1-(4-chloro-benzoyl)-3-phenyl-thiourea | 59849-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloro-benzoyl)-3-phenyl-thiourea
• 英文别名: N-(4-chloro-benzoyl)-N'-phenyl-thiourea；N-(4-Chlor-benzoyl)-N'-phenyl-thioharnstoff；4-chloro-N-(phenylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 59849-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 290.773
• InChiKey: OFPVZEUCPPSOOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-benzoyl)-3-phenyl-thiourea 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到N-((4-chlorophenyl)carbamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基硫脲与亲电子试剂的反应：1,3,5-恶二嗪鎓盐，1,3,5-噻二嗪鎓盐，1,2,4-二噻唑鎓盐和苯并噻唑的合成

  摘要：

  的N- Acylthioureas 1可以很容易地转化为2,4-二氨基-6-芳基-1,3,5- oxadiazinium盐12，2,4-二氨基-6-芳基-1,3,5- thiadiazinium盐13，3 -氨基-5-芳基-1,2,4-二噻唑鎓盐19和2-酰基亚氨基-苯并噻唑啉22分别通过与不同的亲电试剂反应。通过分析数据以及化学转化证实了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96792-4
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 1-(4-chloro-benzoyl)-3-phenyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Aroylthioureas: new organic ionophores for heavy-metal ion selective electrodes

  摘要：

  合成了46种不同取代基的噻唑衍生物（芳酰噻唑），并研究了它们在离子选择电极（ISEs）中的离子载体潜力。根据相应的重金属ISE参数，考虑了结构因素。作为离子载体，某些1-呋喃酰基-3-取代噻唑（系列2）在Pb(II)、Hg(II)和Cd(II) ISE中表现出最佳性能。系列2中的强内氢键使得配体只能通过CS基团进行相互作用。呋喃和苯环上的取代基导致在膜增塑剂中溶解度低。3-烷基取代的呋喃酰噻唑提高了溶解度，但随着链长的增加增强了氧化过程。在分析取代基对ISE选择性的影响时，考虑了新的X射线衍射（XRD）结构和理论DFT计算。这些新离子载体因其稳定性、简单合成和由于取代改变硫结合能力的易修改性而具有优势。

  DOI：

  10.1039/b102029n

文献信息

• Design, syntheses and evaluation of benzoylthioureas as urease inhibitors of agricultural interest
  作者：Tiago O. Brito、Aline X. Souza、Yane C. C. Mota、Vinicius S. S. Morais、Leandro T. de Souza、Ângelo de Fátima、Fernando Macedo、Luzia V. Modolo

  DOI：10.1039/c5ra07886e

  日期：——

  Urea is one of the most used nitrogen fertilizers worldwide.

  尿素是全球使用最广泛的氮肥之一。
• Coordination Chemistry of Organoruthenium Compounds with Benzoylthiourea Ligands and their Biological Properties
  作者：Shahida Parveen、Kelvin K. H. Tong、Muhammad Khawar Rauf、Mario Kubanik、Muhammad Ashraf Shaheen、Tilo Söhnel、Stephen M. F. Jamieson、Muhammad Hanif、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1002/asia.201801798

  日期：2019.4.15

  involving the S donor atom and surprisingly in bidentate coordination mode a deprotonated thiourea nitrogen resulting in a 4‐membered ring structure around the metal center. DFT calculations were used to explain the differences in coordination behavior. These were complemented by stability studies and biological investigations of the compounds as anticancer agents. Several of the synthesized derivatives

  苯甲硫脲衍生物的特征是几个能够与金属中心配位的供体原子。我们在这里报告了一系列的Ru（η 6 - p-苯甲基）配合物，采用苯甲酰基硫脲衍生物作为配体。此类配体通常通过其S和O供体原子与金属中心配位。我们分离出了复杂的配体，其中配体与Ru涉及S供体原子单配或双齿配位，而出乎意料的是，在双齿配位模式下，去质子化的硫脲氮在金属中心周围形成4元环结构。DFT计算被用来解释协调行为的差异。这些都得到了该化合物作为抗癌药的稳定性研究和生物学研究的补充。几种合成的衍生物表现出显着的细胞生长抑制活性，具有双齿配体的复合物比其单齿配体更有效。
• Diversity‐Oriented Synthesis of 2‐Iminothiazolidines: Pushing the Boundaries of the Domino Nucleophilic Displacement/Intramolecular <i>anti</i> ‐Michael Addition Process
  作者：Misael Ferreira、Laiéli S. Munaretto、Daniela P. Gouvêa、Adailton J. Bortoluzzi、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/ejoc.202101562

  日期：2022.4.21

  through a series of chemoselective modifications, giving rise to a wide range of thiazolidine frameworks of structural complexity. In particular, the reductive cyclization of 2-nitrobenzyl-substituted 2-iminothiazolidines furnished novel spiroquinolones in good to fair yields. The structural assignment of key products was unequivocally achieved by X-ray diffraction analysis and two-dimensional NMR techniques

  开发了通过碱介导的多米诺亲核置换/分子内抗迈克尔加成过程合成各种功能化的 2-亚氨基噻唑烷和相关杂环的方法，该过程涉及缺电子的烯丙基溴化物和衍生自硫脲的 1,3-环位亲核试剂。这些转化在温和简单的条件下进行，并且对不同的官能团具有良好的耐受性。该协议的范围和限制取决于所涉及的烯丙基溴化物和 1,3-ambident 亲核试剂的结构。通过一系列化学选择性修饰进一步证明了 2-亚氨基噻唑烷的合成多功能性，从而产生了结构复杂的各种噻唑烷骨架。特别是，2-硝基苄基取代的2-亚氨基噻唑烷的还原环化以良好至公平的产率提供了新型螺喹诺酮类药物。通过 X 射线衍射分析和二维 NMR 技术明确实现了关键产品的结构分配。
• Kavalek, Jaromir; Jirman, Josef; Machacek, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 3, p. 593 - 600
  作者：Kavalek, Jaromir、Jirman, Josef、Machacek, Vladimir、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——
• Masias, A.; Otazo, E.; Beletskaya, I. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 591 - 594
  作者：Masias, A.、Otazo, E.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——