3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-{[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-propionic acid methyl ester | 70471-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-{[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(benzylideneamino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 70471-01-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: WBTNDOVANUEVRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-{[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-propionic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-甲氧基-O-甲基-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of .alpha.-halogenomethyl-.alpha.-amino acids from the parent .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01329a029
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄基溴 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-{[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of .alpha.-halogenomethyl-.alpha.-amino acids from the parent .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01329a029

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Difluoromethylation of Amino Acids via Difluorocarbene
  作者：Lingzi Peng、Hongyi Wang、Chang Guo

  DOI：10.1021/jacs.1c02697

  日期：2021.5.5

  of amino esters into corresponding valuable DFAA products in good yields with excellent enantioselectivities. This de novo synthesis creates opportunities to integrate an asymmetric catalytic platform for the preparation of diverse libraries of biologically important DFAA derivatives and will support efforts in both drug discovery and development.

  二氟甲基氨基酸 (DFAA) 表现出有趣的生物学特性，使其成为农业化学和制药科学中非常理想的基序。然而，通过二氟卡宾物种直接二氟甲基转化的立体化学控制尚未得到证实。在这里，我们描述了一种有效的铜催化的不对称二氟甲基化反应，该反应系统地提供手性 DFAA 作为 PLP 依赖性氨基酸脱羧酶的合理设计的基于机制的抑制剂。该反应使用二氟一氯甲烷这种丰富的原料作为二氟卡宾物种的直接前体，使氨基酯以前所未有的方式直接转化为相应的有价值的 DFAA 产品，产率高，对映选择性优异。
• A Direct Synthesis of Substituted Exocyclic 1<i>H</i>‐pyrrol‐3(2<i>H</i>)‐ones by Base‐Mediated Multicomponent [3+2] Cycloaddition
  作者：Ganesh P. Pawar、Hong Ren Chen、Indrajeet J. Barve、Li‐Ching Shen、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.202301245

  日期：2024.2.19

  A one-pot, three-component, base-mediated [3+2] cycloaddition reaction to synthesize 1H-pyrrol-3(2H)-ones from readily available amino acid esters, aldehydes, and terminal alkynes was reported. Isolation of the intermediate and the detailed mechanistic study revealed the course of the reaction. This multi-component reaction proceeds via imine formation followed by the nucleophilic addition of alkyne

  报道了一种一锅、三组分、碱介导的[3+2]环加成反应，从容易获得的氨基酸酯、醛和末端炔合成1H-吡咯-3(2H ) -酮。中间体的分离和详细的机理研究揭示了反应过程。这种多组分反应通过亚胺形成、随后炔烃的亲核加成形成炔丙胺前体来进行。炔丙胺前体经碱介导转化为 1-氮杂二烯，随后原位乙烯酮形成，导致 [3+2] 环加成，最终产生不寻常的 1 H -吡咯-3(2 H )-酮。