1-benzyl-4-(4-methoxyphenoxymethyl)-1,2,3-triazole | 1226872-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-methoxyphenoxymethyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-[(4-methoxyphenoxy)methyl ]-1H-1,2,3-triazole；1-Benzyl-4-p-methoxyphenoxymethyltriazole；1-benzyl-4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]triazole
• CAS: 1226872-08-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: VTPOEWIVSRXANK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-4-(4-methoxyphenoxymethyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Alkyne-Azide Cycloaddition Catalyzed by Fe-Cu Nanoparticles

  摘要：

  以几种炔类和叠氮化物为起始原料，在催化量的铜-铁纳米粒子存在下合成了 1,2,3-三唑。该工艺具有许多优点，因为它不需要额外的碱或还原剂，而且在常压常温下进行，产率高。

  DOI：

  10.2174/157017812800167457

文献信息

• Catalytic activity of dithioic acid copper complexes in the alkyne–azide cycloaddition
  作者：Bayardo E. Velasco、Gustavo López-Téllez、Nelly González-Rivas、Iván García-Orozco、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1139/cjc-2012-0325

  日期：2013.4

  Diverse dithioic acid copper complexes exhibit a high catalytic activity in the copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition using several solvents under different temperatures, showing a high efficiency with only 0.005 mmol catalyst/mmol alkyne or less. A dithioic acid copper complex derived from acetophenone was selected and used as the catalyst in the preparation of a library of 1,4-disubstituted-1

  多种二硫酸铜配合物在不同温度下使用多种溶剂在铜催化的炔-叠氮化物环加成反应中表现出高催化活性，仅在 0.005 mmol 催化剂/mmol 炔烃或更少时表现出高效率。选择衍生自苯乙酮的二硫酸铜络合物作为催化剂制备 1,4-二取代-1,2,3-三唑库。该过程以高产率和良好的官能团耐受性发生。
• Experimental Evidence for the Involvement of Dinuclear Alkynylcopper(I) Complexes in Alkyne-Azide Chemistry
  作者：Benjamin R. Buckley、Sandra E. Dann、Harry Heaney

  DOI：10.1002/chem.201000447

  日期：——

  Dinuclear alkynylcopper(I) ladderane complexes are prepared by a robust and simple protocol involving the reduction of Cu2(OH)3OAc or Cu(OAc)2 by easily oxidised alcohols in the presence of terminal alkynes; they function as efficient catalysts in copper‐catalysed alkyne–azide cycloaddition reactions as predicted by the Ahlquist–Fokin calculations. The same copper(I) catalysts are formed during reactions

  双核炔基铜（I）梯烷络合物是通过稳健而简单的方法制备的，包括在末端炔烃存在下通过易氧化的醇还原Cu 2（OH）3 OAc或Cu（OAc）2。正如Ahlquist-Fokin计算所预测的那样，它们在铜催化的炔烃-叠氮化物环加成反应中起有效的催化剂的作用。使用Sharpless-Fokin协议在反应过程中会形成相同的铜（I）催化剂。实验结果还提供了证据，表明抗坏血酸钠起到使末端炔烃去质子化的基础作用，并为Cu I的事实提供了令人信服的替代解释。某些1,3-二叠氮化物与苯乙炔的催化反应产生了以双（三唑）为主要产物。相同的双核炔铜（I）配合物在叠氮化物与1-碘代炔烃的环加成反应中也起催化剂的作用。
• Alkynylcopper(i) polymers and their use in a mechanistic study of alkyne–azide click reactions
  作者：Benjamin R. Buckley、Sandra E. Dann、Daniel P. Harris、Harry Heaney、Emma C. Stubbs

  DOI：10.1039/b924649e

  日期：——

  Polymeric dinuclear alkynylcopper(I) complexes, for example phenylethynylcopper(I), can be prepared by a robust method involving the interaction of terminal alkynes with copper(II) salts in acetonitrile. The use of the ladder polymers provides heterogeneous catalysts for copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions and provides important mechanistic information.

  聚合双核炔基铜（I）络合物，例如苯基乙炔基铜（I），可以通过一种健壮的方法制备，该方法涉及末端炔烃与乙腈中的铜（II）盐的相互作用。梯形聚合物的使用为铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应提供了非均相催化剂，并提供了重要的机理信息。
• Highly Efficient Ultrasonic-Assisted CuCl-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions in Water: Synthesis of Coumarin Derivatives Linked with 1,2,3-Triazole Moiety
  作者：Xu Li、Xiaolan Chen、Yuqin Jiang、Senshen Chen、Lingbo Qu、Zhibo Qu、Jinwei Yuan、Hanyu Shi

  DOI：10.1002/jhet.2175

  日期：2016.9

  By introducing ultrasound irradiation into “on water” CuCl‐catalyzed 1,3‐dipolar Huisgen cycloaddition, the reaction efficiencies were notably promoted toward a wide variety of applicable azides and alkynes at room temperature, and a series of coumarin derivatives linked with 1,2,3‐triazole moiety were synthesized using the optimized conditions.

  通过将超声波辐射引入“水上” CuCl催化的1,3-偶极Huisgen环加成反应中，在室温下，对于多种适用的叠氮化物和炔烃，以及一系列与1,2连接的香豆素衍生物，反应效率得到了显着提高。在优化的条件下合成了3-3-三唑部分。
• An Efficient Ultrasound-assisted Method for the Synthesis of 1,4-Disubstituted Triazoles
  作者：Yuqin Jiang、Xiaolan Chen、Lingbo Qu、Junliang Wang、Jinwei Yuan、Senshen Chen、Xu Li

  DOI：10.1515/znb-2011-0113

  日期：2011.1.1

  An efficient method for the synthesis of 1,4-disubstituted triazoles has been developed with the help of ultrasound irradiation in water at room temperature. Under the optimized conditions, a novel series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was synthesized in high yields Graphical Abstract An Efficient Ultrasound-assisted Method for the Synthesis of 1,4-Disubstituted Triazoles

  在室温下在水中超声辐照的帮助下，开发了一种合成 1,4-二取代三唑的有效方法。在优化的条件下，以高收率合成了一系列新型 1,4-二取代 1,2,3-三唑 图解摘要 一种高效的超声辅助合成 1,4-二取代三唑的方法