(4S)-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid | 1135797-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-3-ium-4-carboxylate
• CAS: 1135797-65-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: HOZQYTNELGLJMC-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70.7%的产率得到(4S)-2-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑作为新型抗癌剂的发现：合成、生物学评价和结构-活性关系

  摘要：

  由于先导化合物2-芳基噻唑烷-4-羧酸酰胺（ATCAA）的结构修饰，已经发现并合成了一系列4-取代的甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑（SMART）。与 ATCAA 系列相比，SMART 药物对黑色素瘤和前列腺癌细胞的抗增殖活性从 μM 提高到低 nM 范围。从“A”、“B”和“C”环和接头的修饰讨论了构效关系。初步的作用机制研究表明，这些化合物通过抑制微管蛋白聚合发挥其抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jm801449a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用氯肟对肽、蛋白质和噬菌体进行快速和半胱氨酸特异性修饰

  摘要：

  使用氯肟报告了超快和半胱氨酸特异性修饰。这种半胱氨酸缀合反应可以在生理条件下用单位数微摩尔浓度的标记试剂进行。该偶联物对酸、碱和外部硫醇亲核试剂表现出高稳定性。原位生成的氧化腈可能是关键中间体。这些方法适用于天然肽修饰、蛋白质修饰和化学修饰的噬菌体文库构建。

  DOI：

  10.1002/chem.202200058

文献信息

• 2-Substituted 4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acids are novel inhibitors of metallo-β-lactamases
  作者：Pinhong Chen、Lori B. Horton、Rose L. Mikulski、Lisheng Deng、Sandeep Sundriyal、Timothy Palzkill、Yongcheng Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.012

  日期：2012.10

  hospital-acquired, Gram-negative pathogens, poses a significant threat to public health. We report several 2-substituted 4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acids to be novel MBL inhibitors. Structure activity relationship (SAR) and molecular modeling studies were performed and implications for further inhibitor design are discussed.

  由 B 类金属β-内酰胺酶 (MBL) 引起的细菌对 β-内酰胺类抗生素的耐药性，特别是对某些医院获得性革兰氏阴性病原体，对公众健康构成重大威胁。我们报告了几种 2-取代 4,5-dihydrothiazole-4-羧酸是新型 MBL 抑制剂。进行了构效关系 (SAR) 和分子建模研究，并讨论了对进一步抑制剂设计的影响。
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Miller Duane D.

  公开号：US20090326020A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds according to formula (I) are disclosed where Q is S, N, or O; X is optional, and can be O═, S═, ═N—NH 2 , ═N—OH, or —OH; Y is optional and can be —N(H)—, O, or C 1 to C 20 hydrocarbon; and R 1 and R 2 are each independently substituted or unsubstituted single-, fused- or multiple-ring aryl or (hetero)cyclic ring systems. Methods of making these compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and their use, particularly for treating or preventing cancer, are also disclosed.

  根据公式（I）披露的化合物如下：其中Q为S、N或O；X为可选，可以是O═、S═、═N—NH2、═N—OH或—OH；Y为可选，可以是—N(H)—、O或C1至C20碳氢化合物；而R1和R2分别独立地为取代或未取代的单环、融合环或多环芳基或（杂）环烷基环系统。还披露了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物，以及它们的用途，特别是用于治疗或预防癌症。
• Metabolite profiling reveals a role for intercellular dihydrocamalexic acid in the response of mature Arabidopsis thaliana to Pseudomonas syringae
  作者：Christine J. Kempthorne、Alexander J. Nielsen、Daniel C. Wilson、James McNulty、Robin K. Cameron、David K. Liscombe

  DOI：10.1016/j.phytochem.2021.112747

  日期：2021.7

  The leaf intercellular space is a site of plant-microbe interactions where pathogenic bacteria such as Pseudomonas syringae grow. In Arabidopsis thaliana, the biosynthesis of tryptophan-derived indolic metabolites is induced by P. syringae infection. Using high-resolution mass spectrometry-based profiling and biosynthetic mutants, we investigated the role of indolic compounds and other small molecules

