2,6-dimethylphenyl-1-imidazole | 25372-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl-1-imidazole
• 英文别名: 1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole；1-(2,6-dimethylphenyl)imidazole
• CAS: 25372-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD15209755
• 分子量: 172.23
• InChiKey: OVJCKUOFQLFZJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  215-220 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl-1-imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用异氰酸酯对唑盐进行碱催化有效的 C2-酰胺化

  摘要：

  开发了异氰酸酯与唑盐的高效碱催化加氢芳基化反应，这为在温和条件下获得多种 C2-酰胺化唑盐提供了便利。

  DOI：

  10.1002/asia.202201301
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2,6-dimethylphenyl-1-imidazole
  参考文献：
  名称：

  醇和酚高产率合成新型咪唑和三唑

  摘要：

  多种醇和酚在乙腈中通过与N，N'-羰基二咪唑（CDI）或N，N'-羰基二三唑（CDT）的简便反应，高效地转化为相应的咪唑和三唑。烯丙醇、烯醇和酚与CDI或CDT的反应是前所未有的。有证据表明，醇的反应是通过相应的氨基甲酸酯经由SNi机理进行的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8722

文献信息

• Synthesis and Characterization of Ag(I) Complexes Derived from New N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Mohammed Mujbel Hasson、Basim H. Al-Zaidi、Ahmad H. Ismail

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21877

  日期：2019.4.15

  Two new unsymmetrical imidazolium salts viz., [1-(4-ethylphenyl)-3-propyl-1H-imidazole-3-ium bromide] (3) and [1-(2,6-dimethylphenyl)-3-propyl-1H-imidazole-3-ium bromide] (4) have been synthesized via the reaction of propyl bromide with imidazole derivatives, [1-(4-ethylphenyl)-1Himidazole] (1) and [1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole] (2) in absence of solvent. Then two new N-heterocyclic carbene silver complexes (5 and 6) were prepared through the reaction of imidazoluim salts (3 and 4) as a source of N-heterocyclic carbene with Ag2O by in situ method. These complexes can be used in the future as a transfer agent for preparing other transitional metal carbine complexes (NHCs) via transmetallation method. The formation of these compounds was confirmed by spectral analysis.

  两种新的非对称亚磷酰亚胺盐，即[1-(4-乙基苯基)-3-丙基-1H-亚磷酰亚胺-3-溴化物](3)和[1-(2,6-二甲基苯基)-3-丙基-1H-亚磷酰亚胺-3-溴化物](4)，已通过丙基溴与亚磷酰亚胺衍生物[1-(4-乙基苯基)-1H-亚磷酰亚胺](1)和[1-(2,6-二甲基苯基)-1H-亚磷酰亚胺](2)在无溶剂条件下的反应合成。然后，通过将亚磷酰亚胺盐(3和4)作为N-杂环卡宾的来源与Ag2O以原位方法反应，制备了两种新的N-杂环卡宾银配合物(5和6)。这些配合物在未来可以作为转移剂，通过金属转移法用于制备其他过渡金属卡宾配合物(NHCs)。这些化合物的形成通过光谱分析得到了证实。
• Ion channel modulating agents
  申请人：——

  公开号：US20020065315A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to ion channel modulating agents. More particularly, the present invention relates to a particular class of chemical compounds represented by general Formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt or an oxide or a hydrate thereof, that has proven useful as modulators of SK Ca , IK Ca and BK Ca channels. In further aspects, the present invention relates to the use of these SK/IK/BK channel modulating agents for the manufacture of medicaments, and pharmaceutical compositions comprising the SK/IK/BK channel modulating agents. The SK/IK/BK channel modulating agents of the invention are useful for the treatment or alleviation of diseases and conditions associated with the SK/IK/BK channels.

  本发明涉及离子通道调节剂。更具体地说，本发明涉及一类特定的化学化合物，其由通用公式（I）表示，以及药用可接受的盐或氧化物或水合物，已经证明其对SKCa、IKCa和BKCa通道具有调节作用。在进一步方面，本发明涉及使用这些SK/IK/BK通道调节剂用于制造药物，以及包含SK/IK/BK通道调节剂的药物组合物。发明的SK/IK/BK通道调节剂对于治疗或缓解与SK/IK/BK通道相关的疾病和状况是有用的。
• Efficient Synthesis of Alkane-Bridged <i>N</i>,<i>N’</i>-Diaryl Bisimidazolium Chlorides under Solvent-Free Conditions
  作者：Changsheng Cao、Yongzhong Zhuang、Jianfeng Zhao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.3184/174751911x13057378583941

  日期：2011.6

  A series of N, N’-diaryl bisimidazolium dichlorides with different alkyl bridged length (n = 2–6, 10) was synthesised from N-arylimidazoles with the less expensive, but less reactive dialkyl chlorides effectively in solvent-free conditions at ambient pressure. Compared with conventional methods, this protocol features a short reaction time, good yields and an eco-friendly process.

