(R)-hept-3-yn-2-ol | 90411-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-hept-3-yn-2-ol
• 英文别名: (2R)-hept-3-yn-2-ol
• CAS: 90411-27-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: AGSTXVGLHQAXQK-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-hept-3-yn-2-ol 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 azodicarbonic acid dimethylester 、 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 23.0h， 生成 (S)-hept-6-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Marx, Karl-Heinz; Raddatz, Peter; Winterfeldt, Ekkehard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 3, p. 474 - 482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-庚炔-2-酮 在 di-1-chlorobis[(p-cymene)chlororuthenium(II)] 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(R)-hept-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Macactactin F C7–C24片段的合成

  摘要：

  从四个主要片段完成了对Macrolactin F的C7–C24片段的对映选择性和聚合反应的合成。使用氢加氢除盐/重金属化序列来安装分子中存在的E，Z二烯，而使用加氢锆化/重金属化序列来连接两个高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.113

文献信息

• Routine Use of Natural Abundance Deuterium NMR in a Polypeptidic Chiral Oriented Solvent for the Determination of the Enantiomeric Composition of Chiral Building Blocks
  作者：Arnaud Parenty、Jean-Marc Campagne、Christie Aroulanda、Philippe Lesot

  DOI：10.1021/ol020038b

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Natural abundance deuterium 2D NMR spectroscopy in chiral liquid crystal was successfully used to efficiently analyze the enantiomeric composition of organic chiral building blocks involved in the syntheses of natural and synthetic bioactive products. The results reported here emphasize the high potential of this analytical strategy and prove its applicability for routinely determining

  [反应：见正文]手性液晶中的天然丰度氘2D NMR光谱已成功用于有效分析参与天然和合成生物活性产物合成的有机手性结构单元的对映体组成。此处报道的结果强调了这种分析策略的巨大潜力，并证明了其在常规测定对映体过量中的适用性。
• Highly Enantioselective Propargylic Hydroxylations Catalyzed by Chloroperoxidase
  作者：Shanghui Hu、Lowell P. Hager

  DOI：10.1021/ja983612g

  日期：1999.2.1
• A short enantioselective synthesis of (R)-nostrenol
  作者：Nicolas Pétry、Arnaud Parenty、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.014

  日期：2004.4

  The catalytic asymmetric synthesis of (-)-(R)-nostrenol is described in five steps starting from commercially available 1-pentyne. The key steps are a Noyori catalytic and asymmetric hydrogen transfer and a Cp2TiCl2 catalyzed hydroalumination. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2023/150236
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of the C7–C24 fragment of (−)-Macrolactin F
  作者：Roberta A. Oliveira、Juliana M. Oliveira、Luis H.S. Rahmeier、Joao V. Comasseto、Joseph P. Marino、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.113

  日期：2008.9

  An enantioselective and convergent synthesis of the C7–C24 fragment of Macrolactin F was achieved from four main fragments. A hydrotelluration/transmetalation sequence was used to install the E,Z diene present in the molecule, while a hydrozirconation/transmetalation sequence was used to connect two advanced intermediates.

  从四个主要片段完成了对Macrolactin F的C7–C24片段的对映选择性和聚合反应的合成。使用氢加氢除盐/重金属化序列来安装分子中存在的E，Z二烯，而使用加氢锆化/重金属化序列来连接两个高级中间体。