5-(4-methylbenzylidene)-2-thioxo-2,3-dihydro-(1H,5H)-pyrimidine-4,6-dione | 60045-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-methylbenzylidene)-2-thioxo-2,3-dihydro-(1H,5H)-pyrimidine-4,6-dione
• 英文别名: 5-(4-methylbenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；5-p-Methylbenzylidene-2-thiobarbituric acid；5-(4-methyl-benzylidene)-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione；5-(4-Methylbenzyliden)-2-thiobarbitursaeure；5-[(4-Methylphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 60045-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00128771
• 分子量: 246.29
• InChiKey: DDSUYICEGYMNQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟里昂-22 、 5-(4-methylbenzylidene)-2-thioxo-2,3-dihydro-(1H,5H)-pyrimidine-4,6-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到5-(4-methylbenzylidene)-6-difluoromethoxy-2-thioxo-2,3-dihydro-(5H)-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mechanism of formation of 5-benzylidene-2-thioxo-2,3-dihydro-(1H,5H)-pyrimidine-4,6-diones difluoromethoxy derivatives

  摘要：

  Reactions of 5-benzylidene-2-thioxo-2,3-dihydro-(1H,5H)-pyrimidine-4,6-diones with a singlet difluorocarbene afford difluoromethoxy derivatives in 20-34% yield. The quantum-chemical analysis of the reaction mechanism showed that N,N-dimethylformamide is involved into the formation of difluoromethoxy derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070363211020228
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 对甲基苯甲醛 生成 5-(4-methylbenzylidene)-2-thioxo-2,3-dihydro-(1H,5H)-pyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸催化原子经济，环保地合成新型7-（Aryl）-10-thioxo-7,9,10,11-tetrahedro-6H-pyrimido- [5′4′：5,6] pyrano [3， 2-c]喹啉-6,8（5H）-二酮及其衍生物

  摘要：

  一系列新颖的7-（3-氯苯基）-10-thioxo-7,9,10,11-tetrahedro-6 H-嘧啶-[5′4′：5,6]吡喃[3,2-c ]喹啉-6,8（5 H）-二酮衍生物是通过在水-乙醇（4：1）溶剂系统中在回流条件下使用非均相氨基磺酸催化剂通过芳香醛，巴比妥酸和2,4-二羟基喹啉的多组分缩合反应合成的。本方案具有迷人的描述，例如绿色合成步骤，反应时间短，操作简便，吡喃喹啉衍生物的收率高，经济性好。在这项研究中，氨基磺酸被用作易于回收和循环利用的非均相催化剂。拟议的多组分反应已通过详细的机理和光谱数据进行了研究。这是建立一系列吡喃喹啉杂环的潜在绿色合成方法之一。

  DOI：

  10.1002/jhet.2807

文献信息

• Verjuice as a green and bio-degradable solvent/catalyst for facile and eco-friendly synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-trione, pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-018-1565-y

  日期：2019.4

  of the synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-triones, via Knovenagel condensation reaction between barbituric or thiobarbituric acid and aldehydes. Verjuice is also employed for the effective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives via a three-component reaction of barbituric acid or its thio analogue, aldehydes and malononitrile. In the same way, pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives

  Verjuice（未成熟的葡萄汁）是一种有机酸的天然混合物，可通过pH值和TGA分析鉴定，可通过Knovenagel缩合有效地用于促进5-芳基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮的合成。巴比妥酸或硫代巴比妥酸与醛之间的反应。Verjuice还用于通过巴比妥酸或其硫代类似物，醛和丙二腈的三组分反应有效合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。同样，嘧啶基[4,5- d]嘧啶酮衍生物可简单地通过巴比妥酸，醛与脲或硫脲在果汁中的反应来制备。这种绿色方法学具有显着的优势，包括操作简单，可接受的反应时间，易于后处理，高收率，避免在反应和后处理过程中使用任何昂贵的起始原料，挥发性和有害有机溶剂以及使用天然，低成本，可重复使用且可生物降解的催化剂。
• DABCO-based ionic liquids: green and recyclable catalysts for the synthesis of barbituric and thiobarbituric acid derivatives in aqueous media
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1039/c6ra05878g

