(E)-2-(methyl(phenyl)amino)-4-phenylbut-3-enenitrile | 120568-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(methyl(phenyl)amino)-4-phenylbut-3-enenitrile
• 英文别名: (E)-2-(N-methylanilino)-4-phenylbut-3-enenitrile
• CAS: 120568-26-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: DAMUHIBTIJJBKE-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(methyl(phenyl)amino)-4-phenylbut-3-enenitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-苯胺基烯腈的分子内自由基环化

  摘要：

  用三丁基锡烷处理后，在适当位置具有卤素取代基的2-苯胺基2-烯腈进行自由基环化，以立体选择的方式得到环烷基α-氨基腈。

  DOI：

  10.1039/c39880001385
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 三甲基氰硅烷 、 N-甲基苯胺 生成 (E)-2-(methyl(phenyl)amino)-4-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和α-氨基腈的对映选择性铑催化的烯丙基烷基化：合成的均烯酸酯

  摘要：

  描述了β，γ-不饱和α-氨基腈的对映体选择性铑催化的烯丙基烷基化反应。该方案为通过均烯酸酯等同物的催化不对称烷基化提供了一种构建β-立体异构羰基衍生物的新方法。这一转变特别具有挑战性，因为除了几何控制外，还必须操纵三种选择性模式，即区域选择性和对映选择性。γ-立体异构的氰基烯胺产品可以很容易地就地水解以提供β-取代的羧酸，从而可以方便地获得许多相关的羰基衍生物。另外，对照实验表明，手性铑烯丙基中间体可促进E的选择性形成。氰基烯胺产品，这一点至关重要，因为Z异构体的对映体控制量大大降低。

  DOI：

  10.1002/anie.201900442

文献信息

• Conversion of α-Anilino Alkenenitriles to Amides by Chemoselective Palladium-Catalyzed Arylations
  作者：Chau-Chen Yang、Huo-Mu Tai、Pei-Jiun Sun

  DOI：10.1055/s-1997-5783

  日期：1997.7

  The reactions of α-anilino alkenenitriles with iodobenzene catalyzed by palladium gave amides and benzonitrile. A general mechanism is proposed to explain the chemoselective arylation at the cyano group.

  α-苯胺基烯烃腈与碘苯在钯催化下反应生成酰胺和苯甲腈。提出了一种通用机制来解释氰基的化学选择性芳基化。
• Regio-, stereo-, and enantioselectivity in the electrophilic reactions of 2-amino-4-phenyl-3-butenenitriles
  作者：Chih Jung Chang、Jim Min Fang、Li Fan Liao

  DOI：10.1021/jo00059a027

  日期：1993.3

  The allylic anion generated from 2-(N-methylanilino)-4-phenyl-3-butenenitrile (1) reacted with iodomethane and 3-bromo-1-chloropropane in THF/HMPA to give the gamma-substitution products exclusively, predominantly in the 2Z-configuration. Substitution of the N-methylanilino group with the methyl ether of L-(-)-ephedrine resulted in the generation of chiral aminonitrile 2. Lithiated 2 reacted sluggishly in THF with allyl bromide and benzyl chloride in the absence of HMPA to give the gamma-substitution products predominantly in the 2Z-configuration, with little diastereoselectivity. The aminonitrile 3 prepared from cinnamaldehyde, L-(-)-ephedrine, and KCN was lithiated with 2 equiv of LDA resulting in high facial selectivity (76-100% diastereomeric excess) in alkylations in the presence of HMPA and LiI. Lithiated 3 reacted with propionaldehyde, benzaldehyde, and p-bromobenzaldehyde at-78-degrees-C to give the gamma-addition products, predominantly in the 4R-configuration (64-78% de). The stereochemistry of the isomers of each product was determined by chemical correlation and spectral methods including analyses of the CD spectra and X-ray diffraction. A bicyclic transition state C wherein lithium is chelated by both amino and alkoxy groups is proposed to interpret the observed stereoselectivity.
• Fang, Jim-Min; Chang, Han-Ting, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1945 - 1948
  作者：Fang, Jim-Min、Chang, Han-Ting

  DOI：——

  日期：——
• FANG, JIM-MIN;CHANG, HAN-TING;LIN, CHUN-CHENG, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N0, C. 1385-1386
  作者：FANG, JIM-MIN、CHANG, HAN-TING、LIN, CHUN-CHENG

  DOI：——

  日期：——
• Yang Chau-Chen, Chang Han-Ting, Fang Jim-Min, J. Org. Chem., 58 (1993) N 11, S 3100-3105
  作者：Yang Chau-Chen, Chang Han-Ting, Fang Jim-Min

  DOI：——

  日期：——