(S)-(α,α-dimethylallyl)-p-chlorothiophenol | 1173006-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-(α,α-dimethylallyl)-p-chlorothiophenol
• 英文别名: 1-Chloro-4-(2-methylbut-3-en-2-ylsulfanyl)benzene；1-chloro-4-(2-methylbut-3-en-2-ylsulfanyl)benzene
• CAS: 1173006-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClS
• 分子量: 212.743
• InChiKey: IXWZDGBJEXXBMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(α,α-dimethylallyl)-p-chlorothiophenol 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-氯-4-[(3-甲基-2-丁烯基)硫代] 苯
  参考文献：
  名称：

  以烯丙醇为底物快速钌催化的巯基烯丙基化

  摘要：

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900192
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 4-氯苯硫酚 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(S)-(α,α-dimethylallyl)-p-chlorothiophenol
  参考文献：
  名称：

  以烯丙醇为底物快速钌催化的巯基烯丙基化

  摘要：

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900192

文献信息

• Enabling iron catalyzed Doyle–Kirmse rearrangement reactions with in situ generated diazo compounds
  作者：Katharina J. Hock、Lucas Mertens、Renè Hommelsheim、Robin Spitzner、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c7cc02801f

  日期：——

  Slow addition of sodium nitrite allows the in situ preparation of highly explosive diazo compounds and enables their safe and scalable application in iron catalyzed rearrangement reactions of allylic and propargylic sulfides. With catalyst loadings as low as 0.1 mol% an effective entry into α-mercapto-nitriles, α-mercapto-esters and α-trifluoromethyl-sulfides on a gram-scale is achieved.

  缓慢添加亚硝酸钠可原位制备高爆炸性重氮化合物，并使其可安全且可扩展地应用于烯丙基和炔丙基硫化物的铁催化重排反应中。通过低至0.1mol％的催化剂负载量，可以有效地进入克级的α-巯基腈，α-巯基酯和α-三氟甲基硫化物。
• Syntheses of 4-allyl-/4-allenyl-4-(arylthio)-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones <i>via</i> the photochemical Doyle–Kirmse reaction
  作者：Jianwei Xie、Muhammad Suleman、Zaibin Wang、Xinfei Mao、Beibei Mao、Jiale Fan、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/d1ob00859e

  日期：——

  Facile synthesis of 4-allyl-/4-allenyl-4-(arylthio)-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones via the visible-light-induced Doyle–Kirmse reaction of 4-diazo-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones with allyl-/propargyl sulfides is reported. The reaction proceeds via the generation of free carbenes from cyclic diazo compounds followed by in situ formation of sulfonium ylide intermediates, which subsequently undergo [2,3-sigmatropic

  通过4-diazo-1,4-dihydroisoquinolin-3 的可见光诱导 Doyle-Kirmse 反应轻松合成 4-allyl- /4-allenyl-4-( arylthio)-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones已报道了具有烯丙基-/炔丙基硫化物的 -ones。该反应通过从环状重氮化合物生成游离卡宾，然后原位形成锍叶立德中间体进行，随后进行 [2,3-σ 重排]，以中等至良好的产率得到高度官能化的二氢异喹啉酮。该反应的优点是底物范围广、无催化剂且条件温和。