(E)-1-(phenylthio)oct-2-ene | 85250-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-(phenylthio)oct-2-ene
• 英文别名: (E)-1-(phenylthio)-2-octene；[(E)-oct-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 85250-56-2
• 化学式: C₁₄H₂₀S
• 分子量: 220.379
• InChiKey: AMQFEMIQXUHVPA-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(phenylthio)oct-2-ene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,六氢-5-羟基-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...)
  参考文献：
  名称：

  苯亚砜烯丙基碳负离子与环氧化物的区域选择性反应及前列腺素中间体的合成

  摘要：

  衍生自 1-phenylsulfenyloct-2-ene 的环境亲核试剂在 α-碳上与环氧化物反应。该反应已被用于制备合成前列腺素的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1251
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-(phenylthio)oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Binns, Malcolm R.; Haynes, Richard K.; Lambert, Dale E., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 281 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boron Lewis Acid-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Conjugated Dienes with Thiols
  作者：Gautam Kumar、Zheng-Wang Qu、Soumen Ghosh、Stefan Grimme、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acscatal.9b04647

  日期：2019.12.6

  tris(pentafluorophenyl)borane, B(C6F5)3, and BF3·Et2O are shown to catalyze the regioselective hydrothiolation of a wide range of terminal 1-aryl-1,3-dienes. In the case of internal 1,3-dienes, B(C6F5)3 is by far the better catalyst than BF3·Et2O. The process features mild reaction conditions, broad scope, and low catalyst loading, and it can be scaled up quickly over a short reaction time. The reactions are rate-limited

  报道了用于合成仲和叔烯丙基硫醚的无过渡金属的1,3-二烯氢硫醇化反应。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷，B（C 6 F 5）3和BF 3 ·Et 2 O已显示出催化范围广泛的末端1-芳基-1,3-二烯的区域选择性氢硫醇化反应。在内部1,3-二烯的情况下，与BF 3 ·Et 2相比，B（C 6 F 5）3是更好的催化剂。O.该工艺的特点是反应条件温和，适用范围广，催化剂用量低，并且可以在较短的反应时间内迅速扩大规模。如高水平DFT计算所示，反应是通过1，3-二烯与硫醇-硼路易斯酸配合物的1-芳基定向质子化，然后将硫化物阴离子转移到所得的烯丙基阳离子上来进行的，从而限制了反应的速率。
• Direct Synthesis of Allyl Sulfides from Allyl Alcohols and Thiols
  作者：Shwu-Chen Tsay、Lung Ching Lin、Paul A. Furth、Chi C. Shum、Daniel B. King、Sheng Fa Yu、Buh-Luen Chen、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1055/s-1993-25860

  日期：——

  In the presence of boron trifluoride-diethyl ether complex, various allyl alcohols [(-)-myrtenol, geraniol, cinnamyl alcohol, linalool, 1-octen-3-ol, 2-hydroxybenzyl alcohol and bicyclic diols] were reacted with thiophenol, 1-butanethiol, trimethyl(phenylthio)silane or hexamethylsilane in dichloromethane at room temperature to give the corresponding allyl sulfides in good to excellent yields. The mild conditions for this transformation allowed chemoselectivity.

  在三氟化硼-二乙醚复合物存在下，各种烯丙醇[(-)-桃金娘醇、香叶醇、肉桂醇、芳樟醇、1-辛烯-3-醇、2-羟基苄醇和双环二醇]与苯硫酚、1-丁硫醇、三甲基(苯硫基)硅烷或六甲基二硅烷在二氯甲烷中室温反应，得到了相应的烯丙基硫醚，产率良好至优异。这一转化的温和条件允许化学选择性。
• A dual regiocontrol in the copper-catalysed Grignard reaction with primary allylic acetates
  作者：Jan-E. Bäckvall、Michael Sellén

  DOI：10.1039/c39870000827

  日期：——

  The reaction of primary allylic acetates with Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of Li2CuCl4 can be regiochemically controlled to give either α- or γ-substitution of the allylic acetoxy group.

  在催化量的Li 2 CuCl 4的存在下，伯烯丙基乙酸酯与格利雅试剂的反应可以被区域化学控制以得到烯丙基乙酰氧基的α-或γ-取代。
• Baeckval, Jan-E, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 665 - 670
  作者：Baeckval, Jan-E

  DOI：——

  日期：——
• Haynes, Richard K.; Schober, Paul A., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 7, p. 1249 - 1265
  作者：Haynes, Richard K.、Schober, Paul A.

  DOI：——

  日期：——