benzo[1,3]dioxol-5-yl-(2-[1,3]dithian-2-yl-4,5-dimethoxyphenyl)methanone | 157430-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzo[1,3]dioxol-5-yl-(2-[1,3]dithian-2-yl-4,5-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 1,3-Benzodioxol-5-yl-[2-(1,3-dithian-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl]methanone
• CAS: 157430-05-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅S₂
• 分子量: 404.508
• InChiKey: JTLXSANTPNRHJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxol-5-yl-(2-[1,3]dithian-2-yl-4,5-dimethoxyphenyl)methanone 在 2-甲基-2-丁醇 、 nickel diacetate 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 30.0h， 生成 爵床脂素 B
  参考文献：
  名称：

  快速进入鬼臼毒素同源物：Justicidin B的合成

  摘要：

  描述了通过使用迈克尔引发的闭环策略，然后由含镍的复合还原剂介导的脱硫，轻松合成了justicidin B以及相关的鬼臼木。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76691-3
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzo[1,3]dioxol-5-yl-(2-[1,3]dithian-2-yl-4,5-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从药用植物Justicia gendarussa鉴定出的抗药性HIV-1菌株的有效抑制剂

  摘要：

  通过对超过4500种植物提取物的评估，在越南收集的药用植物Justicia gendarussa被确定为有效的抗HIV-1活性先导。生物测定法指导的该植物茎和根提取物的分离导致了抗HIV芳基萘木脂素（ANL）糖苷，专利花粉蛋白A（1）的分离。对该化合物针对M-向性和T向性HIV-1分离物的评估表明，与临床使用的抗HIV药物AZT相比，该化合物具有明显更高的抑制作用。从头合成了蝶粉A和两个同类物，作为在寻找药物前导时对抗HIV ANL糖苷进行补充和进一步结构修饰的有效策略。随后，确定在结构中存在喹啉吡喃基烷氧基对于保持这种类型的化合物的高度抗HIV活性可能是必不可少的。进一步研究了专利花粉蛋白A对R / U5和U5 / gag转录本的HIV-1基因表达的影响，数据表明该化合物可作为HIV-1逆转录的潜在抑制剂。重要的是，该化合物显示出对核苷酸类似物（AZT）和非核苷酸类似物（nevaripi

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00004

文献信息

• [EN] ARYL NAPHTHALIDE LIGNANS AS ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] LIGNANES DE NAPHTALIDE D'ARYLE EN TANT QU'AGENTS ANTI-VIH
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2013019662A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Provided herein are glycosidic aryl naphthalide lignans compounds, such as justiprocumin A isolated from the plant Justicia gendarussa Burm.f. (Acanthaceae), which are effective in the treatment of AIDS and HIV infections.

  本文提供了一种叫做justiprocumin A的糖苷基芳基萘木脂素化合物，它们是从龙胆草（Justicia gendarussa Burm.f.，爵床科）中分离出来的，对治疗艾滋病和HIV感染有效。
• Diphyllin Shows a Broad-Spectrum Antiviral Activity against Multiple Medically Important Enveloped RNA and DNA Viruses
  作者：Michal Štefánik、Dattatry Shivajirao Bhosale、Jan Haviernik、Petra Straková、Martina Fojtíková、Lucie Dufková、Ivana Huvarová、Jiří Salát、Jan Bartáček、Jan Svoboda、Miloš Sedlák、Daniel Růžek、Andrew D. Miller、Luděk Eyer

  DOI：10.3390/v14020354

  日期：——

  receptor-mediated endocytosis. Accordingly, we report here a revised, updated, and improved synthesis of diphyllin, and demonstrate its antiviral activities against a panel of enveloped viruses from Flaviviridae, Phenuiviridae, Rhabdoviridae, and Herpesviridae families. Diphyllin is not cytotoxic for Vero and BHK-21 cells up to 100 µM and exerts a sub-micromolar or low-micromolar antiviral activity against

