2-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)-1H-indole | 1285494-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 1285494-82-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS
• 分子量: 331.438
• InChiKey: NWHWGTRUYXUSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 碘 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一锅 C-C、C-N 和 C-S 键结构，用于直接从未活化的苯胺合成 3-亚苯基吲哚，涉及双钯催化和 DFT 的机理洞察

  摘要：

  开发了一种有效的双 Pd 催化系统，用于在温和反应条件下直接从未活化的 2-碘 ( NH ) 苯胺通过C-C、C-N 和 C-S 键构建一锅法合成 3-亚苯基吲哚。此外，3-硒基/卤素/碳官能化吲哚以良好的产率和较短的反应时间合成。还证明了 3-sulfenylindole 的合成效用。DFT 揭示了溶剂在钯催化中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01606k

文献信息

• C S and C N bond formation via Mn-promoted oxidative cascade reaction: Synthesis of C3-sulfenated indoles
  作者：Lin He、Xianwei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.003

  日期：2017.10

  Thioethers are of synthetic value in pharmaceutical molecules and nature products, herein, we report an oxidative cascade reaction that delivers multiple substituted indole thioethers with great efficiency. This transformation utilized ortho-azido aromatic alkynes as the substrates, and sulfonyl hydrazides as the sulfenation reagent promoted by Mn(III) catalyst. Notably, great functional group tolerance

  硫醚在药物分子和天然产物中具有合成价值，在本文中，我们报道了一种氧化级联反应，该氧化级联反应可高效递送多个取代的吲哚硫醚。该转化利用邻叠氮基芳族炔作为底物，磺酰肼作为由Mn（III）催化剂促进的硫化剂。值得注意的是，强大的官能团耐受性以及氮和水作为副产物，突出了该方案的可持续化学作用。
• Synthesis of Polysubstituted 3-Chalcogenated Indoles through Copper(I) Iodide-Catalyzed Three-Component Domino Reactions
  作者：Feng Liu、Rui Gou、Yi Zhang、Sheng-wei Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1611691

  日期：2019.1

  Polysubstituted 3-chalcogenated indoles were synthesized by a three-component, one-pot, domino reaction of a N-(2-bromophenyl)trifluoroacetamide, a 1-alkyne, a disulfides or diselenides, CuI, and proline in DMF. In this process, tandem Sonogashira coupling, N-cyclization, and sulfenyl/selenyl electrophilic substitution occurred sequentially and smoothly to form the anticipated products in good to excellent

  多取代的 3-硫族化吲哚是通过 N-(2-溴苯基) 三氟乙酰胺、1-炔、二硫化物或二硒化物、CuI 和脯氨酸在 DMF 中的三组分、一锅、多米诺反应合成的。在该过程中，串联 Sonogashira 偶联、N-环化和亚苯基/硒基亲电取代依次顺利进行，以良好至极好的收率形成预期产物（20 个实例；65-96%）。值得注意的是，该催化体系中没有使用钯催化剂，支持其成本效益和潜在的工业应用。
• Assembly of 3-Sulfenylbenzofurans and 3-Sulfenylindoles by Palladium-Catalyzed Cascade Annulation/Arylthiolation Reaction
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00162

  日期：2016.4.1

  A novel and efficient palladium-catalyzed cascade annulation/arylthiolation reaction has been developed to afford functionalized 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole derivatives in moderate to good yields from readily available 2-alkynylphenols and 2-alkynylamines in ionic liquids. This protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole

  已经开发出新颖且有效的钯催化的级联环化/芳基硫醇化反应，以从离子液体中容易获得的2-炔基苯酚和2-炔基胺以中等至良好的产率获得官能化的3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物。该协议为组装具有高原子经济性和阶跃经济性以及出色的官能团耐受性的各种3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物提供了有价值的合成工具。此外，在温和的反应条件下使用离子液体使这种转化绿色而实用。此外，这种方法丰富了当前的C–S键形成化学，为合成和药物化学提供了一种有价值且实用的方法。
• 一种腈直接合成吲哚的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108863894B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种腈直接合成吲哚的方法，特征是以2‑碘甲苯衍生物作为底物，将无水硫酸铜和叔丁醇钾、苯腈衍生物与2‑碘甲苯衍生物按摩尔比0.02～0.1:2～4:5～20:1，在溶剂中于60‑105℃反应4‑48h，以石油醚/二氯甲烷/乙酸乙酯按体积比20～5:10:1混合作为洗脱剂，过硅胶柱分离，得到目标产物。本发明方法操作简单，条件温和，产率较高，是一种绿色新颖的合成方法。
• An efficient synthesis of 2-bromo(chloro)-3-selenyl(sulfenyl)indoles via tandem reactions of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines with diselenides(disulfides)
  作者：Jie Liu、Pinhua Li、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2cc34800d

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of 2-bromo(chloro)-3-selenyl(sulfenyl)indoles through tandem reactions of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)-N-methylsulfonylanilines with diselenides and disulfides in the presence of t-BuOLi and I2 (10 mol%) in DMSO was developed. The reactions generated the desired products in good yields with high regio-selectivity under transition-metal-free conditions in one-pot.

  在 t-BuOLi 存在下，通过 2-(gem-二溴(氯)乙烯基)-N-甲基磺酰苯胺与二硒化物和二硫化物的串联反应，新型高效合成 2-溴(氯)-3-硒基(硫基)吲哚开发了 I2 (10 mol%) 的 DMSO 溶液。该反应在不含过渡金属的条件下一锅法以良好的收率和高区域选择性生成了所需的产物。