酰胺-酰胺-加氢酰胺化-钌
• <scp>Manganese‐Catalyzed Anti‐Markovnikov</scp> Hydroarylation of Enamides: Modular Synthesis of Arylethylamines
  作者：Yijie He、Chaoyu Du、Jian Han、Jie Han、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202200202

  日期：2022.7

  construction of a rich chemical space of arylethylamine motif. In this report, a practical protocol for the synthesis of arylethylamine functionality common in pharmaceutical chemicals has been developed. It proceeds by Mn-catalyzed anti-Markovnikov hydroarylation of electron-rich enamides under mild conditions without the use of ligands. In spite of mismatched electronic effects during the manganese-mediated

  芳基乙胺骨架是许多重要的生物有机化合物中的普遍基序。一线药物发现的一项艰巨任务是在构建丰富的芳基乙胺基序化学空间的基础上，寻找结构上新的候选药物而不是阿片类药物。在本报告中，开发了一种用于合成医药化学品中常见的芳基乙胺功能的实用方案。它在温和条件下通过 Mn 催化的反马尔科夫尼科夫加氢芳基化富电子烯酰胺进行，无需使用配体。尽管在锰介导的迁移插入过程中存在不匹配的电子效应，但末端和内部烯酰胺都可以在 15 分钟内与各种芳基硼酸进行区域选择性氢化。还，β-烯基化胺的收率令人满意。该反应的合成稳健性和实用性揭示了其操作简单、反应时间短、克级可行性以及在复杂分子后期修饰中的价值。
• Synthesis of Secondary Enamides by Ruthenium-Catalyzed Selective Addition of Amides to Terminal Alkynes
  作者：Lukas J. Gooßen、Kifah S. M. Salih、Mathieu Blanchot

  DOI：10.1002/anie.200803068

  日期：2008.10.20
• A Doubly Axially Chiral Phosphoric Acid Catalyst for the Asymmetric Tandem Oxyfluorination of Enamides
  作者：Takashi Honjo、Robert J. Phipps、Vivek Rauniyar、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201205383

  日期：2012.9.17

  Double agent: Enantioselective tandem oxyfluorination of enamides using a doubly axially chiral phosphoric acid catalyst is reported. The chiral phosphoric acid catalyst controls both a fluorination step, using a chiral anion phase‐transfer strategy, and addition to the resulting imine under the guise of Brønsted acid catalysis.

  双重试剂：报道了使用双轴向手性磷酸催化剂对酰胺进行对映选择性串联氧氟化。手性磷酸催化剂利用手性阴离子相转移策略控制氟化步骤，并在布朗斯台德酸催化的幌子下添加到最终的亚胺中。