  日期：——

  the reaction of barbituric or thiobarbituric acid, malononitrile and aldehydes in the presence of this reagent and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) has been investigated. The structure of the products was characterized using IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The present methodologies suggests several advantages such as ease of the preparation and

  一种新的，直接的方法，可通过使用1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1通过巴比妥酸及其硫代类似物与醛的反应来合成5-芳基巴比妥酸和硫代巴比妥酸，已经报道了作为有效催化剂的4-二硫酸氢二钠（[DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）。在该项目中，还通过在该试剂和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2]存在下，通过巴比妥酸或硫代巴比妥酸，丙二腈和醛的反应制备吡喃并[2,3- d ]-嘧啶二酮。 .2]辛烷-1,4-氯化铵（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）已被调查。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征。本方法论提出了若干优点，例如易于制备和处理催化剂，高收率，简单和绿色的方法，低成本，短的反应时间，易于后处理和在水中作为绿色溶剂进行反应的预形成。
• Organic Reactions in Ionic Liquids: Ionic Liquid Promoted Knoevenagel Condensation of Aromatic Aldehydes with (2‐Thio)Barbituric Acid
  作者：Yi Hu、Zhen‐Chu Chen、Zhang‐Gao Le、Qin‐Guo Zheng

  DOI：10.1081/scc-200043210

  日期：2004.1

  Abstract The Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with (2‐thio)barbituric acid proceeded efficiently in reusable ionic liquids, EAN, BmimBF4, and BmimPF6 at room temperature in the absence of any catalyst with high yields.

  摘要 芳香醛与（2-硫代）巴比妥酸的 Knoevenagel 缩合在可重复使用的离子液体 EAN、BmimBF4 和 BmimPF6 中在室温下在没有任何催化剂的情况下以高产率高效进行。
• Nickel Nanoparticles Catalyzed Knoevenagel Condensation of Aromatic Aldehydes with Barbituric Acids and 2-Thiobarbituric Acids
  作者：Jitender M. Khurana、Kanika Vij

  DOI：10.1007/s10562-010-0376-2

  日期：2010.8

  An efficient route for the Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with barbituric acids and 2-thiobarbituric acids in the presence of polyvinyl pyrrolidone (PVP) stabilized Ni nanoparticles in ethylene glycol has been reported. A range of biologically important arylidene barbiturates were obtained in high yields (82–97%) in a very short reaction time.Graphical AbstractA novel and highly efficient

  已经报道了在聚乙烯吡咯烷酮 (PVP) 稳定的 Ni 纳米粒子存在于乙二醇中的情况下，芳香醛与巴比妥酸和 2-硫代巴比妥酸的 Knoevenagel 缩合的有效途径。在很短的反应时间内以高产率 (82-97%) 获得了一系列生物学上重要的亚芳基巴比妥酸盐。图文摘要描述了一种新型高效的 PVP 稳定的 Ni 纳米粒子催化合成亚芳基巴比妥酸盐和亚芳基 2-硫代巴比妥酸盐。
• Molecular Diversity of the Three-Component Reactions of N-Benzylbenzimidazolium Salts, Aromatic Aldehydes, and Active Methylene Compounds
  作者：Li Hui、Yu-Xiu Jin、Jin-Xiu Wang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201101199

  日期：2011.12

  The three-component reactions of in-situ-formed N-benzylbenzimidazolium salts, aromatic aldehydes, and active methylene compounds in the presence of triethylamine showed very interesting molecular diversity. The reactions with Meldrum's acid or barbiturate in acetonitrile gave a series of the novel zwitterionic salts in high yields. Under similar reaction conditions, the reactions with malononitrile

  在三乙胺存在下原位形成的 N-苄基苯并咪唑鎓盐、芳香醛和活性亚甲基化合物的三组分反应显示出非常有趣的分子多样性。与 Meldrum 酸或巴比妥酸盐在乙腈中的反应以高产率得到了一系列新型两性离子盐。在类似的反应条件下，与丙二腈或氰基乙酸乙酯的反应以良好的收率和前所未有的区域选择性产生官能化的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑。