(+)-(9S,11S)-11-O-(3'-N-Trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-9-acetyl-7,9,12-trihydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione | 115072-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (+)-(9S,11S)-11-O-(3'-N-Trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-9-acetyl-7,9,12-trihydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione
• 英文别名: N-[(2S,3S,4S,6R)-6-[[(17S,19S)-17-acetyl-14,17,21-trihydroxy-10-methyl-2,12-dioxo-10-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),3(11),4,6,8,13,15(20)-heptaen-19-yl]oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 115072-41-8；129831-66-9
• 化学式: C₃₁H₂₉F₃N₂O₁₀
• 分子量: 646.574
• InChiKey: RLKLPZPQQCTLOC-JXQMHJJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-Methoxy-(3-methoxycarbonyl-1-methylindol-2-yl)acetate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-(9S,11S)-11-O-(3'-N-Trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-9-acetyl-7,9,12-trihydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  道诺霉素D环吲哚类似物的全合成

  摘要：

  4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3- b ]吲哚-1,3（4 H，5 H）-二酮（3a）的强碱诱导的环加成反应生成2-氯-6-氧代-5,6 1,7,8-四氢-1,4-萘醌乙烯缩醛（4）构成了对道诺霉素D环吲哚类似物（2）的区域特异性和便捷途径。

  DOI：

  10.1039/c39870001474

文献信息

• Synthetic anthracyclines: Regiospecific total synthesis of a D-ring indole analogue of daunomycin.
  作者：Yasuyuki KITA、Masayuki KIRIHARA、Manabu SASHO、Yuji FUJII、Jun-ichi SEKIHACHI、Ryuichi OKUNAKA、Yasumitsu TAMURA、Kino-o SHIMOOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.585

  日期：——

  6-ethylenedioxy-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone (11) to give the tetrahydronaphtho[2,3-b]carbazole-7,12-dione (10), regioselectively. The cycloadduct (10) was successfully converted to a D-ring indole analogue of daunomycin (1a).

  由3-甲氧基羰基-1-甲基吲哚-2-基乙酸甲酯（6）制得的4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3-b]吲哚-1,3（4H，5H）-二酮（9），与2-氯-6,6-乙二氧基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘醌（11）进行强碱诱导的环加成反应，得到四氢萘[2,3-b]咔唑- 7,12-二酮（10），区域选择性。环加合物（10）成功转化为道诺霉素（1a）的D环吲哚类似物。
• KITA, YASUYUKI;KIRIHARA, MASAYUKI;SASHO, MANABU;FUJII, YUJI;SEKIHACHI, JU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 585-589
  作者：KITA, YASUYUKI、KIRIHARA, MASAYUKI、SASHO, MANABU、FUJII, YUJI、SEKIHACHI, JU+

  DOI：——

  日期：——