3-chloro-3H-indole-3-carboxylic acid methyl ester | 254995-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-3H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Chloro-3H-indol-3-carboxylic acid methylester；methyl 3-chloro-3H-indole-3-carboxylate；methyl 3-chloroindole-3-carboxylate
• CAS: 254995-84-1
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: SBXYTQUGWXISRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3H-indole-3-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-benzamido-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Trifluoroacetyl aminoindoles as useful intermediates for the preparation of 2-acylamino indoles

  摘要：

  A three-step method was developed to convert N-1 unprotected 3-substituted indoles to 3-substituted 2-acylaminoindoles. Established indole chlorination chemistry was employed to generate stable 2-trifluoroacetylamino indoles, which were subsequently deprotected and selectively acylated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.051
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-chloro-3H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹啉的合成：分子内环化导致先进的过罗脒相关中间体

  摘要：

  生物活性天然产物过罗脒已被证明是一个具有挑战性的合成目标。报道了涉及 N-氯代琥珀酰亚胺介导的分子内环化反应的吲哚 [2,3-b] 喹诺酮核心结构的替代途径。还讨论了向天然产物发展的尝试，在尝试碘醚化反应期间发生了核心结构的意外深层重排。X 射线晶体学分析提供了指定结构的重要分析确认。

  DOI：

  10.3390/molecules26196039

文献信息

• Mild and Practical Indole C2 Allylation by Allylboration of in situ Generated 3‐Chloroindolenines
  作者：Jordy M. Saya、Ellen D. H. van Wordragen、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/ejoc.201801745

  日期：2019.9

  allylation of indole derivatives is a challenging but important transformation given the biological relevance of the products. Herein we report a selective C2 allylation strategy that proceeds via allylboration of in situ‐generated 3‐chloroindolenines. The reaction is mild, practical, and compatible with a wide range of C3‐substituted indoles. As allylboronates are readily accessible from commercial precursors

  鉴于产品的生物学相关性，吲哚衍生物的 C2 烯丙基化是一项具有挑战性但重要的转化。在此，我们报告了一种选择性 C2 烯丙基化策略，该策略通过原位生成的 3-氯假吲哚的烯丙基硼化进行。该反应温和、实用，并且与多种 C3 取代的吲哚相容。由于烯丙基硼酸酯很容易从商业前体中获得，因此可以使用相同的方案引入各种取代的烯丙基部分。为了展示这种方法的实用性，我们将其应用于天然产物胰前列腺素 B 的合成。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INDOLE DERIVATIVE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1097135B1

  公开（公告）日：2008-05-07
• JP2006176539A
  申请人：——

  公开号：JP2006176539A

  公开（公告）日：2006-07-06
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INDOLE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN DERIVE D'INDOLE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000003983A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  A process for the preparation of methyl 3-chloro-3H-indole-3-carboxylate, which comprises reacting an appropriate 3-carboxylate indole compound with N-chlorosuccinimide in the presence of a tertiary amine which is less nucleophilic than DABCO and which has a pKb of from 8 to 11.
• 2-Trifluoroacetyl aminoindoles as useful intermediates for the preparation of 2-acylamino indoles
  作者：John E. Mangette、Xuemei Chen、Ravi Krishnamoorthy、A. Samuel Vellekoop、Adam J. Csakai、Fatoumata Camara、William D. Paquette、Hong-Jun Wang、Hidenori Takahashi、Roman Fleck、Gregory P. Roth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.051

  日期：2011.3

  A three-step method was developed to convert N-1 unprotected 3-substituted indoles to 3-substituted 2-acylaminoindoles. Established indole chlorination chemistry was employed to generate stable 2-trifluoroacetylamino indoles, which were subsequently deprotected and selectively acylated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.