  Diphyllin 是一种天然芳基萘木脂素，从热带植物中提取，在中药中具有重要意义。该化合物已被描述为液泡 (H+)ATP 酶的有效抑制剂，因此可抑制许多包膜病毒通过受体介导的内吞作用进入宿主细胞后触发其各自的病毒感染级联反应所需的内体酸化过程。因此，我们在此报告了一种修订、更新和改进的二茶素合成方法，并证明了它对来自黄病毒科、苯纽病毒科、弹状病毒科和疱疹病毒科的一组包膜病毒的抗病毒活性。Diphyllin 对高达 100 µM 的 Vero 和 BHK-21 细胞没有细胞毒性，对蜱传脑炎病毒、西尼罗河病毒、寨卡病毒、裂谷热病毒、狂犬病病毒和 1 型单纯疱疹病毒。我们的研究表明，diphyllin 是一种广谱宿主细胞靶向抗病毒剂，可阻断多种系统发育无关的包膜 RNA 和 DNA 病毒的复制。为了支持这一点，我们还证明，diphyllin 不仅仅是一种液泡 (H+)ATPase 抑制剂，而且
• Hybrid Machine Learning Approach to Predict the Site Selectivity of Iridium-Catalyzed Arene Borylation
  作者：Eike Caldeweyher、Masha Elkin、Golsa Gheibi、Magnus Johansson、Christian Sköld、Per-Ola Norrby、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.3c04986

  日期：2023.8.9

  bonds in complex molecules. Iridium catalysts ligated by bipyridine ligands catalyze the borylation of the C–H bond that is most acidic and least sterically hindered in an arene, but predicting the site of borylation in molecules containing multiple arenes is difficult. To address this challenge, we report a hybrid computational model that predicts the Site of Borylation (SoBo) in complex molecules

  芳基和杂芳基 C-H 键的硼酸化对于复杂分子中 C-H 键的位点选择性官能化很有价值。由联吡啶配体连接的铱催化剂催化 C-H 键的硼化，该键在芳烃中酸性最强且空间位阻最小，但预测含有多个芳烃的分子中的硼化位点是困难的。为了应对这一挑战，我们报道了一种混合计算模型，该模型可预测复杂分子中的硼化位点 （SoBo）。SoBo 模型结合了密度泛函理论、半经验量子力学、化学信息学、线性回归和机器学习，以预测位点选择性并将这些预测外推到新的化学空间。SoBo 的实验验证表明，该模型预测药物中间体硼酸化的主要位点的准确性高于以前的机器学习模型或人类专家，表明 SoBo 将有助于指导药物开发过程中特定 C（sp2）-H 键硼酸化的实验。
• ARYL NAPHTHALIDE LIGNANS AS ANTI-HIV AGENTS
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20140357584A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Provided herein are glycosidic aryl naphthalide lignans compounds, such as justiprocumin A isolated from the plant Justicia gendarussa Burm f. (Acanthaceae), which are effective in the treatment of AIDS and HIV infections.
• Potent Inhibitor of Drug-Resistant HIV-1 Strains Identified from the Medicinal Plant <i>Justicia gendarussa</i>
  作者：Hong-Jie Zhang、Emily Rumschlag-Booms、Yi-Fu Guan、Dong-Ying Wang、Kang-Lun Liu、Wan-Fei Li、Van H. Nguyen、Nguyen M. Cuong、Djaja D. Soejarto、Harry H. S. Fong、Lijun Rong

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00004

  日期：2017.6.23

  Justicia gendarussa, a medicinal plant collected in Vietnam, was identified as a potent anti-HIV-1 active lead from the evaluation of over 4500 plant extracts. Bioassay-guided separation of the extracts of the stems and roots of this plant led to the isolation of an anti-HIV arylnaphthalene lignan (ANL) glycoside, patentiflorin A (1). Evaluation of the compound against both the M- and T-tropic HIV-1

  通过对超过4500种植物提取物的评估，在越南收集的药用植物Justicia gendarussa被确定为有效的抗HIV-1活性先导。生物测定法指导的该植物茎和根提取物的分离导致了抗HIV芳基萘木脂素（ANL）糖苷，专利花粉蛋白A（1）的分离。对该化合物针对M-向性和T向性HIV-1分离物的评估表明，与临床使用的抗HIV药物AZT相比，该化合物具有明显更高的抑制作用。从头合成了蝶粉A和两个同类物，作为在寻找药物前导时对抗HIV ANL糖苷进行补充和进一步结构修饰的有效策略。随后，确定在结构中存在喹啉吡喃基烷氧基对于保持这种类型的化合物的高度抗HIV活性可能是必不可少的。进一步研究了专利花粉蛋白A对R / U5和U5 / gag转录本的HIV-1基因表达的影响，数据表明该化合物可作为HIV-1逆转录的潜在抑制剂。重要的是，该化合物显示出对核苷酸类似物（AZT）和非核苷酸类似物（nevaripi