1,1-Dibenzylpropene | 40558-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1-Dibenzylpropene
• 英文别名: 2-Benzylbut-2-enylbenzene
• CAS: 40558-71-2
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: FHAJPGSTYIQRMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyl-3-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-butyric acid 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,1-Dibenzylpropene
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Shunsaku; Nozaki, Akira; Ohashi, Norihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 5144 - 5148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Olefin Synthesis from<i>β</i>-Hydroxyalkylphosphonates Induced by Fluorides or Relatively Weak Bases
  作者：Takayuki Kawashima、Takafumi Ishii、Naoki Inamoto、Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.71.209

  日期：1998.1

  β-Hydroxyalkylphosphonates, which were prepared readily from alkylphosphonates and carbonyl compounds, were treated with a fluoride ion such as CsF or with relatively weak bases such as K2CO3 in N,N-dimethylformamide to give the corresponding olefins in good yields. One molar equivalent of water to bases is effective for increasing the yields of olefins. The stereochemistry of erythro-dimethyl (2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl)ethylphosphonate was determined by X-ray crystallographic analysis. Use of threo-isomer gave (E)-olefin exclusively, while that of erythro-enriched isomer afforded predominantly (Z)-olefin, indicating that the present olefination proceeds stereospecifically in a manner of syn-elimination.

  利用烷基膦酸酯和羰基化合物可以方便地合成的β-羟基烷基膦酸酯，用氟离子（如CsF）或者在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中使用相对较弱的碱（如K2CO3）处理后，可以以良好收率得到相应的烯烃产物。相较于碱而言，1当量的水的加入对于提高烯烃的产率具有明显作用。通过X射线晶体学分析，确定了赤型-二甲基（2-羟基-1-甲基-2-苯基）乙基膦酸酯的立体化学结构。使用苏型异构体时，仅得到(E)-烯烃；而使用赤型富集异构体时，则主要得到(Z)-烯烃。这表明目前的烯化反应是通过顺式消除方式进行立体专一性进行的。
• THE EFFECTIVENESS OF A WEAK BASE IN THE OLEFIN SYNTHESIS FROM β-HYDROXYALKYLPHOSPHONATES
  作者：Takayuki Kawashima、Takafumi Ishii、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/cl.1984.1097

  日期：1984.7.5

  β-Hydroxyalkylphosphonates were treated with a weak base such as potassium carbonate in N,N-dimethylformamide to give the corresponding olefins in good yields.

  在 N,N-二甲基甲酰胺中用弱碱（如碳酸钾）处理 β-羟基烷基膦酸盐，可以得到相应的烯烃，收率很高。
• (E)-Selective olefination of aldehydes by means of gem-dichromium reagents derived by reduction of gem-diiodoalkanes with chromium(II) chloride
  作者：T. Okazoe、Kazuhiko Takai、K. Utimoto

  DOI：10.1021/ja00237a081

  日期：1987.2
• Direct and regioselective transformation of .alpha.-chlorocarbonyl compounds into alkenes and deuteroalkenes
  作者：Jose Barluenga、Miguel Yus、Jose M. Concellon、Pablo Bernad

  DOI：10.1021/jo00326a024

  日期：1981.6
• Chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 9. Synthesis of tri- and tetrasubstituted olefins from .alpha.-silyl esters
  作者：David Hernandez、Gerald L. Larson

  DOI：10.1021/jo00196a033

  日期：1984.11