Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetonitrile | 101707-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetonitrile
• CAS: 101707-95-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃Si
• 分子量: 291.422
• InChiKey: WBCRBCPFJIGJQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetonitrile 在 palladium on activated charcoal MoO5*pyridine*HMPA 、 potassium hexamethyldisilazane 、 二乙基异丙基胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-取代的顺式-α，β-二苄基-γ-丁内酯的高度立体选择性合成

  摘要：

  α-替补顺-α，β二苄基γ丁内酯（1）中以良好的收率合成以高度非对映方式经由亲电加成反应到β，γ二取代的α苄基γ丁内酯的烯醇化物的金属（2）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73562-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 、 锂丁酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Ryuji; Hisakawa, Hideki; Harusawa, Shinya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3850 - 3852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of t-butyldimethylsilyl protected cyanohydrins
  作者：Viresh H. Rawal、J. Appa Rao、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98711-2

  日期：1985.1

  A simple high yielding procedure is described for the direct conversion of aldehydes to t-butyldimethylsilyl (TBS) protected cyanohydrins using TBSCl, KCN and ZnI2.

  描述了一种简单的高产率程序，该程序用于使用TBSCl，KCN和ZnI 2将醛直接转化为叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）保护的氰醇。
• The asymmetric synthesis of an isomer of podophyllotoxin
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Neil P. Storer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89274-7

  日期：1994.1

  Tandem conjugate addition by an O-silylcyanohydrin derived carbanion to 5-(1-menthyloxy)-2(5H)-furanone, followed by reaction with an aromatic aldehyde gives two diastereoisomeric adducts. These afford a single product on treatment with tetrabutylammonium fluoride. Reduction with concomitant removal of the menthyloxy group, followed by acid catalysed cyclisation gave a homochiral tetrahydronaphthalene

  通过O-甲硅烷基氰醇衍生的碳负离子将串联共轭加成至5-（1-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮中，然后与芳族醛反应，得到两个非对映异构体加合物。这些经氟化四丁基铵处理得到单一产物。还原，同时除去薄荷基氧基，然后酸催化环化，得到高手性四氢萘反内酯，它是鬼臼毒素的一种有趣的结构异构体。
• A new two-step synthesis of 1-arylnaphthalene lignans from cyanohydrins
  作者：Tsuyoshi Ogiku、Masahiko Seki、Masami Takahashi、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97879-1

  日期：1990.1

  1-Arylnaphthalene lignans were synthesized in good yields from O-t-butyldimethylsilylcyanohydrins in two steps based on a new approach involving a tandem conjugate addition-aldol reaction, followed by an acid-catalyzed construction of the naphthalene ring.

  基于涉及串联共轭加成-醛醇缩合反应的新方法，然后通过酸催化的萘环的构建，由O-叔丁基二甲基甲硅烷基氰醇分两步以高收率合成了1-芳基萘木酚素。
• Syntheses of Aryltetralin Lignans: Concise Syntheses of (±)-Isopodophyllotoxone, (±)-Picropodophyllone and Their Related Compounds
  作者：Tsuyoshi Ogiku、Shin-ichi Yoshida、Tooru Kuroda、Masami Takahashi、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1246/bcsj.65.3495

  日期：1992.12

  (±)-Isopodophyllotoxone and (±)-picropodophyllone were synthesized stereoselectively from the O-(t-butyldimethylsilyl) cyanohydrins (3a) in good yields. This new method was successfully applied to the syntheses of a variety of lignans of the aryltetralin series.

  (±)-异鬼臼酮和 (±)-鬼臼苦素是由 O-(叔丁基二甲基甲硅烷基) 氰醇 (3a) 立体选择性合成的，收率良好。这种新方法已成功应用于芳基四氢萘系列多种木脂素的合成。
• A novel asymmetric synthesis of axial-equatorial furofuran lignans: A synthesis of (+)-fargesin
  作者：Shin-ichi Yoshida、Takeshi Yamanaka、Tutomu Miyake、Yasunori Moritani、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01507-e

  日期：1995.10

  (+)-Fargesin (6), a representative example of the axial-equatorial furofuran lignans having two different aryl groups, was efficiently synthesized based on a highly diastereoselective Michael addition reaction of the cyanohydrin 1 to methyl (S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-cis-2-propenoate (2).

  （+）-Fargesin（6）是一个典型的轴-赤道型呋喃木质素类化合物的代表，具有两个不同的芳香基团。它已通过一种高对映选择性的迈克尔加成反应高效合成，其中氰基水合物1与甲基（S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4-基）顺式-2-丙烯酸酯（2）发生反应。