3,6-bis(5-bromofuran-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1254943-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,6-bis(5-bromofuran-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 3,6-Bis(5-bromofuran-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；1,4-bis(5-bromofuran-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1254943-39-9
• 化学式: C₃₀H₃₈Br₂N₂O₄
• 分子量: 650.451
• InChiKey: ZBHHUDTUHRQVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(5-bromofuran-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2’-((5′,5′′′-(2,5-di(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)bis(([2,2′-bifuran]-5,5′-diyl))bis(methanylylidene))dimalononitrile)
  参考文献：
  名称：

  具有辅助电子受体基团功能且具有窄带隙和双极性电荷传输特性的新型DPP衍生物

  摘要：

  已合成并表征了四种新颖的二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物：染料基于以供体双呋喃基部分对称功能化并以四个不同的辅助电子受体基团封端的DPP电子受体核。由于沿着电子受体和供体基团的分子主链交替，所有染料的特征在于最大吸光度接近或超过700 nm。在固态状态下，这种光学行为决定了所有染料的极低光学带隙，范围为1.57 eV至1.29 eV，而电化学表征显示LUMO能量对辅助电子受体基团的强度有明显的依赖性。所有染料均具有稳定的LUMO能量，适合用作n型半导体。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.109026
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二苯并-18-冠醚-6 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3,6-bis(5-bromofuran-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有辅助电子受体基团功能且具有窄带隙和双极性电荷传输特性的新型DPP衍生物

  摘要：

  已合成并表征了四种新颖的二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物：染料基于以供体双呋喃基部分对称功能化并以四个不同的辅助电子受体基团封端的DPP电子受体核。由于沿着电子受体和供体基团的分子主链交替，所有染料的特征在于最大吸光度接近或超过700 nm。在固态状态下，这种光学行为决定了所有染料的极低光学带隙，范围为1.57 eV至1.29 eV，而电化学表征显示LUMO能量对辅助电子受体基团的强度有明显的依赖性。所有染料均具有稳定的LUMO能量，适合用作n型半导体。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.109026

文献信息

• Synthesis and Characterization of Diketopyrrolopyrrole‐based D‐π‐A‐π‐D Small Molecules for Organic Solar Cell Applications
  作者：Gangala Sivakumar、Mayarambakam Sasikumar、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1002/jhet.2795

  日期：2017.5

  studies revealed that the highest occupied molecular orbital/lowest unoccupied molecular orbital energy levels of all the four compounds, CTDP (−5.03/−3.65 eV), BCTDP (−5.03/−3.65 eV), CFDP (−4.94/−3.65 eV), and BCFDP (−4.90/−3.62 eV) are well matched with PCBM and expected to be act as donor materials in small molecule bulk hetero junction organic solar cells. All the compounds are thermally stable up

  四个新的小分子- CTDP，BCTDP，CFDP和BCFDP合成具有D-π-A-π-D分子结构，以咔唑和苯并咔唑为电子供体，以二酮吡咯并吡咯核为受体，噻吩/呋喃为供体（咔唑和苯并咔唑）与受体（二酮吡咯并吡咯）单元之间的间隔基/桥。所有这四种化合物均显示出在300至700 nm范围内的吸收，特别是在500至660 nm范围内吸收更强。从吸收光谱和发射光谱的交点来看，CTDP的估计带隙为1.92 eV，BCTDP的估计带隙为1.92 eV，CFDP的估计带隙为1.94 eV，BCFDP的估计带隙为1.92 eV。电化学研究表明，所有四种化合物CTDP（-5.03 / -3.65 eV）的最高占据分子轨道/最低未占据分子轨道能级，BCTDP（−5.03 / −3.65 eV），CFDP（−4.94 / −3.65 eV）和BCFDP（−4.90 / −3.62 eV）与PCBM匹配良好，有望用作
• Modulating structure and properties in organic chromophores: influence of azulene as a building block
  作者：Masahito Murai、Sung-Yu Ku、Neil D. Treat、Maxwell J. Robb、Michael L. Chabinyc、Craig J. Hawker

  DOI：10.1039/c4sc01623h

  日期：——

  The properties of isomeric azulene derivatives, substituted through the 5-membered ring, were examined using a combination of experimentation and theoretical calculations for a series of well-defined electroactive oligomers.

  通过实验和理论计算，对一系列明确定义的电活性寡聚物进行研究，探讨了通过5元环取代的同分异构的蓝芽烯衍生物的性质。
• Multichromophore Donor Materials Derived from Diketopyrrolopyrrole and Phenoxazine: Design, Synthesis, and Photovoltaic Performance
  作者：Kamatham Narayanaswamy、Bommaramoni Yadagiri、Anirban Bagui、Vinay Gupta、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201700845

  日期：2017.9.8

  Two new conjugated electron-donor molecules employing planar diketopyrrolopyrrole (DPP) as the core building block acceptor unit and phenoxazine-capped acrylonitrile as arms are designed and synthesized. A very high power conversion efficiency (PCE) of 4.8 % is achieved, which is the highest reported so far in DPP–phenoxazine-based systems.

  设计并合成了两个新的共轭电子给体分子，它们以平面二酮基吡咯并吡咯（DPP）为核心结构单元受体单元和苯并恶嗪封端的丙烯腈为臂。达到了4.8％的非常高的功率转换效率（PCE），这是迄今为止基于DPP-吩恶嗪的系统中报道的最高效率。
• Self-quenched ferrocenyl diketopyrrolopyrrole organic nanoparticles with amplifying photothermal effect for cancer therapy
  作者：Pingping Liang、Qianyun Tang、Yu Cai、Gongyuan Liu、Weili Si、Jinjun Shao、Wei Huang、Qi Zhang、Xiaochen Dong

  DOI：10.1039/c7sc03351f

  日期：——

  A NIR D–A–D structure of a ferrocene flanked diketopyrrolopyrrole derivative with a tetracyanobutadiene unit is synthesized for photoacoustic imaging-guided amplifying photothermal therapy.

  一种具有四氰基丁二烯单元的二酮吡咯烷衍生物，其采用二茂铁夹杂的 NIR D-A-D 结构合成，用于光声成像引导的放大光热疗法。
• Furan Conjugated Polymers Useful for Photovoltaic Applications
  申请人：Beaujuge Pierre M.

  公开号：US20120085992A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention provides for a polymer comprising a π-conjugated backbone comprising a furan. The polymer has a narrow or low band gap and/or is solution processable. In some embodiments, the polymer is PDPP2FT or PDPP3F. The present invention also provides for a device comprising the polymer, such as a light-emitting diode, thin-film transistor, chemical biosensor, non-emissive electrochromic, memory device, photovoltaic cells, or the like.

  本发明提供了一种聚合物，其包括一个π-共轭骨架，其中包括呋喃。该聚合物具有窄或低带隙和/或可溶解性。在某些实施例中，该聚合物是PDPP2FT或PDPP3F。本发明还提供了一种包括该聚合物的器件，例如发光二极管、薄膜晶体管、化学生物传感器、非发光电致变色、记忆器件、光伏电池等。