p-methylselenobenzamide | 67213-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methylselenobenzamide
• 英文别名: 4-Methylbenzeneselenoamide；4-Methylselenobenzamide；p-tolylselenoamide；4-methyl-selenobenzamide；4-methyl-selenobenzoic acid amide；4-Methyl-selenobenzoesaeure-amid
• CAS: 67213-27-8
• 化学式: C₈H₉NSe
• 分子量: 198.126
• InChiKey: KYZQSOVGEABEJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  286.8±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylselenobenzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到3,5-bis(4-methylphenyl)-1,2,4-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  用 N-溴代琥珀酰亚胺处理从初级硒酰胺中方便地制备 3,5-二取代 1,2,4-硒二唑

  摘要：

  通过用 N-溴代琥珀酰亚胺处理各种伯硒酰胺，可以方便地制备 3,5-二取代的 1,2,4-硒二唑。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1037
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 selenium 、 一氧化碳 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以96%的产率得到p-methylselenobenzamide
  参考文献：
  名称：

  在常压下使用 Se/CO/H2O 从腈中轻松合成硒代甲酰胺

  摘要：

  芳香族和脂肪族腈类可以在常压下使用 Se/CO/H2O 方便地转化为相应的硒代甲酰胺，而无需使用碱。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:211–214, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20398

  DOI：

  10.1002/hc.20398
• 作为试剂：
  描述：

  丁二酰氯 在 三乙胺 、 p-methylselenobenzamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以36.3%的产率得到cyclic succinic selenoanhydride
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Primary Selenoamides with Bisacyl Chlorides: Syntheses of 6-Hydroxy-1,3-selenazin-4-ones and Selenoanhydrides

  摘要：

  对初级硒酰胺与双酰氯在三乙胺存在下的反应进行了研究。通过与马洛尼氯反应，获得了高产率的6-羟基-1,3-硒噻唑-4-酮。通过与琥珀酰氯、谷氨酰氯和邻苯二甲酰氯的反应，分别得到了相应的硒酸酐，产率适中。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.485

文献信息

• A Facile Preparation of Aliphatic and Aromatic Primary Selenoamides Using 4-Methylselenobenzoate as a New Selenating Reagent
  作者：Hideharu Ishihara、Katsuhiro Yosimura、Mamoru Kouketsu

  DOI：10.1246/cl.1998.1287

  日期：1998.12

  Aliphatic and aromatic primary selenoamides 2 were isolated by the reaction of the corresponding aliphatic and aromatic nitriles with potassium 4-methylselenobenzoate in the presence of BF3·Et2O in moderate from high yields.

  脂肪族和芳香族伯硒酰胺 2 是通过相应的脂肪族和芳香族腈与 4-甲基硒苯甲酸钾在 BF3·Et2O 存在下以中等至高产率的反应分离的。
• Synthesis of Primary Arylselenoamides by Reaction of Aryl Nitriles with Woollins' Reagent
  作者：Guoxiong Hua、Yang Li、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1021/ol062053c

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] The reaction of aryl nitriles with Woollins' reagent followed by water affords a variety of primary arylselenoamides in 60-100% yield. The first crystal structures of two primary selenoamides are reported.

  [结构：见正文]芳基腈与Woollins试剂的反应，然后与水反应，可以60-100％的收率得到各种伯芳基硒代酰胺。报道了两种伯硒酰胺的第一晶体结构。
• Synthesis of Primary Selenocarboxamides and Conversion of Alkyl Selenocarboxamides into Selenazoles
  作者：Long-Li Lai、David H. Reid

  DOI：10.1055/s-1993-25959

  日期：——

  Nitriles react with sodium hydrogen selenide, pyridine and hydrochloric acid in ethanol to give primary aryl and alkyl selenocarboxamides. The alkyl selenocarboxamides are converted into selenazoles by reaction with phenacyl bromide.

  腈类化合物与氢硒酸钠、吡啶和盐酸在乙醇中反应，生成一级芳基和烷基硒代羧酰胺。烷基硒代羧酰胺通过与苯乙酮溴化物的反应转化为硒唑类化合物。
• A Novel Synthesis of Primary Selenoamides from Nitriles by the Treatment of Bis(trimethylsilyl) Selenide and BF₃·OEt₂
  作者：Kazuaki Shimada、Shigeki Hikage、Yoshiyuki Takeishi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/cl.1990.1403

  日期：1990.8

  Reaction of nitriles with (Me3Si)2 Se in the presence of BF3·OEt2 afforded the corresponding primary selenoamides in moderate yields. A selenourea and a selenothiocarbamate were also prepared in a similar manner from the corresponding cyanamide and thiocyanate.

  在BF3·OEt2的存在下，腈与(Me3Si)2 Se反应得到相应的初级硒酰胺，产率适中。同时，也可以通过类似的方法从相应的氰胺和硫氰酸盐合成硒脲和硒硫氨基甲酸酯。
• Synthesis and characterization of novel 1,3-selenazine derivatives. BF3·Et2O-assisted reaction of primary selenoamides with α,β-unsaturated ketones
  作者：Mamoru Koketsu、Takayuki Senda、Katsuhiro Yoshimura、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1039/a809131e

  日期：——

  Reaction of primary selenoamides with α,β-unsaturated ketones in the presence of BF3·Et2O provided 5,6-dihydro-4H-1,3-selenazine derivatives in high yields. Among the 1,3-selenazine diastereomers bearing two asymmetric carbons at the C4 and C6 positions, the cis form is predominant.

  在BF3·Et2O的存在下，初级硒酰胺与α,β-不饱和酮的反应提供了高产率的5,6-二氢-4H-1,3-硒唑衍生物。在具有C4和C6位置两个不对称碳的1,3-硒唑二叠体中，顺式构型是主要的。