N-biphenyl-4-yl-2-chloro-propionamide | 1098346-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-biphenyl-4-yl-2-chloro-propionamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-phenylphenyl)propanamide
• CAS: 1098346-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• mdl: MFCD11546995
• 分子量: 259.735
• InChiKey: BDSJJYALUICRAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-biphenyl-4-yl-2-chloro-propionamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(2-chloropropyl)-N-methylbiphenyl-4-amine
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基氯化物的立体会聚胺定向烷基-烷基铃木反应

  摘要：

  已开发出一类新的未活化仲烷基亲电试剂的立体会聚交叉偶联，特别是芳胺导向的烷基-烷基 Suzuki 反应。这是第一次集中于使用烷基氯作为底物的此类研究。结构对映选择性研究与作为芳胺与催化剂配位的主要位点的氮而不是芳环一致。这种不对称交叉偶联的速率定律与作为催化循环的周转限制步骤的金属转移相兼容。

  DOI：

  10.1021/ja203560q
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 4-氨基联苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-biphenyl-4-yl-2-chloro-propionamide
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基氯化物的立体会聚胺定向烷基-烷基铃木反应

  摘要：

  已开发出一类新的未活化仲烷基亲电试剂的立体会聚交叉偶联，特别是芳胺导向的烷基-烷基 Suzuki 反应。这是第一次集中于使用烷基氯作为底物的此类研究。结构对映选择性研究与作为芳胺与催化剂配位的主要位点的氮而不是芳环一致。这种不对称交叉偶联的速率定律与作为催化循环的周转限制步骤的金属转移相兼容。

  DOI：

  10.1021/ja203560q

文献信息

• Discovery of Novel <i>N</i>-Phenylphenoxyacetamide Derivatives as EthR Inhibitors and Ethionamide Boosters by Combining High-Throughput Screening and Synthesis
  作者：Marion Flipo、Nicolas Willand、Nathalie Lecat-Guillet、Candide Hounsou、Matthieu Desroses、Florence Leroux、Zoé Lens、Vincent Villeret、Alexandre Wohlkönig、René Wintjens、Thierry Christophe、Hee Kyoung Jeon、Camille Locht、Priscille Brodin、Alain R Baulard、Benoit Déprez

  DOI：10.1021/jm300377g

  日期：2012.7.26

  In this paper, we describe the screening of a 14640-compound library using a novel whole mycobacteria phenotypic assay to discover inhibitors of EthR, a transcriptional repressor implicated in the innate resistance of Mycobacterium tuberculosis to the second-line antituberculosis drug ethionamide. From this screening a new chemical family of EthR inhibitors bearing an N-phenylphenoxyacetamide motif was identified. The X-ray structure of the most potent compound crystallized with EthR inspired the synthesis of a 960-member focused library. These compounds were tested in vitro using a rapid thermal shift assay on EthR to accelerate the optimization. The best compounds were synthesized on a larger scale and confirmed as potent ethionamide boosters on M. tuberculosis-infected macrophages. Finally, the cocrystallization of the best optimized analogue with EthR revealed an unexpected reorientation of the ligand in the binding pocket.
• Stereoconvergent Amine-Directed Alkyl–Alkyl Suzuki Reactions of Unactivated Secondary Alkyl Chlorides
  作者：Zhe Lu、Ashraf Wilsily、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja203560q

  日期：2011.6.1

  A new family of stereoconvergent cross-couplings of unactivated secondary alkyl electrophiles has been developed, specifically, arylamine-directed alkyl-alkyl Suzuki reactions. This represents the first such investigation to be focused on the use of alkyl chlorides as substrates. Structure-enantioselectivity studies are consistent with the nitrogen, not the aromatic ring, serving as the primary site

  已开发出一类新的未活化仲烷基亲电试剂的立体会聚交叉偶联，特别是芳胺导向的烷基-烷基 Suzuki 反应。这是第一次集中于使用烷基氯作为底物的此类研究。结构对映选择性研究与作为芳胺与催化剂配位的主要位点的氮而不是芳环一致。这种不对称交叉偶联的速率定律与作为催化循环的周转限制步骤的金属转移相兼容。