4-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane-2-propionic acid ethyl ester | 902272-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane-2-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl LGK；1,3-dioxolane-2-propanoic acid, 4-(hydroxymethyl)-2-methyl, ethyl ester；1,3-Dioxolane-2-propanoic acid, 4-(hydroxymethyl)-2-methyl-, ethyl ester；ethyl 3-[4-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 902272-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: JOCPGAIMQOQRNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8℃ at 101.325kPa
• 密度：
  1.13g/cm3 at 22.8℃
• LogP：
  0.37-0.39 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酰氯 、 4-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane-2-propionic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.97h， 以1221.7 g的产率得到[2-(3-Ethoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] KETAL ESTER COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CÉTAL D'ESTER ET UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2016081683A3
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 、 甘油 在 3C₄H₂O₄^(2-)*3H₂O*Cl^(1-)*3Fe⁽³⁺⁾*O^(2-) 作用下， 以84%的产率得到4-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane-2-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘油与乙酰丙酸乙酯在铁 (III) 基金属有机骨架 MIL-88A 催化下的可持续缩酮化

  摘要：

  研究了基于富马酸的简单含铁 MOF MIL-88A 在乙酰丙酸乙酯与甘油的缩酮化反应中的催化性能。相应的产品是当前感兴趣的组件，作为可用于许多用途的可再生构建块。在以下条件下（无溶剂，120 °C，化学计量比，1% cat.），反应以良好的产率（85%）进行，并且催化剂可以回收和循环使用而不会损失活性，尽管结晶发生了一些变化晶格和形态。此外，产品中残留的铁含量以 ppm 为单位（≤2），这证明了 MOF 在反应条件下的稳健性。

  DOI：

  10.3390/molecules27217229

文献信息

• [EN] KETAL ESTER DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CÉTO-ESTERS
  申请人：SEGETIS INC

  公开号：WO2010036884A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to the preparation of acrylate, alkacrylate, allyl, and polycarbonate derivatives of hydroxy ketal esters, and uses thereof.

  本公开涉及羟基缩醛酮酯的丙烯酸酯、烯丙酸酯、烯丙基和聚碳酸酯衍生物的制备以及它们的用途。
• METHODS FOR THE MANUFACTURE OF ACETALS AND KETALS, AND THE ACETALS AND KETALS PRODUCED THEREBY
  申请人：Mullen Brian D.

  公开号：US20120035376A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  A method for producing a product that comprises glycerol ketal of ethyl levulinate or propylene glycol ketal of ethyl levulinate comprises reacting either glycerol or propylene glycol with ethyl levulinate in the presence of a homogenous or heterogeneous catalyst system in a reactor system. The ethyl levulinate and either glycerol or propylene glycol are heated to remove water, polyol, and excess ethyl levulinate. The excess ethyl levulinate and polyol is recycled back to the reactor. The product is distilled in a specific fashion and optionally treated by means of a stabilizing agent or acid species removal bed, to obtain a composition comprising glycerol ketal of ethyl levulinate or propylene glycol ketal of ethyl levulinate wherein the composition comprises less than or equal to about 2 wt % contaminants.

  生产含有乙酰丙内酯的甘油酮或乙酰丙内酯的丙二醇酮的产品的方法包括在反应器系统中，在均相或异相催化剂系统的存在下，将甘油或丙二醇与乙酰丙内酯反应。乙酰丙内酯和甘油或丙二醇被加热以去除水、多元醇和过量的乙酰丙内酯。多余的乙酰丙内酯和多元醇被循环回反应器。产品以特定方式蒸馏，并可选择性地通过稳定剂或酸类物质去除床进行处理，以获得含有甘油酮乙酰丙内酯或丙二醇酮乙酰丙内酯的组合物，其中该组合物含有不超过约2重量%的杂质。
• [EN] KETAL AMIDE COMPOUNDS, METHODS OF MAKING, AND APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS CÉTAL AMIDES, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET APPLICATIONS
  申请人：SEGETIS INC

  公开号：WO2010075330A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Disclosed herein are ketal amide compounds. The ketal amide compounds are synthesized by the reaction of ketal acids or ketal esters with amine functional compounds. Also disclosed are methodologies useful to make the ketal amide compounds. Also disclosed herein are formulations and articles containing the ketal amide compounds.

  本文披露了酮缩酸或酮缩酯与胺官能化合物反应合成的酮酰胺化合物。还披露了用于制备酮酰胺化合物的有用方法。同时还披露了含有酮酰胺化合物的配方和制品。
• [EN] KETAL ADDUCTS, METHODS OF MANUFACTURE, AND USES THEREOF<br/>[FR] ADDUITS DE CÉTAL, PROCÉDÉS DE FABRICATION ASSOCIÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SEGETIS INC

  公开号：WO2014150782A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A ketal amide has a structure represented by formula (I): wherein R is hydrogen or C1-8 alkyl; R1 is substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated C1-36 alkyl, or an alkylene oxide of the formula (CnH2nO)pCnH2nORa wherein n is 1-4, p is 1-1000 and Ra is H or CnH2n+1 wherein n is 1 to 4, R2 is hydrogen or C1-3 alkyl, each R3, R4, and R5 is independently hydrogen or C1-6 alkyl, R6 is hydrogen or C1-6 alkyl, R7 is C1-6 alkyl substituted with 1-4 hydroxyl groups, a is 0-3, and b is 0-1. Methods to prepare the ketal amide and compositions containing the ketal amide are also disclosed.

  一种酮胺的结构式为(I)：其中R为氢或C1-8烷基；R1为取代或未取代的饱和或不饱和的C1-36烷基，或者为公式(CnH2nO)pCnH2nORa的烷氧基，其中n为1-4，p为1-1000，Ra为H或CnH2n+1，其中n为1-4，R2为氢或C1-3烷基，每个R3、R4和R5独立地为氢或C1-6烷基，R6为氢或C1-6烷基，R7为1-4羟基取代的C1-6烷基，a为0-3，b为0-1。还公开了制备该酮胺的方法和含有该酮胺的组合物。
• Selective preparation of renewable ketals from biomass-based carbonyl compounds with polyols using β-zeolite catalyst
  作者：Sreedhar Gundekari、Mariappan Mani、Joyee Mitra、Kannan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112269

  日期：2022.5

  this paper, we demonstrate the preparation of ketals from biomass-based carbonyl compounds and polyols. Our emphasis is on levulinate-based ketals using ethyl levulinate (EL) with ethylene glycol (EG) or glycerol (Gly) as polyols. Among the catalysts screened, Na-β zeolite resulted in 99% conversion of EL with 100% selectivity for the corresponding ketal within 1 h, when used in conjunction with azeotropic

  在本文中，我们展示了从基于生物质的羰基化合物和多元醇制备缩酮。我们的重点是使用乙酰丙酸乙酯 (EL) 与乙二醇 (EG) 或甘油 (Gly) 作为多元醇的乙酰丙酸缩酮。在筛选的催化剂中，当与环己烷介质中的共沸蒸馏结合使用时，Na-β 沸石在 1 小时内导致 99% 的 EL 转化率和 100% 的相应缩酮选择性。使用 Gly-作为多元醇，获得了相似的产率和选择性，尽管反应时间较长（4 小时）。我们通过使用多种生物质基酮和多元醇作为反应物探索了反应范围，这对缩酮显示出优异的选择性。由于有机碳在催化剂上的沉积，反应后观察到催化剂轻微失活，这是使用分析工具确定的。失活的催化剂在煅烧时再生。该策略成功地证明了使用带有 EL 的粗甘油制备缩酮。