6-(furan-2-yl)pyridin-2(1H)-one | 41220-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(furan-2-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-furan-2-yl-1H-pyridin-2-one；6-(furan-2-yl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 41220-24-0
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: GODUVOSSXJHPKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 、 6-(furan-2-yl)pyridin-2(1H)-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R)-1-[(S)-2-(di-2-furylphosphino)ferrocenyl]ethyldi(tert-butyl)phosphine 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以81 %的产率得到(S)-1-(6-(furan-2-yl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成多种阻转异构体的分子间 Buchwald-Hartwig 反应：改变 C-N 形成机制以实现底物氧辅助还原消除

  摘要：

  具有 C-N 轴的轴向手性联芳基是各个领域的重要功能分子。不对称布赫瓦尔德-哈特维希反应代表了针对这些目标的强大策略。然而，先前的研究主要局限于分子内阻隔选择性偶联，这可能是由于具有空间拥挤的芳基和氮基团的 Pd(II) 物种还原消除中的空间和熵效应。我们现在报道了两种大体积 NH 内酰胺和卤代烃的分子间 Buchwald-Hartwig 偶联系统，该系统通过将 C-N 还原消除机制重新设计为适应空间挑战性底物的机制而实现。两种阻转选择性偶联系统均表现出官能团耐受性、优异的对映选择性和高 Z 选择性（如果适用），通过 C-N 手性轴的从头构建提供 C-N 阻转异构联芳基和烯烃。通过实验和计算研究来阐明其机理，并将反应途径的转换追溯到芳基卤化物底物的空间效应（邻位取代基）。庞大的 2,6-二取代芳基卤化物将近端乳酰胺配体重新定向至其不寻常的 O-连接模式。在酰胺氧的参与下，该中间体通过五元环过渡态进行

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03342
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 、 4-溴巴豆酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到6-(furan-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Blaise 反应：Pyridin-2-ones 的概念性新合成

  摘要：

  通过应用经典 Blaise 反应的乙烯基版本，已经开发出一种通过 [C4 + CN] 组装在概念上新合成的吡啶环。(het) 芳基或烷基腈与 4-溴巴豆酸乙酯的锌介导反应一步提供了多种 C(6)-取代的吡啶-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610171