(2RS,1'SR)-3-(hydroxyphenylmethyl)dihydro-1(2H)-furanone | 85100-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2RS,1'SR)-3-(hydroxyphenylmethyl)dihydro-1(2H)-furanone
• 英文别名: (3-hydroxy(phenyl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(3S)-3-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 85100-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PJQAKVWUKSPVKW-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-苄亚基二氢呋喃-2(3H)-酮 在 iron(III)-acetylacetonate 、 4-硝基苯磺酸甲酯 、 苯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(2RS,1'SR)-3-(hydroxyphenylmethyl)dihydro-1(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳烃进行 Fe 催化的烯烃厌氧 Mukaiyama 型水合反应

  摘要：

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202015740

文献信息

• Oxovanadium(IV) Complex-mediated Catalysis in Mukaiyama-type Aldol Additions
  作者：Chien-Tien Chen、Sang-Wen Hon、Shiue-Shien Weng

  DOI：10.1055/s-1999-2729

  日期：1999.6

  Condensation of vanadyl sulfate with 2,2′-biphenol in the presence of N-containing ligands provides oxovanadium(IV) complexes which serve as efficient catalysts in Mukaiyama aldol reactions to afford aldol products in 52-100% yields with diastereoselectivities of up to 90/10 (anti/syn).

  在含氮配体的存在下，硫酸氧钒与2,2′-联苯酚缩合得到氧钒(IV)配合物，这些配合物作为高效的催化剂在Mukaiyama醛醇反应中发挥作用，以52-100%的产率得到醛醇产物，最高具有90/10（反式/顺式）的立体选择性。
• Acyclic stereoselection. 36. Simple diastereoselection in the Lewis acid mediated reactions of enol silanes with aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven K. Davidsen、Kathleen T. Hug、Lee A. Flippin

  DOI：10.1021/jo00365a033

  日期：1986.7
• Reductive aldol-type reaction of α,β-unsaturated esters with aldehydes or ketones in the presence of Rh catalyst and Et2Zn
  作者：Kazuyuki Sato、Motoyuki Isoda、Yoriko Tokura、Keiko Omura、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.109

  日期：2013.10

  The reaction of RhCl(PPh3)(3) with Et2Zn easily generated a rhodium-hydride complex (Rh-H) that added to alpha,beta-unsaturated esters to form rhodium enolate complexes by formal 1,4-reduction. These rhodium enolates gave the corresponding Reformatslcy-type reagents through transmetalation, and they reacted with various aldehydes and ketones to give reductive aldol-type products in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chromium(II)-Mediated Reformatsky Reactions of Carboxylic Esters with Aldehydes
  作者：Ludger Wessjohann、Tobias Gabriel

  DOI：10.1021/jo961910v

  日期：1997.5.1
• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。