4-bromoacetyl-3-(4-methylphenyl)sydnone | 76242-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromoacetyl-3-(4-methylphenyl)sydnone
• 英文别名: (1Z)-2-bromo-1-[3-(4-methylphenyl)-5-oxooxadiazol-3-ium-4-ylidene]ethanolate
• CAS: 76242-34-7
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₃
• 分子量: 297.108
• InChiKey: XONVIBAVESTING-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromoacetyl-3-(4-methylphenyl)sydnone 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-[2-(4-Formyl-3-phenylpyrazol-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-3-(4-methylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Yelamaggad, Channabasaveshwar V.; Hiremath, Uma S.; Badami, Bharati V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 848 - 857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)sydnone 在 四磷十氧化物 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-bromoacetyl-3-(4-methylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化合成喹喔啉类抗癌药和抗结核药

  摘要：

  以吡啶为催化剂，合成了以香豆素3a - f和sydnones 7a - 0衍生的喹喔啉。在美国国立卫生研究院（美国），已对香豆素衍生物中的3a和3b筛选了针对60种人类癌细胞系的抗癌活性。化合物3a已显示出 针对黑素瘤（MALME-M）肿瘤细胞系的55.75％的GI 。此外，sydnone衍生物7d – i抑制了结核分枝杆菌H 37 RV。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1558-2

文献信息

• Synthesis and antioxidant activity study of carbothioamide and their corresponding thiazole derivatives
  作者：Asma、Balakrishna Kalluraya、Nagaraja Manju、Chigahally Lakshmegowda Sharath

  DOI：10.1002/jhet.4018

  日期：2020.8

  A novel series of 5‐(p‐(prop‐2‐ynyloxy)phenyl)‐3‐aryl‐4,5‐dihydropyrazole‐1‐carbothioamides 2a‐f and functionalized 2‐(3‐(aryl)‐5‐(4‐(prop‐2‐ynyloxy)phenyl)‐4,5‐dihydropyrazol‐1‐yl)‐4‐(3‐arylsydnone‐4‐yl)thiazoles 4a‐l were synthesized. The newly synthesized compounds were elucidated by analytical and spectral analysis. From the single‐crystal X‐ray diffraction method, it was observed that 2d crystallizes

  一系列新的5-（对（丙-2-炔氧基）苯基）-3-芳基-4,5-二氢吡唑-1-碳硫酰胺2a-f和官能化的2-（3-（芳基）-5-（4合成了（（丙-2-炔氧基）苯基）-4,5-二氢吡唑-1-基）-4-（3-芳基亚砜基-4-基）噻唑4a-1。通过分析和光谱分析阐明了新合成的化合物。从单晶X射线衍射法可以看出，2d在具有P21 / n空间群的单斜晶体系统中结晶。晶胞参数为a的化合物2d结晶a = 15.0614（19）Å，b = 6.0805（7）Å，c = 20.903（7）Å，α= 114.136（6）o，β= 110.709（14）Ô，γ= 96.553（5）Ô，V = 1790.6（4）3，Z = 4。从Hirshfeld表面计算方法，主要的intercontacts存在于这些分子为H ... H（31.6 ％），C…H（18.2％）和S…H（12.2％）。使用DPPH清除测定法测试了新合成的化合物漂白2
• Synthesis and antimicrobial activities of a new series of 4-S-[41-amino-51-oxo-61-substituted benzyl-41,51-dihydro-11,21,41-triazin-3-yl]mercaptoacetyl-3-arylsydnones
  作者：Jyothi C. Hegde、K.S. Girisha、Adithya Adhikari、Balakrishna Kalluraya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.003

  日期：2008.12

  The synthesis of some 4-S-(4(1)-amino-5(1)-oxo-6(1)-substituted benzyl-4(1),5(1)-dihydro-1(1),2(1),4(1)-triazin-3-yl)mercaptoacetyl-3-arylsydnone s by the reaction of 3-aryl-4-bromoacetylsydnones with 6-substituted-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazin-5-ones is described. The IR, (1)H NMR, mass spectra and elemental analysis characterized the newly synthesized compounds. The synthesized compounds were

