4-sulfanyl-2H-chromen-2-one | 22406-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-sulfanyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-mercaptocoumarin；4-Mercaptocumarin；4-thiocoumarin；4-mercapto-chromen-2-one；4-sulfanylchromen-2-one
• CAS: 22406-33-3
• 化学式: C₉H₆O₂S
• mdl: MFCD04037668
• 分子量: 178.211
• InChiKey: GKOAXVOTAHPIGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-sulfanyl-2H-chromen-2-one 在 苄基三乙基氯化铵 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-[2-(2-Chlorophenoxy)acetyl]-2,3-dihydrothieno[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  亚砜重排的研究：3-（芳氧基乙酰基）-2,3-二氢噻吩并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-4-酮的区域选择性合成

  摘要：

  迄今为止，未反应的3-（芳氧基乙酰基）-2,3-二氢噻吩并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-4-酮5a - f通过4-（-）亚砜重排合成以70-75％的产率合成。 4-芳氧基丁-2-炔硫基] [1]苯并吡喃-2-酮4a – f。底物4a – f是通过相转移催化的以前未报道的4-巯基香豆素的烷基化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00200-9
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 4-sulfanyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性丙二烯/烯酮光环加成反应：使用廉价的光学活性1,3-二取代的丙二烯

  摘要：

  我们报道了廉价的容易制备的旋光的1，3-二取代的丙二烯的制备和使用，其可以用于对映选择性分子内的丙二烯/烯酮光环加成。此外，我们描述了分子内[2 + 2]光环加成反应的新型底物，该底物大大扩展了该方法的范围，使其包括氨基和硫键联的丙二烯/烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01013-2

文献信息

• BENZOPYRAN AND BENZOXEPIN PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Do Steven

  公开号：US20090247567A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Benzopyran and benzoxepin compounds of Formulas I and II, and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting lipid kinases including p110 alpha and other isoforms of PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formulas I and II for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Benzopyran和benzoxepin的化合物I和II的分子式，包括其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制脂质激酶，包括p110 alpha和PI3K的其他同系物，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。公开了使用分子式I和II的化合物在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Studies of bioactive heterocycles: facile thio-Claisen rearrangement of propargylthio[1]benzopyran-2-ones
  作者：K.C Majumdar、S.K Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00195-8

  日期：2002.3

  Hitherto unreported 2H-thiopyrano[3,2-c][1]benzopyran-5-ones 6a–f are synthesized regioselectively in 79–85% yields by the thio-Claisen rearrangement of 4-propargylthio[1]benzopyran-2-ones 5a–f. The substrates 5a–f are synthesized by alkylation of hitherto unreported 4-mercaptocoumarins.

  迄今为止，未报告的2 H-硫代吡喃并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-5-酮6a – f通过4-炔丙基硫代[1]苯并吡喃-2-的硫代克莱森重排以79–85％的产率进行区域选择性合成。那些5A - ˚F。通过迄今未报道的4-巯基香豆素的烷基化来合成底物5a - f。
• 4-Thio coumarins
  申请人：——

  公开号：US20040002538A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  4-thio substituted coumarin derivatives and coumarin dimers are provided, as well as processes for their preparation. A synthetic process for the preparation of 4-thio substituted coumarin derivatives is provided using mild reaction conditions, which maintains a high substituent tolerance and is appropriate for use in solid phase syntheses for producing a library of 4-thio substituted coumarin derivatives for biological screening.

  提供4-硫代取代香豆素衍生物和香豆素二聚体，以及它们的制备方法。提供了一种使用温和反应条件的合成方法，用于制备4-硫代取代香豆素衍生物，该方法具有高取代基耐受性，并适用于固相合成，以生产用于生物筛选的4-硫代取代香豆素衍生物库。
• Regioselective Synthesis of Thieno[3,2-c][1]benzopyran-4-ones by Thio-Claisen Rearrangement
  作者：Krishna C. Majumdar、Anindita Biswas

  DOI：10.1007/s00706-003-0164-4

  日期：2004.8

  A number of thieno[3,2- c ][1]benzopyran-4-ones, potential antiinflamatory, antipyretic, and antiallergic drugs, are synthesized in 65–80% yield by thermal thio- Claisen rearrangement of 4-allylthio[1]benzopyran-2-ones in refluxing quinoline for 0.5–8.0 h. The 4-allylthio[1]benzopyran-2-ones are in turn prepared in 75–85% yield from 4-mercaptocoumarin and different allylic halides by phase-transfer-catalysed

  通过热硫代- 克莱森 重排4-allylthio [1] ，可以合成许多噻吩[3,2- c ] [1]苯并吡喃-4-酮，潜在的抗炎，解热和抗过敏药，产率为65-80％。 苯并吡喃-2-酮在喹啉中回流0.5–8.0小时。然后通过在氯仿水溶液中用 TBAB 或 BTEAC 催化剂进行相转移催化的烷基化反应，由4-巯基香豆素和不同的烯丙基卤化物以75-85％的收率制备4-allylthio [1]苯并吡喃-2-酮 。室温下的NaOH。
• Asymmetric Photocycloadditions with an Optically Active Allenylsilane:  Trimethylsilyl as a Removable Stereocontrolling Group for the Enantioselective Synthesis of <i>exo</i>-Methylenecyclobutanes
  作者：Mary S. Shepard、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja963436g

  日期：1997.3.1

  Allenylsilanes undergo enantioselective intramolecular photocycloaddition reactions with enones and enoates to give adducts in 76−99% enantiomeric excess and 67−90% yield. The silyl-substituted exo-methylenecyclobutane products undergo protodesilylation to give the parent unsubstituted exo-methylenecyclobutane. Optically active allenylsilanes may thus be used in enantioselective photocycloadditions in

  烯基硅烷与烯酮和烯酸酯发生对映选择性分子内光环加成反应，以 76-99% 的对映体过量和 67-90% 的产率生成加合物。甲硅烷基取代的外型亚甲基环丁烷产物经过原脱甲硅烷基化得到母体未取代的外型亚甲基环丁烷。因此，光学活性的烯丙基硅烷可用于对映选择性光环加成，其中甲硅烷基部分用作可去除的立体化学控制基团。