  在环境压力下，在无溶剂条件下，由 N-芳基咪唑和更便宜但活性较低的二烷基氯化物合成了一系列具有不同烷基桥连长度 (n = 2–6, 10) 的 N, N'-二芳基双咪唑鎓二氯化物. 与传统方法相比，该协议具有反应时间短、收率好、工艺环保等特点。
• One pot tandem dual CC and CO bond reductions in the β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols by ruthenium complexes of amido and picolyl functionalized N-heterocyclic carbenes
  作者：A. P. Prakasham、Sabyasachi Ta、Shreyata Dey、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1039/d1dt02849a

  日期：——

  investigation performed on two representative catalytic substrates, 1-phenylethanol and benzyl alcohol using the neutral ruthenium (1c) complex showed that the catalysis proceeded via a partially reduced CC hydrogenated carbonyl species, [PhCOCH2CH2Ph] (3′), to the fully reduced CO and CC hydrogenated secondary alcohol, [PhCH(OH)CH2CH2Ph] (3). Furthermore, the time dependent study showed that the major product

  两种不同类别的钌配合物，即 [1-mesityl-3-(2,6-Me 2 - phenylacetamido)-imidazol -2- ylidene ]Ru( p- cymene)Cl ( 1c ) 和 [1-(pyridin -2-ylmethyl)-3-(2,6-Me 2 - phenyl)-imidazol -2- ylidene ]Ru( p- cymene)Cl}Cl ( 2c ), 成功催化了一锅串联醇-醇偶联反应的各种仲和伯醇的，在中度至良好的产率CA。63–89%。使用中性钌 ( 1c ) 配合物对两种代表性催化底物 1-苯基乙醇和苯甲醇进行的机理研究表明，催化是通过部分还原的 CC 氢化羰基物质 [PhCOCH 2 CH 2 Ph] ( 3' )，转化为完全还原的CO 和 C C 氢化仲醇 [PhCH(OH)CH 2 CH 2 Ph] ( 3 )。此外，时间依赖性研究表明，在120
• Palladium-catalyzed aminations of aryl halides with phosphine-functionalized imidazolium ligands
  作者：Ji-cheng Shi、Pengyu Yang、Qingsong Tong、Li Jia

  DOI：10.1039/b714892e

  日期：——

  110 degrees C, and 94% of conversion was afforded with the less sterical demanding 1a for a longer time. However, for the substrates with ortho-substituents, higher conversions were achieved with 1a. The Pd(OAc)2/1d catalytic system was also active for deactivated aryl chloride, and 71% isolated yield for the desired product was realized for coupling of 4-chloroanisole with morpholine at 2 mol% of catalyst

  一系列的1-（2-二苯基膦基二茂铁基）乙基-3-取代的碘化咪唑鎓碘化物[3-取代基=甲基（1a）; 异丙基（1b）；叔丁基（1c）; 1-腺苷（1d）; 环己基（1e）; 2,6-二甲基苯基（1f）; 2,4,6-三甲基苯基（1g）; 已经制备了2,6-二异丙基苯基（1h）]，并作为钯在芳基卤化物与各种胺的胺化反应中的配体进行了评估。偶联过程的范围是对各种芳基溴化物和氯化物进行的，催化剂是由Pd（OAc）2的混合物在碱的存在下原位生成的。尽管NaOH或Cs2CO3以中等转化率促进了4-溴甲苯与吗啉的偶联，但发现NaO t Bu是与二恶烷，甲苯或DME组合的碱的选择。发现杂二齿螯合体系中咪唑的3-取代基的空间位阻仅对没有邻取代基的底物有利。受空间位阻较大的1d或1h在110°C的NaO t Bu存在下以0.2 mol％的钯负载量以几乎定量的转化率促进了溴苯与吗啉的偶合，而对空间要求较低的1a