(3aα,4β,4aβ,7aβ,8β,8aα)-3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydro-6,6-dimethyl-4,8-ethenobenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxol-2-one | 913832-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aα,4β,4aβ,7aβ,8β,8aα)-3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydro-6,6-dimethyl-4,8-ethenobenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxol-2-one
• 英文别名: (1R,2R,6S,7S,8S,12R)-10,10-dimethyl-3,5,9,11-tetraoxatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-en-4-one
• CAS: 913832-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: MKWOTOCKINQQOR-UXOIPIPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4β,4aβ,7aβ,8β,8aα)-3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydro-6,6-dimethyl-4,8-ethenobenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₉H₁₀O₅
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烷-2,3,5,6,7,8己糖醇（双糖肌醇）的合成作为糖苷酶抑制剂

  摘要：

  为了构建双环[2.2.2]辛烷骨架，使2，2-二甲基-3a，7a-二氢-1，3-苯并二恶唑与碳酸亚乙烯酯反应，得到两个具有双环[2.2.2]的异构环己二酮产物。辛烷骨架。缩酮环的水解和碳酸盐官能团的打开，然后剩余的双键的羟基化导致形成对称的己醇。环加成产物中双键的环氧化和随后的开环反应产生了另外两个己醇衍生物。合成的分子之一显示出对α-糖苷酶的酶特异性抑制。

  DOI：

  10.1021/jo800553u
• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo-<4.3.0>nona-6,8-diene 反应 12.0h， 以51%的产率得到(3aα,4β,4aβ,7aβ,8β,8aα)-3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydro-6,6-dimethyl-4,8-ethenobenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烷-2,3,5,6,7,8己糖醇（双糖肌醇）的合成作为糖苷酶抑制剂

  摘要：

  为了构建双环[2.2.2]辛烷骨架，使2，2-二甲基-3a，7a-二氢-1，3-苯并二恶唑与碳酸亚乙烯酯反应，得到两个具有双环[2.2.2]的异构环己二酮产物。辛烷骨架。缩酮环的水解和碳酸盐官能团的打开，然后剩余的双键的羟基化导致形成对称的己醇。环加成产物中双键的环氧化和随后的开环反应产生了另外两个己醇衍生物。合成的分子之一显示出对α-糖苷酶的酶特异性抑制。

  DOI：

  10.1021/jo800553u

文献信息

• cis-3,5-Cyclohexadiene-1,2-diol derivatives: facial selectivity in their Diels–Alder reactions with ethylenic, acetylenic and azo dienophiles
  作者：Sunny M. Ogbomo、D. Jean Burnell

  DOI：10.1039/b607938e

  日期：——

  The Diels-Alder reactions of maleimide with the acetonide derivative (6a) of cis-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol (1a) in various solvents showed facial selectivities ranging from 1 : 1 to 1 : 9. The same derivative 6a reacted in benzene with ethylenic dienophiles with generally modest facial selectivity, but acetylenic dienophiles added exclusively anti to the oxygen functions of 6a. Dimerization of cyclic

  在各种溶剂中，马来酰亚胺与顺式3,5-环己二烯-1,2-二醇（1a）的丙酮化物衍生物（6a）的狄尔斯-阿尔德反应显示面部选择性为1：1至1：9。 6a在苯中通常具有中等的面部选择性，但与烯键二烯键体发生反应，但乙炔键二烯键体仅添加抗6a氧功能的化合物。相对于二烯和亲二烯体伙伴，通过抗加成，环状缩醛6a和7的二聚主要但不是唯一地对于6a。偶氮二烯亲生物与1a衍生物的反应主要是通过反加成反应，但是二醇本身（1a）给出了主要产物合成加合物。
• Synthesis of Bicyclo[2.2.2]octane-2,3,5,6,7,8 hexols (Bishomoinositols) as Glycosidase Inhibitors
  作者：Arif Baran、Aslihan Günel、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo800553u

  日期：2008.6.1

  the construction of the bicyclo[2.2.2]octane skeleton, 2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole was reacted with vinylene carbonate to give two isomeric cycloadditon products having the bicyclo[2.2.2]octane skeleton. Hydrolysis of the ketal ring and the opening of the carbonate functionality, followed by hydroxylation of the remaining double bond resulted in the formation of a symmetrical hexol.

  为了构建双环[2.2.2]辛烷骨架，使2，2-二甲基-3a，7a-二氢-1，3-苯并二恶唑与碳酸亚乙烯酯反应，得到两个具有双环[2.2.2]的异构环己二酮产物。辛烷骨架。缩酮环的水解和碳酸盐官能团的打开，然后剩余的双键的羟基化导致形成对称的己醇。环加成产物中双键的环氧化和随后的开环反应产生了另外两个己醇衍生物。合成的分子之一显示出对α-糖苷酶的酶特异性抑制。