(E)-2-(((2-hydroxybenzylidene)amino)oxy)acetic acid | 218615-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(((2-hydroxybenzylidene)amino)oxy)acetic acid
• 英文别名: Acetic acid, [[[(2-hydroxyphenyl)methylene]amino]oxy]-；2-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]oxyacetic acid
• CAS: 218615-81-7
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: BFOXFTVQNCHKJJ-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-羟基苯甲醛肟 在 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(((2-hydroxybenzylidene)amino)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  单芳基衍生物作为运甲状腺素蛋白原纤维形成抑制剂：设计，合成，生物学评估和结构分析。

  摘要：

  运甲状腺素蛋白（TTR）是富含ß-sheet的同四聚体蛋白，可在血浆和脑脊液中转运甲状腺素（T4）和视黄醇。TTR还与淀粉样蛋白β相互作用，在阿尔茨海默氏病中起保护作用。天然运甲状腺素蛋白（TTR）四聚体的解离被广泛接受为TTR淀粉样蛋白原纤维形成的关键步骤，并负责淀粉样蛋白原纤维的细胞外沉积。能够结合T4结合位点并稳定TTR四聚体的小分子是治疗和预防全身性ATTR淀粉样变性的有趣工具。我们在这里报告了新的单芳基衍生物与TTR配合物的合成，体外评估和三维晶体学分析。在本文报道的衍生物中，TTR纤维化的最佳抑制剂是1d，表现出类似于二氟尼醛的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115673

文献信息

• Monoaryl derivatives as transthyretin fibril formation inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation and structural analysis
  作者：Lidia Ciccone、Susanna Nencetti、Nicolo Tonali、Carole Fruchart-Gaillard、William Shepard、Elisa Nuti、Caterina Camodeca、Armando Rossello、Elisabetta Orlandini

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115673

  日期：2020.9

  deposition of amyloid fibrils. Small molecules, able to bind in T4 binding sites and stabilize the TTR tetramer, are interesting tools to treat and prevent systemic ATTR amyloidosis. We report here the synthesis, in vitro evaluation and three-dimensional crystallographic analyses of new monoaryl-derivatives in complex with TTR. Of the derivatives reported here, the best inhibitor of TTR fibrillogenesis

  运甲状腺素蛋白（TTR）是富含ß-sheet的同四聚体蛋白，可在血浆和脑脊液中转运甲状腺素（T4）和视黄醇。TTR还与淀粉样蛋白β相互作用，在阿尔茨海默氏病中起保护作用。天然运甲状腺素蛋白（TTR）四聚体的解离被广泛接受为TTR淀粉样蛋白原纤维形成的关键步骤，并负责淀粉样蛋白原纤维的细胞外沉积。能够结合T4结合位点并稳定TTR四聚体的小分子是治疗和预防全身性ATTR淀粉样变性的有趣工具。我们在这里报告了新的单芳基衍生物与TTR配合物的合成，体外评估和三维晶体学分析。在本文报道的衍生物中，TTR纤维化的最佳抑制剂是1d，表现出类似于二氟尼醛的活性。