1-iodo-4-methoxy-2-methylbenzene | 63452-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-4-methoxy-2-methylbenzene
• 英文别名: 2-methyl-4-methoxyiodobenzene；4-methoxy-2-methyliodobenzene
• CAS: 63452-69-7
• 化学式: C₈H₉IO
• mdl: MFCD11101045
• 分子量: 248.063
• InChiKey: QFUGOWDTHUONFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  129-130 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，避光干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-methoxy-2-methylbenzene 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 potassium carbonate 、 正丁醇 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到间甲基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  A practical palladium catalyzed dehalogenation of aryl halides and α-haloketones

  摘要：

  A practical and high-yielding protocol for the dehalogenation of aromatic halides is presented. In the presence of palladium acetate, triphenylphosphine, and potassium carbonate, a number of highly functionalized aromatic halides as well as alpha-haloketones were dehalogenated with alcohols as hydrogen donors. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.061
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 硫酸 作用下， 生成 1-iodo-4-methoxy-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  CASHEW NUT SHELL LIQUID. IV. ON THE HETEROGENEOUS NATURE OF THE MONOPHENOLIC FRACTION OF CASHEW NUT SHELL LIQUID. THE STRUCTURE OF THE MONO-OLEFINIC COMPONENT¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01156a022

文献信息

• Two Stereoinduction Events in One C−H Activation Step: A Route towards Terphenyl Ligands with Two Atropisomeric Axes
  作者：Quentin Dherbassy、Jean‐Pierre Djukic、Joanna Wencel‐Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/anie.201801130

  日期：2018.4.16

  scaffolds—ortho‐orientated terphenyls presenting two atropisomeric Ar–Ar axes. These unusual structures were built up by using the C−H activation approach, and remarkably, both chiral axes were controlled with excellent stereoselectivity in a single transformation. During the reaction, not only does atroposelective functionalization of a biaryl precursor occur to establish one stereogenic axis, but an

  在这里，我们公开了原始手性支架的合成-呈现两个阻转异构Ar-Ar轴的邻位三联苯。这些不寻常的结构是通过使用CH活化方法建立的，并且值得注意的是，两个手性轴在一次转化中都具有出色的立体选择性。在反应过程中，不仅会发生联芳基前体的对映选择性官能化以建立一个立体轴，而且还会发生空前的对映立体选择性CH芳基化反应，从而生成第二个立体成因元素。这些对映体纯的邻位叔苯基具有原始的三维结构，因此为建立对映体纯的双齿配体（例如新的配体S / N-Biax和二膦酸BiaxPhos）库提供了独特的基础。
• Palladium-Catalyzed Cascade CH Trifluoroethylation of Aryl Iodides and Heck Reaction: Efficient Synthesis of<i>ortho</i>-Trifluoroethylstyrenes
  作者：Hao Zhang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201403793

  日期：2014.9.15

  A palladium‐catalyzed selective CH bond trifluoroethylation of aryl iodides has been explored. The reaction allows for the efficient synthesis of a variety of ortho‐trifluoroethyl‐substituted styrenes. Preliminary mechanistic studies indicate that the reaction might involve a key PdIV intermediate, which is generated through the rate‐determining oxidative addition of CF3CH2I to a palladacycle; the

  已探索了钯催化的芳基碘化物的选择性CH键三氟乙基化。该反应可有效合成多种邻三氟乙基取代的苯乙烯。初步的机理研究表明，该反应可能涉及关键的Pd IV中间体，该中间体是通过速率确定CF 3 CH 2 I氧化成palladacycle生成的。CF 3 CH 2 I的大体积性质影响反应性。然后从Pd IV络合物中进行还原性消除会导致形成芳基-CH 2 CF 3键。
• Iodination of Alkyl Aryl Ethers by Mercury(II) Oxide-Iodine Reagent in Dichloromethane
  作者：Kazuhiko Orito、Takahiro Hatakeyama、Mitsuhiro Takeo、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1055/s-1995-4089

  日期：1995.10

  A convenient method for selective mono- and diiodination of alkyl aryl ethers by mercury(II) oxide-iodine reagent in dichloromethane is reported.

  报道了一种在二氯甲烷中利用氧化汞(II)碘试剂选择性实现烷基芳基醚单碘化和二碘化的简便方法。
• Iodination of Aromatic Ethers by Use of Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate and Zinc Chloride
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Masayuki Moriwaki、Masakazu Watanabe、Shizuo Fujisaki、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1988.795

  日期：1988.5.5

  The reaction of aromatic ethers with benzyltrimethylammonium dichloroiodate(1-) in acetic acid in the presence of zinc chloride at room temperature gave iodo-substituted aromatic ethers in good yields.

  在氯化锌存在下，在室温下，芳香醚与二氯碘酸苄基铵 (1-) 在乙酸中反应，得到碘取代的芳香醚，收率良好。
• 一种制备烷氧基碘苯的方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN104230682B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及一种制备烷氧基碘苯的方法，向反应容器中加入烷氧基苯、I2、催化剂四氟硼酸亚硝鎓和有机溶剂，密封反应容器，在20～60℃温度和存在空气的条件下磁力搅拌反应，反应后冷却至室温，通过柱色谱对反应后的混合物进行提纯，得到烷氧基碘苯,本发明的烷氧基碘苯制备方法，除了催化剂和溶剂，没有添加任何其他辅助性试剂，使用的辅料少，最优条件下碘原料利用率高、产物纯度好，反应可在常温下有效进行，显著降低生产成本，且反应体系中不添加酸，能降低生产设备成本。