  一些4-S-（4（1）-氨基-5（1）-氧代-6（1）-取代的苄基-4（1），5（1）-二氢-1（1），2（ 1），4（1）-三嗪-3-基）巯基乙酰基-3-芳基嘧啶酮通过3-芳基-4-溴乙酰基嘧啶酮与6-取代的-4-氨基-3-巯基-1,2,4-描述了triazin-5-ones。IR，（1）H NMR，质谱和元素分析表征了新合成的化合物。筛选合成的化合物的抗菌活性。在抗微生物研究中，所有化合物均显示出比标准药物更高的活性，并且其抗真菌活性与标准药物相当。
• Sydnone derivatives. Part VII: Synthesis of some novel thiazoles and their pharmacological properties
  作者：Balakrishna Kalluraya、Abdul Rahiman M.、David Banji

  DOI：10.1002/1521-4184(200109)334:8/9<263::aid-ardp263>3.0.co;2-n

  日期：2001.9

  The synthesis of some 4‐(arylsydnonyl)‐2‐(4‐arylhydrazono‐3‐methyl‐5‐oxo‐2‐pyrazolin‐1‐yl)‐thiazoles by reacting 1‐thiocarboxamido‐3‐methyl‐4‐(arylhydrazono)‐2‐pyrazolin‐5‐ones with different 4‐bromoacetyl‐3‐arylsydnones is described. A few compounds from this series were screened for their anti‐inflammatory, analgesic, and CNS depressant activities. Among the tested compounds 6s, 6d, 6n, and 6u showed

  1-硫代甲酰胺基-3-甲基-4-(芳基腙)反应合成一些4-(arylsydnonyl)-2-(4-arylhydrazono-3-methyl-5-oxo-2-pyrazolin-1-yl)-thiazoles描述了 ‐2-pyrazolin-5-ones 与不同的 4-bromoacetyl-3-arylsydnones。筛选了该系列中的一些化合物的抗炎、镇痛和中枢神经抑制活性。在测试的化合物中，6s、6d、6n 和 6u 显示出与标准药物布洛芬相当的显着抗炎活性。含有氯和羧基取代基的化合物活性更高。6f、6r 和 6u 显示出显着的镇痛活性，并且大多数测试的化合物显示出与标准药物戊巴比妥相当的有希望的 CNS 抑制活性。
• Synthesis and Antiinflammatory Activity of 3-Substituted 4-(4′-Thiazolyl)-Sydnones
  作者：Krishna G. Upadhya、Bharathi V. Badami、Gurubasav S. Puranik、Vasant N. Biradar、Siddaiah Nanjappa

  DOI：10.1002/ardp.19803130806

  日期：——

  Sydnone derivatives with various substituents at C‐4 of the phenyl ring and at C‐2 of the thiazolyl ring were synthesised and tested for antiinflammatory activity. Five compounds have shown promising results.

  合成了在苯环的 C-4 和噻唑环的 C-2 处具有各种取代基的 Sydnone 衍生物并测试了抗炎活性。五种化合物已显示出有希望的结果。
• A Facile Synthesis of 2-Acyl-3-amino-5-phenacylthio-4-phenylthiophenes from Sodium Cyanophenyldithioacetate and α-Halo Ketones
  作者：Toshio Fuchigami、Zaghloul El-Shahat Kandeel、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.2441

  日期：1985.8

  Various kinds of α-halo ketones readily reacted with sodium cyanophenyldithioacetate to provide 2-acyl-3-amino-5-phenacylthio-4-phenylthiophenes in good yields.

  各种 α-卤代酮很容易与氰基苯基二硫代乙酸钠反应，以良好的收率提供 2-acyl-3-amino-5-phenacylthio-4-phenylthiophenes。