1-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]dodecane | 934499-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机二硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]dodecane
• 英文别名: 2-(Dodecyldisulfanyl)-5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane；2-(dodecyldisulfanyl)-5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinane
• CAS: 934499-56-6
• 化学式: C₁₇H₃₅O₂PS₃
• 分子量: 398.635
• InChiKey: LCEOTIKHYYHQJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C
• 沸点：
  452.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]dodecane 在 溴 、 sodium hydride 、 N-乙酰苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 11-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)di-sulfanyl]undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种从伯酰胺制备功能化 N-酰基次磺酰胺的简便方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 我们开发了一种在温和条件下以中等至良好收率合成功能化 N-酰基亚磺酰胺的简便方法。所设计的方法基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧代磷酸基-2-基)-二硫烷基衍生物与由伯酰胺或酰亚胺和氢化钠产生的氮亲核试剂的反应。所开发的方法允许制备带有额外羟基、羧基或氨基官能团的 N-酰基亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1065258
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-thiolo-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 氨 、 溴 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]dodecane
  参考文献：
  名称：

  官能化不对称二烷基三硫烷的高效合成

  摘要：

  我们开发了一种方便的方法，可以在温和的条件下以非常好的收率合成功能化的不对称二烷基三硫烷。所设计的方法基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦基-2-基)-二硫烷基衍生物与 S-乙酰二硫烷基衍生物和钠原位生成的烷基二硫烷基阴离子的反应。甲醇。所开发的方法允许制备在三硫烷官能团两侧带有额外羟基、羧基或氨基官能团的不对称三硫烷。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338966

文献信息

• DDQ-mediated synthesis of functionalized unsymmetrical disulfanes
  作者：Mateusz Musiejuk、Tomasz Klucznik、Janusz Rachon、Dariusz Witt

  DOI：10.1039/c5ra04173b

  日期：——

  good yields. The designed method is based on the reaction of bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfane with thiols in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). The developed method allows the preparation of unsymmetrical disulfanes bearing additional hydroxy, carboxy, or amino functionalities.

  我们开发了一种简单有效的方法，可在温和条件下以高收率合成功能化的不对称二硫烷。设计的方法基于在2,3-二氯-5,6-存在下双（5,5-二甲基-2-硫代氧杂1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）二硫醚与硫醇的反应。双氰基苯醌（DDQ）。所开发的方法允许制备带有额外的羟基，羧基或氨基官能团的不对称二硫烷。
• Convenient and efficient synthesis of functionalized unsymmetrical alkynyl sulfides
  作者：J. Doroszuk、M. Musiejuk、S. Demkowicz、J. Rachon、D. Witt

  DOI：10.1039/c6ra19440k

  日期：——

  We developed a simple and efficient method for the synthesis of functionalized unsymmetrical alkynyl sulfides under mild conditions in good yields. The designed method is based on the reaction of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-disulfanyl derivatives with lithium acetylides. The developed method allows the preparation of unsymmetrical alkynyl sulfides bearing additional hydroxyl, carboxyl

  我们开发了一种简单有效的方法，可在温和条件下以高收率合成功能化的不对称炔基硫醚。设计的方法基于5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-二硫烷基衍生物与乙炔化锂的反应。所开发的方法允许制备带有额外的羟基，羧基或氨基官能团的不对称炔基硫化物。
• An efficient and convenient synthesis of unsymmetrical disulfides from thioacetates
  作者：Slawomir Lach、Sebastian Demkowicz、Dariusz Witt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.056

  日期：2013.12

  We have developed convenient methods for the synthesis of functionalized unsymmetrical dialkyl disulfides under mild conditions in very good yields. The designed method is based on the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-disulfanyl derivatives 1 with functionalized alkyl thiolate anions, generated in situ from thioacetates 2 and sodium methoxide or butylamine. The developed

  我们已经开发了在温和条件下以非常高的收率合成功能化不对称二烷基二硫化物的便捷方法。设计的方法基于（5,5-二甲基-2-硫代氧杂1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）-二硫烷基衍生物1与硫代乙酸酯2和钠的原位生成的官能化硫代烷基磺酸盐的反应甲醇或丁胺。所开发的方法允许制备带有其他羟基，羧基，氨基，叠氮基，生物素或马来酰亚胺官能团的不对称二硫键。
• TBAF Promoted Formation of Symmetrical Trisulfides
  作者：Slawomir Lach、Dariusz Witt

  DOI：10.1002/hc.21129

  日期：2014.1

  developed a new method for the synthesis of functionalized symmetrical trisulfides based on (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxa-phosphorin-2-yl)disulfanyl derivatives prepared from readily available 5,5-dimethyl-2-sul-fanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane or bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The symmetrical trisulfides can be obtained from aliphatic and aromatic thiols and

  我们开发了一种基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-dioxa-phosphorin-2-yl) 二硫烷基衍生物合成功能化对称三硫化物的新方法，该衍生物由现成的 5,5-二甲基-2-sul-fanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 或双（5,5-二甲基-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl）二硫化物。对称的三硫化物可以在温和的条件下从脂肪族和芳香族硫醇和 l-半胱氨酸衍生物中以高产率和纯度获得。
• Novel and Efficient Methods for the Synthesis of Symmetrical Trisulfides
  作者：Dariusz Witt、Ahmet Kertmen、Slawomir Lach、Janusz Rachon

  DOI：10.1055/s-0028-1088161

  日期：——

  straightforward preparation of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorin-2-yl)disulfanyl derivatives from readily available 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane or bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The symmetrical trisulfides can be obtained from aliphatic and aromatic thiols and also l-cysteine derivatives. symmetrical trisulfides - thiols - sulfenyl

  我们已经开发了在温和条件下以非常高的收率合成对称三硫化物的简便方法。所述方法基于从容易获得的5,5-二甲基-2-硫烷基-2-基直接制备（5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂磷烷基-2-基）二硫烷基衍生物。 thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane或双（5,5-二甲基-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl）二硫化物。对称的三硫化物可以从脂族和芳族硫醇以及1-半胱氨酸衍生物获得。 对称的三硫化物-硫醇-硫代溴化物-l-半胱氨酸