  叶片的细胞间空间是植物与微生物相互作用的场所，致病菌如丁香假单胞菌在其中生长。在拟南芥中，色氨酸衍生的吲哚代谢产物的生物合成是由丁香假单胞菌感染诱导的。使用基于高分辨率质谱分析和生物合成突变体，我们调查了吲哚化合物和其他小分子在拟南芥对丁香假单胞菌的反应中的作用。我们观察到了与防御相关的化合物camalexin的前体二氢樟脑酸（DHCA），在细胞间洗涤液（IWFs）中积累，而没有进一步转化为camalexin。吲哚生物合成突变体cyp71a12 / cyp71a13与显示与年龄相关的抗性（ARR）的成熟野生型植物相比，对丁香假单胞菌更敏感。DHCA和结构类似物可抑制丁香假单胞菌的生长（MIC〜500μg/ mL），但在IWF中发现的浓度下则不会，并且DHCA不会在体外抑制生物膜的形成。但是，外源DHCA的渗透增强了成熟cyp71a12 / cyp71a13的抗性。这些结果提供了证据，证明源
• Design and Synthesis of New 2-Aryl-4,5-Dihydro-thiazole Analogues: In Vitro Antibacterial Activities and Preliminary Mechanism of Action
  作者：Fangfang Tan、Baojun Shi、Jian Li、Wenjun Wu、Jiwen Zhang

  DOI：10.3390/molecules201119680

  日期：——

  Sixty 2-aryl-4,5-dihydrothiazoles were designed and synthesized in yields ranging from 64% to 89% from cysteine and substituted-benzonitriles via a novel metal- and catalyst-free method. The structures of the title compounds were confirmed mainly by NMR spectral data analysis. Antibacterial activity assays showed that the compounds (S)-2-(2′-hydroxyphenyl)-4-hydroxy-methyl- 4,5-dihydrothiazole (7h) and (R)-2-(2′-hydroxyphenyl)-4-hydroxymethyl-4,5-dihydro-thiazole (7h′) exhibited significant inhibition against Ralstonia solanacearum, Pseudomonas syringae pv. actinidiae, Bacillus subtilis and Bacillus cereus, with minimum inhibitory concentrations (MICs) ranging from 3.91 to 31.24 μg·mL−1. The effect of substituents showed that not only electron-withdrawing groups, but also electron-donating groups could abolish the antibacterial activities unless a 2′-hydroxy group was introduced on the 2-aryl substituent of the 4,5-dihydrothiazole analogues. The results of scanning electron microscope (SEM) and fatty acid exposure experiments indicated that these antibacterial compounds influence fatty acid synthesis in the tested bacteria.

  通过一种新型的无金属和催化剂方法，设计并合成了 60 个 2-芳基-4,5-二氢噻唑类化合物，其中半胱氨酸和取代苯腈类化合物的产率为 64% 至 89%。标题化合物的结构主要通过核磁共振光谱数据分析得到了证实。抗菌活性测定结果表明，(S)-2-(2′-羟基苯基)-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑（7h）和(R)-2-(2′-羟基苯基)-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑（7h′）化合物对茄属拉氏菌（Ralstonia solanacearum）、丁香假单胞菌（Pseudomonas syringae pv.最低抑菌浓度为 3.91 μg-mL-1 至 31.24 μg-mL-1。取代基的影响表明，不仅取电子基团会削弱抗菌活性，而且供电子基团也会削弱抗菌活性，除非在 4,5-二氢噻唑类似物的 2-芳基取代基上引入 2′-羟基。扫描电子显微镜（SEM）和脂肪酸暴露实验的结果表明，这些抗菌化合物会影响受试细菌的脂肪酸合成。
• COMPOUND FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：EP2959900A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  A compound, wherein the compound is (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone. A pharmaceutical composition comprising the compound is (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone and a pharmaceutically acceptable carrier. The compound (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone for use in treating prostate cancer, breast cancer, ovarian cancer, skin cancer, lung cancer, colon cancer, leukemia, renal cancer or CNS cancer, or a combination thereof.

  一种化合物，其中化合物为(2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮。 一种药物组合物，包含化合物 (2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮和药学上可接受的载体。 (2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮化合物用于治疗前列腺癌、乳腺癌、卵巢癌、皮肤癌、肺癌、结肠癌、白血病、肾癌或中枢神经系统癌症，或它们的组合。