(R)-5-((R)-1'-hydroxytridecyl)furan-2(5H)-one | 910452-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-((R)-1'-hydroxytridecyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-(1-hydroxytridecyl)furan-2(5H)-one；(2R)-2-[(1R)-1-hydroxytridecyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 910452-45-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: LSBRXMOMYKRNTR-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((R)-1'-hydroxytridecyl)furan-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  (-)-Muricatacin 和 (-)-iso-Cladospolide B 的简明全合成使用化学选择性交叉复分解

  摘要：

  通过使用化学选择性交叉复分解和不对称二羟基化，已经实现了 (-)-muricatacin 和 (-)- ISO-cladospolide B 的简明全合成。这些关键反应可以快速获得 α-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990958
• 作为产物：
  描述：

  2-tetradecenoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) manganese(IV) oxide 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 甲基磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-5-((R)-1'-hydroxytridecyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  De Novo Asymmetric Syntheses of Muricatacin and Its Analogues via Dihydroxylation of Dienoates

  摘要：

  A short and highly efficient route to both enantiomers of muricatacin as well as the C-5-epimer has been developed. The key to the overall transformation is the highly regio- and enantioselective Sharpless asymmetric dihydroxylation of an (E,Z)-dienoate. The highly efficient stereoselective synthesis prepares (-)-muricatacin in seven steps and 66% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo061057s

文献信息

• Synthesis of (–)-Muricatacin and (–)-(R,R)-L-Factor Involving an Organocatalytic Direct Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Christopher Cooze、Amarender Manchoju、Sunil Pansare

  DOI：10.1055/s-0036-1590858

  日期：2017.12

  Concise syntheses of the polyketide natural product (–)-muricatacin and (–)-( R , R )-L-factor (natural product enantiomer) were achieved in four steps by employing an organocatalytic asymmetric direct vinylogous aldol reaction of γ-crotonolactone and suitable aliphatic aldehydes as the key step.

  聚酮化合物天然产物 (-)-muricatacin 和 (-)-( R , R )-L-因子（天然产物对映异构体）的简明合成是通过采用 γ-巴豆内酯和合适的脂肪醛作为关键步骤。
• Concise Total Synthesis of (-)-Muricatacin and (-)-<i>iso</i>-Cladospolide B Using Chemoselective Cross-Metathesis
  作者：Janine Cossy、Laurent Ferrié、Sébastien Reymond、Patrice Capdevielle

  DOI：10.1055/s-2007-990958

  日期：——

  A concise total synthesis of (-)-muricatacin and (-)- ISO-cladospolide B has been achieved by using chemoselective cross-metatheses and asymmetric dihydroxylations. These key reactions allow a fast access to α-hydroxybutyrolactones.

  通过使用化学选择性交叉复分解和不对称二羟基化，已经实现了 (-)-muricatacin 和 (-)- ISO-cladospolide B 的简明全合成。这些关键反应可以快速获得 α-羟基丁内酯。
• De Novo Asymmetric Syntheses of Muricatacin and Its Analogues via Dihydroxylation of Dienoates
  作者：Md. Moinuddin Ahmed、Hu Cui、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/jo061057s

  日期：2006.8.1

  A short and highly efficient route to both enantiomers of muricatacin as well as the C-5-epimer has been developed. The key to the overall transformation is the highly regio- and enantioselective Sharpless asymmetric dihydroxylation of an (E,Z)-dienoate. The highly efficient stereoselective synthesis prepares (-)-muricatacin in seven steps and 66% overall yield.