[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]benzene | 1068439-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]benzene
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-(phenyldisulfanyl)-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane；5,5-dimethyl-2-(phenyldisulfanyl)-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinane
• CAS: 1068439-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₅O₂PS₃
• 分子量: 306.411
• InChiKey: QRPGKXIKNARNAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  380.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]benzene 、 2-萘硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到2-(苯基二硫烷基)萘
  参考文献：
  名称：

  不对称二芳基二硫化物的通用且方便的制备方法

  摘要：

  我们开发了一种在温和条件下以优异收率合成不对称二芳基二硫化物的简便方法。所述方法基于从容易获得的 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1 直接制备 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfenyl bromide ,3,2-二氧杂膦烷或双(5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦-2-基)二硫化物。不对称二芳基二硫化物可由带有吸电子或给电子基团的芳族硫醇衍生物获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067118
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-thiolo-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  从硫代乙酸酯高效便捷合成不对称二硫化物

  摘要：

  我们已经开发了在温和条件下以非常高的收率合成功能化不对称二烷基二硫化物的便捷方法。设计的方法基于（5,5-二甲基-2-硫代氧杂1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）-二硫烷基衍生物1与硫代乙酸酯2和钠的原位生成的官能化硫代烷基磺酸盐的反应甲醇或丁胺。所开发的方法允许制备带有其他羟基，羧基，氨基，叠氮基，生物素或马来酰亚胺官能团的不对称二硫键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.056

文献信息

• Catalyst-Free S-S Bond Insertion Reaction of a Donor/Acceptor-Free Carbene by a Radical Process: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Yang Zheng、Rongjian Bian、Xiaolu Zhang、Ruwei Yao、Lihua Qiu、Xiaoguang Bao、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201600664

  日期：2016.8

  Herein, a donor/acceptor-free carbene insertion reaction of an S–S bond through a radical process is presented. This catalyst-free reaction was thermally induced and provided the dithioketal products in moderate to high yields. A mechanism involving radical intermediates was proposed according to the computational study, and these intermediates were verified experimentally and intercepted for the first

  在此，提出了通过自由基过程进行的 S-S 键的无供体/无受体卡宾插入反应。这种无催化剂反应是热诱导的，并以中等至高产率提供二硫缩酮产物。根据计算研究提出了涉及自由基中间体的机理，并首次通过交叉偶联反应对这些中间体进行了实验验证和截获。
• A convenient method for the preparation of functionalized<i>N</i>-acylsulfenamides from primary amides
  作者：Mateusz Musiejuk、Dariusz Witt

  DOI：10.1080/10426507.2015.1065258

  日期：2016.2.1

  developed a convenient method for the synthesis of functionalized N-acylsulfenamides under mild conditions and in moderate to good yields. The designed method is based on the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-disulfanyl derivatives with nitrogen nucleophiles generated from primary amides or imides and sodium hydride. The developed method allows for the preparation of N-acylsulfenamides

  图形摘要 摘要 我们开发了一种在温和条件下以中等至良好收率合成功能化 N-酰基亚磺酰胺的简便方法。所设计的方法基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧代磷酸基-2-基)-二硫烷基衍生物与由伯酰胺或酰亚胺和氢化钠产生的氮亲核试剂的反应。所开发的方法允许制备带有额外羟基、羧基或氨基官能团的 N-酰基亚磺酰胺。
• DDQ-mediated synthesis of functionalized unsymmetrical disulfanes
  作者：Mateusz Musiejuk、Tomasz Klucznik、Janusz Rachon、Dariusz Witt

  DOI：10.1039/c5ra04173b

  日期：——

  good yields. The designed method is based on the reaction of bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfane with thiols in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). The developed method allows the preparation of unsymmetrical disulfanes bearing additional hydroxy, carboxy, or amino functionalities.

  我们开发了一种简单有效的方法，可在温和条件下以高收率合成功能化的不对称二硫烷。设计的方法基于在2,3-二氯-5,6-存在下双（5,5-二甲基-2-硫代氧杂1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）二硫醚与硫醇的反应。双氰基苯醌（DDQ）。所开发的方法允许制备带有额外的羟基，羧基或氨基官能团的不对称二硫烷。
• Efficient Synthesis of Functionalized Unsymmetrical Dialkyl Trisulfanes
  作者：Dariusz Witt、Slawomir Lach

  DOI：10.1055/s-0033-1338966

  日期：——

  We have developed a convenient method for the synthesis of functionalized unsymmetrical dialkyl trisulfanes under mild conditions in very good yields. The designed method is based on the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-disulfanyl derivatives with alkyl disulfanyl anions generated in situ from S-acetyl disulfanyl derivatives and sodium methoxide. The developed method

  我们开发了一种方便的方法，可以在温和的条件下以非常好的收率合成功能化的不对称二烷基三硫烷。所设计的方法基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦基-2-基)-二硫烷基衍生物与 S-乙酰二硫烷基衍生物和钠原位生成的烷基二硫烷基阴离子的反应。甲醇。所开发的方法允许制备在三硫烷官能团两侧带有额外羟基、羧基或氨基官能团的不对称三硫烷。
• Novel and Efficient Synthesis of Unsymmetrical Trisulfides
  作者：Dariusz Witt、Slawomir Lach、Magdalena Sliwka-Kaszynska

  DOI：10.1055/s-0030-1259033

  日期：2010.12

  We have developed a convenient method for the synthesis of unsymmetricaltrisulfides under mild conditions in very good yields. The designedmethod is based on the straightforward preparation of 1-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)trisulfanyl]dodecanefrom readily available 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane,sulfur dichloride (SCl 2 ) and dodecane-1-thiol. The

  我们开发了一种在温和条件下以非常好的产率合成不对称三硫化物的简便方法。设计的方法基于从容易获得的 5,5-二甲基-2-硫烷基中直接制备 1-[(5,5-二甲基-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)trisulfanyl]dodecane- 2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane、二氯化硫 (SCl 2 ) 和十二烷-1-硫醇。不对称三硫化物也可以从脂肪族、芳香族硫醇和 L-半胱氨酸衍生物中获得。