3-amino-2,3-diphenylacrylonitrile | 41278-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-amino-2,3-diphenylacrylonitrile
• 英文别名: 3-amino-2,3-diphenyl-acrylonitrile；3-Amino-2,3-diphenyl-acrylonitril；β-Imino-α.β-diphenyl-propionsaeure-nitril；3-amino-2,3-diphenylprop-2-enenitrile
• CAS: 41278-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• mdl: MFCD00196048
• 分子量: 220.274
• InChiKey: KEKPTCUUOVEUNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2,3-diphenylacrylonitrile 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2,3-diphenyl-2H-azirine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘介导的烯胺氧化环合反应合成2 H-嗪

  摘要：

  利用分子碘，已经开发了一种简单实用的烯胺到2 H-叠氮基的氧化环化反应。本合成方法的特征包括不使用过渡金属，温和的反应条件和操作简单。在最佳反应条件下，以简单有效的烯胺前体以有效和可扩展的方式合成了各种2 H-叠氮基衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02022
• 作为产物：
  描述：

  b-氧代-a-苯基苯丙腈 在 氨 作用下， 生成 3-amino-2,3-diphenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  v. Meyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 52, p. 113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Iodine‐Mediated Oxidation of Enamino‐Esters to 2 <i>H</i> ‐Azirine‐2‐Carboxylates Supported by <i>Design of Experiments</i>
  作者：Emre Babaoglu、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202001465

  日期：2020.7.22

  An electrochemical iodine‐mediated transformation of enamino‐esters for the synthesis of 2H‐azirine‐2‐carboxylates is presented. In addition, a thermic conversion of azirines to 4‐carboxy‐oxazoles in quantitative yield without purification was described. Both classes 2H‐azirines‐2‐carboxylates and the 4‐carboxy‐oxazoles are substructures in natural products and therefore are of considerable interest

  提出了一种电化学碘介导的烯胺酯转化方法，用于合成 2 H-氮丙啶-2-羧酸酯。此外，描述了无需纯化即可定量产率地将氮杂环热转化为 4-羧基-恶唑。 2 H-氮丙啶-2-羧酸酯和 4-羧基-恶唑都是天然产物中的子结构，因此引起了合成化学家和药物化学家的极大兴趣。优化不是以传统方式进行，即一次一个因素的过程，而是采用实验设计( DoE ) 方法。除了广泛的底物范围外，该反应还用于鲁棒性筛选、灵敏度评估，并补充了循环伏安法实验的机制考虑。
• Walther; Schickler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2> 55, p. 323
  作者：Walther、Schickler

  DOI：——

  日期：——
• CONDENSATIONS OF NITRILES HAVING α-HYDROGEN TO FORM β-IMINONITRILES, CYCLIC TRIMERS, AND SUBSTITUTED 2-HYDROXY-4-AMINOPYRIDINES¹
  作者：GEORGE A. REYNOLDS、WILBERT J. HUMPHLETT、FREDERIC W. SWAMER、CHARLES R. HAUSER

  DOI：10.1021/jo01142a001

  日期：1951.2
• Kornuta,P.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, p. 260 - 265
  作者：Kornuta,P.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Atkinson; Ingham; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 592
  作者：Atkinson、Ingham、Thorpe

  DOI：——

  日期：——