4-(4,5-dihydroxy-2-methylphenylthio)-2H-chromen-2-one | 1123505-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4,5-dihydroxy-2-methylphenylthio)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4,5-Dihydroxy-2-methylphenyl)sulfanylchromen-2-one
• CAS: 1123505-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: HQVOGYPBRCVBSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-275 °C (decomp)
• 沸点：
  542.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-sulfanyl-2H-chromen-2-one 、 3,4-二羟基甲苯 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到4-(4,5-dihydroxy-2-methylphenylthio)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Synthesis of 4-(Dihydroxyphenylthio)-2H-chromen-2-one Derivatives

  摘要：

  在水/乙腈（50/50）溶液中，以 4-巯基香豆素为亲核体，在碳棒电极、不分流电池和恒流条件下，通过 EC 机制，以一锅法直接电化学氧化儿茶酚，合成了 4-（二羟基苯硫基）-2H-苯并吡喃-2-酮衍生物。通过光谱数据对产物进行了表征。此外，在 4-hydroxycoumarin 和 4-mercaptocoumarin 的存在下，儿茶酚电化学氧化过程中的差异通过计算结构、自然键轨道（NBO）分析和基于密度泛函理论（DFT：B3LYP/6-31G*//B3LYP/6-31G*）的方法（使用 GAUSSIAN 98 程序包）进行了解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1562

文献信息

• Electrochemical Synthesis of 4-(Dihydroxyphenylthio)-2H-chromen-2-one Derivatives
  作者：Davood Nematollahi、Javad Azizian、Mohsen Sargordan-Arani、Mahdi Hesari、Saeed Jameh-Bozorghi、Abdolhamid Alizadeh、Lida Fotouhi、Behrooz Mirza

  DOI：10.1248/cpb.56.1562

  日期：——

  The 4-(dihydroxyphenylthio)-2H-chromen-2-one derivatives have been synthesized by direct electrochemical oxidation of catechols in the presence of 4-mercaptocoumarin as a nucleophile in water/acetonitrile (50/50) solution, in a one-pot process, at carbon rod electrode, in an undivided cell and in constant current conditions, through an EC mechanism. The products are characterized by spectra data. Besides, the difference in electrochemical oxidation of catechol in the presence of 4-hydroxycoumarin and 4-mercaptocoumarin explained by computational structure, natural bond orbital (NBO) analysis and density functional theory (DFT: B3LYP/6-31G*//B3LYP/6-31G*) based methods, using the GAUSSIAN 98 package of programs.

  在水/乙腈（50/50）溶液中，以 4-巯基香豆素为亲核体，在碳棒电极、不分流电池和恒流条件下，通过 EC 机制，以一锅法直接电化学氧化儿茶酚，合成了 4-（二羟基苯硫基）-2H-苯并吡喃-2-酮衍生物。通过光谱数据对产物进行了表征。此外，在 4-hydroxycoumarin 和 4-mercaptocoumarin 的存在下，儿茶酚电化学氧化过程中的差异通过计算结构、自然键轨道（NBO）分析和基于密度泛函理论（DFT：B3LYP/6-31G*//B3LYP/6-31G*）的方法（使用 GAUSSIAN 98 程序包）进行了解释。
• A facile method for the synthesis of thiocoumestan derivatives
  作者：Davood Nematollahi、Javad Azizian、Mohsen Sargordan-Arani、Mahdi Hesari、Behrooz Mirza

  DOI：10.1002/jhet.146

  日期：2009.9

  efficient synthesis of thiocoumestan derivatives, starting from catechols and 4-mercaptocoumarin in the presence of potassium ferricyanide as an oxidizing agent (Decker oxidation) was developed. The results indicate that the 4-mercaptocoumarin participates in Michael addition reactions with in situ generated o-benzoquinones. The present work has led to the development of a one-pot oxidative method for the

  从邻苯二酚和邻苯二酚 开发了在铁氰化钾作为氧化剂（Decker氧化）存在下的4-巯基香豆素。结果表明4-巯基香豆素参与了与原位生成的邻苯并醌的迈克尔加成反应。目前的工作已导致开发用于合成6 H-苯并噻吩并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-6-一衍生物的一锅法氧化方法。J.杂环化​​学，（2009）。