2,3-Difluornaphthalin | 2993-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Difluornaphthalin
• 英文别名: 2,3-difluoronaphthalene
• CAS: 2993-71-7
• 化学式: C₁₀H₆F₂
• 分子量: 164.154
• InChiKey: QXXPHLUVYXNNLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Difluornaphthalin 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 6,7-difluoro-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二氟萘的区域选择性 C-H 功能化合成功能化的二氟萘

  摘要：

  2,3-二氟萘 (1) 被选择性地转化为 1-甲基-、1,4-二甲基-、1-乙酰-、1-乙酰-4-甲基-、1-甲酰基-和 1-羧基-取代的 2 ,3-二氟萘使用 BuLi 锂化作为关键步骤。化合物 1 的硝化和溴化主要分别产生 6,7-二氟-1-硝基萘和 1-溴-6,7-二氟萘。在 AlCl3 存在下，化合物 1 和 2,3-二氟-1,4-二甲基萘与 AcCl 酰化的区域选择性显着取决于混合和添加试剂的顺序。在优化条件下，1-(6,7-difluoronaphthalen-1-yl)乙酮和1-(6,7-difluoronaphthalen-2-yl)乙酮的产率达到68%~93%。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2756-0
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氟-2-苯基环丙烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2,3-Difluornaphthalin
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯与二氟氯甲烷气相共热解一步法合成 2,3-二氟萘

  摘要：

  在流动反应器中，在 550–650 °C 下，苯乙烯与 CHClF2 的气相共热解在两个平行反应通道中得到 2,3-二氟萘。主要通道包括 CHClF2 分解为二氟卡宾，随后与苯乙烯环加成得到 1,1-二氟-2-苯基环丙烷。该化合物在第二次二氟卡宾环加成和随后所得环加合物的芳构化后重排为2-氟茚，最终得到二氟萘。第二个反应通道包括 1,1,2,2-四氟-3-苯基环丁烷的芳构化，它是由苯乙烯与四氟乙烯（二氟卡宾二聚的产物）的 [2+2]-环加成形成的。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2546-8

文献信息

• Pyrolysis of cyclobutanes from styrenes, acrylonitrile and methyl acrylate and polyfluoroolefins
  作者：F.J. Weigert

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80397-8

  日期：1993.7

  The 2+2 cycloadduct of styrene and TFE (1) ring-expands and eliminates HF like a butadiene adduct to give 2,3-difluoronaphthalene (3). Cyclobutane 1 also cleaves to styrene and 1,1-difluorostyrene. Titania and other solid-acids accelerate the ring-expansion reaction and direct the ring expansion toward 1,2-difluoronaphthalene (4).

  苯乙烯和TFE（1）的2 + 2环加合物扩环并像丁二烯加合物一样消除HF ，得到2,3-二氟萘（3）。环丁烷1也裂解成苯乙烯和1,1-二氟苯乙烯。二氧化钛和其他固体酸会加速扩环反应，并将扩环指向1,2-二氟萘（4）。
• Analgesic carboxylic acid amide derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0356247A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  Analgesic compounds are of the general formula (I): in which, R¹ and R² each represents hydrogen or C₁-C₆ alkyl, or R¹ and R² together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocycle; E represents methylene, sulphur, oxygen or imino group optionally substituted with C₁-C₆ alkyl or aralkyl; ring A is aryl or heteroaryl ring, optionally substituted; R³ is hydrogen or C₁-C₆ alkyl and R⁴ is hydrogen or R³ and R⁴ together represent a group of formula (IV): -(CRaRa)m-C(=Y)-      (IV) (wherein Ra and Ra is C₁-C₆ alkyl or hydrogen, up to a maximum of 3 alkyl groups, m is 1, 2, or 3, and Y is two hydrogens or oxygen); provided that when E represents a methylene group, then R³ is a C₁-C₆ alkyl group or R³ and R⁴ together represent a group of the formula (IV).

  镇痛化合物的通式为(I)： 其中，R¹ 和 R² 各自代表氢或 C₁-C₆烷基，或 R¹ 和 R² 与它们所连接的氮原子一起形成杂环；E 代表亚甲基、硫、氧或亚氨基，可选择被 C₁-C₆ 烷基或芳烷基取代；环 A 是任选被取代的芳基或杂芳基环；R³ 是氢或 C₁-C₆ 烷基，R⁴ 是氢或 R³ 和 R⁴ 共同代表式 (IV) 的基团： -(CRaRa)m-C(=Y)-(IV) (其中 Ra 和 Ra 是 C₁-C₆ 烷基或氢，最多 3 个烷基，m 是 1、2 或 3，Y 是两个氢或氧)；条件是当 E 代表亚甲基时，R³ 是 C₁-C₆ 烷基或 R³ 和 R⁴ 共同代表式(IV)的基团。
• O-hydroxy-functionalized diamines, polyimides, methods of making each, and methods of use
  申请人：KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10240001B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  Embodiments of the present disclosure provide for an ortho (o)-hydroxy-functionalized diamine, a method of making an o-hydroxy-functionalized diamine, an o-hydroxy-functionalized diamine-based polyimide, a method of making an o-hydroxy-functionalized diamine imide, methods of gas separation, and the like.

  本公开的实施例提供了一种正（邻）羟基官能化二胺、邻羟基官能化二胺的制造方法、邻羟基官能化二胺基聚酰亚胺、邻羟基官能化二胺亚胺的制造方法、气体分离方法等。
• EP0356247B1
  申请人：——

  公开号：EP0356247B1

  公开（公告）日：1993-03-17
• FLUORIERTE NAPHTHALIN-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN FLÜSSIGKRISTALLINEN MISCHUNGEN
  申请人：Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG

  公开号：EP1028944B1

  公开（公告）日：2006-01-11