5-chloro-hex-5-en-2-one | 56418-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-hex-5-en-2-one
• 英文别名: 5-Chlor-hex-5-en-2-on；5-Chlorohex-5-en-2-one
• CAS: 56418-11-2
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: MKDALUUFNVEHLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-hex-5-en-2-one 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 sodium hydride 作用下， 生成 8-chloro-3-hydroxy-non-8-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Constituents of Pyrethrum Flowers. XXIV. Synthetic dl-cis-Cinerolone and Other Cyclopentenolones^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01139a050
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-4-chloro-4-penten-1-oate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-chloro-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Constituents of Pyrethrum Flowers. XXIV. Synthetic dl-cis-Cinerolone and Other Cyclopentenolones^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01139a050

文献信息

• Intramolecular Cyclization of Nerol and the Related Attack of (<i>Z</i>)-Allylic Alcohol Moiety on the Terminal Olefin Linkage as Induced by TiCl₄–PhNHMe Complex. Synthesis of Nezukone
  作者：Akira Itoh、Tadashi Saito、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.1456

  日期：1981.5

  selectivity. Cyclization of (2Z) isomers of CH2=CR–CH2CH2CMe=CHCH2OH (R=H, Me, Cl) produced seven-membered carbocyclic products in fair yields. The novel procedure has been utilized in the synthesis of nezukone from (2E)-3-isopropyl-2,6-heptadien-1-ol involving five steps.

  在 -23 °C 的二氯甲烷中，在 TiX4–PhNHMe (1:1) 络合物 (I, X= Cl, Br) 存在下，橙花醇被环化为萜品基氯或溴化物，香叶醇通过简单的卤化作用转化为香叶基卤化物。(2Z,6E) 构型的末端改性衍生物 YCH2C(Me)=CHCH2CH2CMe=CHCH2OH (Y=SiMe3, SnBu3) 通过用 I 处理环化，以高产率和 100% 选择性提供柠檬烯。CH2=CR–CH2CH2CMe=CHCH2OH（R=H，Me，Cl）的（2Z）异构体的环化以合理的产率产生了七元碳环产物。该新方法已用于从 (2E)-3-isopropyl-2,6-heptadien-1-ol 合成 nezukone，包括五个步骤。
• Cuvigny,T. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 719 - 730
  作者：Cuvigny,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ethyl β-Morpholinocrotonate
  作者：J. F. Tinker、T. E. Whatmough

  DOI：10.1021/ja01140a526

  日期：1952.10
• BARBOT F.; MESNARD D.; MIGINIAC L., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1978, 10, NO 6, 261-266
  作者：BARBOT F.、 MESNARD D.、 MIGINIAC L.

  DOI：——

  日期：——
• US4309352A
  申请人：——

  公开号：US4309352A

  公开（公告）日：1982-01-05