1-(difluoromethyl)-4-nitro-1H-imidazole | 852851-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(difluoromethyl)-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(Difluoromethyl)-4-nitroimidazole
• CAS: 852851-79-7
• 化学式: C₄H₃F₂N₃O₂
• 分子量: 163.084
• InChiKey: UHUTZHJTDLBYBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 4-硝基-3H-咪唑 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-(difluoromethyl)-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种合成含N-二氟甲基类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成含N‑二氟甲基类化合物的方法，所述的方法按照如下步骤进行：以式Ⅰ或Ⅲ或Ⅴ所示的氮亲核试剂为起始物，以溴代二氟乙酸乙酯为二氟甲基化试剂，在光敏剂、碱性物质、溶剂存在条件下，反应6～24小时，所得反应液经分离纯化制备得到式Ⅱ或Ⅳ或Ⅵ所示含N‑二氟甲基类化合物；所述式Ⅰ或Ⅲ或Ⅵ所示的氮亲核试剂与二氟甲基化试剂、光敏试剂、碱性物质的物质的量之比为：1:1～3：0.02～0.05：1～3。本发明所用的二氟甲基试剂廉价易得；底物适应性好，各种取代基都可以实现N‑二氟甲基化；光催化反应条件温和；反应步骤简单，且是一种合成各种含N‑二氟甲基类化合物的新路线。

  公开号：

  CN110483406B

文献信息

• <i>N</i>-Difluoromethylation of Imidazoles and Benzimidazoles Using the Ruppert–Prakash Reagent under Neutral Conditions
  作者：G. K. Surya Prakash、Sankarganesh Krishnamoorthy、Somesh K. Ganesh、Aditya Kulkarni、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol403007j

  日期：2014.1.3

  using TMS-CF3 (the Ruppert–Prakash reagent) under neutral conditions. Difluoromethylated products were obtained in good-to-excellent yields. Inexpensive, commercially available starting materials, neutral conditions, and shorter reaction times are advantages of this methodology. Reactions are accessible through conventional as well as microwave irradiation conditions.

  使用TMS-CF 3（Ruppert-Prakash试剂）在中性条件下已实现了咪唑和苯并咪唑的直接N-二氟甲基化。以良好至优异的产率获得二氟甲基化产物。廉价的市售起始原料，中性条件和较短的反应时间是该方法的优点。可通过常规以及微波辐射条件进行反应。
• N-Difluoromethylation of monosubstituted polydentate azoles
  作者：Kirill I. Petko、Taras M. Sokolenko、Andrey A. Filatov、Vitaliy V. Polovinko、Eduard B. Rusanov、Vadim A. Dudko、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1007/s10593-019-02465-x

  日期：2019.5

  This study was focused on N-difluoromethylation of monosubstituted polydentate azoles (imidazoles, pyrazoles, and 1,2,4-triazoles) having two or three reactive sites. The substituent effects and role of reaction conditions in determining the product ratio was explored. In the majority of cases, the obtained mixtures of isomers were separated. The target products containing halogen substituents, amino

  这项研究集中在具有两个或三个反应位点的单取代多齿唑（咪唑，吡唑和1,2,4-三唑）的N-二氟甲基化上。探索了取代基效应和反应条件在确定产物比率中的作用。在大多数情况下，分离得到的异构体混合物。环中含有卤素取代基，氨基或羧基的目标产物可作为合成实际有用产物的有价值的起始化合物。