1-(phenylsulfinyl)oct-2-ene | 130061-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfinyl)oct-2-ene
• 英文别名: 1-phenylsulfinyl-2-octene；(Oct-2-ene-1-sulfinyl)benzene；oct-2-enylsulfinylbenzene
• CAS: 130061-07-3
• 化学式: C₁₄H₂₀OS
• 分子量: 236.378
• InChiKey: FSUWWDHVHQYFAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfinyl)oct-2-ene 在 三溴化磷 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 (1RS),(2RS)-1-<(1E),(3SR)-hydroxy>oct-1-enyl-2-hydroxy-6-(4-pyrrolidin-1ylcarbonylbutoxy)indan
  参考文献：
  名称：

  Phialas, Memnon; Sammes, Peter G.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 687 - 695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基硫代-2-辛烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(phenylsulfinyl)oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  带有极性基团的烯丙基锂试剂与环烯酮的非质子共轭加成。1. 3-烷基烯丙基系统

  摘要：

  Etude de la regiochimie et de lastereochimie de l'addition conjuguee de sulfoxydes et d'oxydes de phosphine d'alcene-2yles, de phosphonates et de sulfoxydes d'allyles et de dimethyl-3,3 allyles, lithiees a des enones cycliques

  DOI：

  10.1021/ja00224a029

文献信息

• Regioselective Reaction of Allylic Carbanion Derived from 1-Phenylthio-2-octene with Conjugated Cyclopentenone Derivative and Synthesis of Prostaglandin E₁
  作者：Junzo Nokami、Toshio Ono、Atsunori Iwao、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1246/bcsj.55.3043

  日期：1982.9

  The reaction of the allylic carbanion derived from 1-phenylthio-2-octene with conjugated cyclopentenone derivatives in the presence of hexamethylphosphoric triamide (HMPA) regioselectively gave the 1,4 adduct at the α carbon of the allylic sulfide. The reaction was employed for the synthesis of prostaglandin E1.

  在六甲基磷酰三胺 (HMPA) 存在下，源自 1-苯硫基-2-辛烯的烯丙基碳负离子与共轭环戊烯酮衍生物反应，在烯丙基硫化物的 α 碳上区域选择性地生成 1,4 加合物。该反应用于合成前列腺素 E1。
• The diastereospecific aprotic conjugate addition reactions of carbanions derived from allylic sulfoxides and allylic phosphine oxides.
  作者：Malcolm R. Binns、Richard K. Haynes、Andrew A. Katsifis、Paul A. Schober、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98553-8

  日期：——

  The title carbanions undergo conjugate addition to cyclic enones in THF to deliver vinylic sulfoxides and vinylic phosphine oxides as single diastereomers.

  标题碳负离子在THF中的环烯酮上进行共轭加成，以作为单个非对映异构体传递乙烯基亚砜和乙烯基膦氧化物。