2-(bromomethyl)-1-iodo-4-methoxybenzene | 293732-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-methoxybenzene
• 英文别名: 2-iodo-5-methoxybenzyl bromide；Benzene, 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-methoxy-
• CAS: 293732-24-8
• 化学式: C₈H₈BrIO
• 分子量: 326.959
• InChiKey: WPQZJPIKDYUHMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  321.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1-iodo-4-methoxybenzene 在 氢氧化钾 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-methoxy-5H-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  N-（o-卤代苄基）吡咯上的金属化环化序列。吡咯并[1,2- b ]异喹啉酮的合成

  摘要：

  已经研究了N-（邻卤代苄基）吡咯的Parham型环化。如果将N，N-二乙基氨基甲酰基用作内部亲电试剂和芳环，则由N-（邻碘苄基）吡咯金属化生成的芳基锂分子内环化，可以中等至良好的产率得到吡咯并[1,2- b ]异喹啉酮被激活。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00817-0
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 碘 、 三溴化磷 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  CuSO₄-Catalyzed dual annulation to synthesize O, S or N-containing tetracyclic heteroacenes

  摘要：

  在这项工作中，CuSO₄被用作串联双环化合成吲哚并联四环杂芳烃的实用氧化还原催化剂，这些化合物是药物化学和材料化学中重要的骨架。

  DOI：

  10.1039/d0cc01172j

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive 1,2‐Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Jun He、Yuhang Xue、Bo Han、Chunzhu Zhang、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201913743

  日期：2020.2.3

  Starting from diverse alkene-tethered aryl iodides and O-benzoyl-hydroxylamines, the enantioselective reductive cross-electrophilic 1,2-carboamination of unactivated alkenes was achieved using a chiral pyrox/nickel complex as the catalyst. This mild, modular, and practical protocol provides rapid access to a variety of β-chiral amines with an enantioenriched aryl-substituted quaternary carbon center

  从各种烯烃系的芳基碘化物和O-苯甲酰基-羟胺开始，使用手性吡咯/镍络合物作为催化剂，可以实现未活化烯烃的对映选择性还原交亲电子1,2-碳氨基化反应。这种温和，模块化和实用的方案可快速获得具有丰富对映体和对映体选择性的，具有对映体富集的芳基取代的季碳中心的各种β-手性胺。与Pd和Cu催化相比，该过程显示出互补的区域选择性。
• Stereoretentive Intramolecular Glycosyl Cross-Coupling: Development, Scope, and Kinetic Isotope Effect Study
  作者：Duk Yi、Feng Zhu、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01927

  日期：2018.8.3

  A series of cyclic C-glycosides were synthesized using the palladium-catalyzed stereoretentive intramolecular glycosylation of aryl iodides by employing a bulky phosphine ligand. A variety of functional groups are tolerated in the reaction, and enantioenriched anomeric nucleophiles could be coupled without erosion of optical purity. This study offers a unified method to access both cis- and trans-fused

  通过使用庞大的膦配体，使用钯催化的芳基碘的立体保留分子内糖基化合成了一系列环状C-糖苷。反应中允许使用多种官能团，并且对映体富集的异头亲核试剂可以在不损害光学纯度的情况下偶联。这项研究提供了一种通过利用 Stille 反应的立体保持性来访问顺式和反式稠环的统一方法。此外，分子间和分子内交叉偶联的竞争实验显示，二次 KIE 分别为 1.43 和 0.81，表明在过渡态存在截然不同的空间拥塞。
• Access to Some C5-Cyclised 2-Pyrones and 2-Pyridones via Direct Arylation; Retention of Chloride as a Synthetic Handle
  作者：Aisling M. Prendergast、Leticia M. Pardo、Ian J. S. Fairlamb、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.201700980

  日期：2017.9.15

  The synthetic effort towards the functionalisation of C–H bonds on 2-pyrones and 2-pyridones has been enabled by the preferential reactivity of the C-3 position. Herein, we report a direct arylation protocol for the intramolecular coupling of 2-pyrones and 2-pyridones, allowing access to a previously unavailable class of C-5 cyclised products with an unstudied biological profile. A C–Cl bond was retained

  C-3 位的优先反应性使 2-吡喃酮和 2-吡啶酮上的 C-H 键功能化的合成努力成为可能。在此，我们报告了一种用于 2-吡喃酮和 2-吡啶酮分子内偶联的直接芳基化方案，允许获得以前无法获得的一类具有未经研究的生物特征的 C-5 环化产物。AC-Cl 键在直接芳基化过程中保留在 C-3 处，允许使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应在 C-3 处进一步衍生化。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Heck-Heck Cascade Reactions: Ready Access to the Tetracyclic Core of Lycorane Alkaloids
  作者：Estibaliz Coya、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/adsc.201500431

  日期：2015.10.12

  A rapid and efficient access to a wide variety of enantiomerically enriched C-11b substituted lycorane analogues can be achieved via a catalytic asymmetric Heck–Heck 6-exo/6-endo cascade reaction in the presence of (R)-BINAP.

  在（R）-BINAP存在下，可通过催化不对称的Heck-Heck 6- exo / 6-内消旋级联反应，快速有效地获得各种对映体富集的C-11b取代的二十烷基类似物。
• Superbase-promoted selective carbon–carbon bond cleavage driven by aromatization
  作者：Can Liu、Xianjin Zhu、Yongzhen Han、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1039/c9ob00606k

  日期：——

  bond cleavage has been disclosed through the copper-catalyzed reaction of 1-alkyl-3-alkylindolin-2-imine hydrochlorides with substituted 1-(bromomethyl)-2-iodobenzenes leading to fused N-heterocycles. Mechanistic studies showed that the intrinsic drive of aromatization and the action of the superbase derived from sodium tert-butoxide and dimethylsulfoxide were the key factors leading to the carbon–carbon

  通过铜催化的1-烷基-3-烷基吲哚-2-亚胺盐酸盐与取代的1-（溴甲基）-2-碘苯的铜催化反应，生成了一种新颖的选择性碳-碳单键裂解，从而导致了稠合的N-杂环。机理研究表明，芳构化的内在驱动力和叔丁醇钠和二甲基亚砜衍生的超碱的作用是导致碳-碳单键裂解的关键因素。此外，获得的N-杂环是具有广泛生物活性的吲哚喹啉衍生物。