1-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylguanidine | 101010-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylguanidine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylguanidine
• CAS: 101010-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: USNAVEJHHFOXCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  360.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylguanidine 、 copper diacetate 在 一氧化碳 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以51%的产率得到4'-甲氧基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  胍衍生物中C–N键的裂解及其与有效C–N键形成的关系

  摘要：

  在Pd II / Cu（II）羧酸盐/ CO的存在下，依靠双重C–N键裂解策略，可实现具有高结构和功能多样性的胍衍生物的高效非酶分解为苯胺产物。在这种分解过程中，Pd II物质，Cu（II）羧酸盐和CO的协同作用不仅提供N-酰化剂，而且还提供引发该C–N键裂解序列的引发剂。目前的结果表明，Pd II / Cu（II）羧酸盐/ CO系统为非反应性C–N单键的高选择性裂解提供了一种方便实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.050
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基硫脲 在 ammonium hydroxide 、 四溴化碳 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到1-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  四溴化碳介导的胺与 N,N'-二取代硫脲的脒基化：轻松获得胍

  摘要：

  摘要 报道了一种新颖且有效的合成方法，利用CBr 4作为亲硫试剂促进胺与N , N'-二取代硫脲的一锅氧化缩合，提供多种胍衍生物。由于使用易于获得、廉价且环保的试剂 CBr 4 ，本协议为涉及有毒重金属盐活化的经典方法提供了有效的替代方案。该方案的显着特点是价格低廉、反应条件简单、产物易于纯化、收率高。

  DOI：

  10.1134/s1070428023100093

文献信息

• o-Iodoxybenzoic acid mediated oxidative condensation: synthesis of guanidines using 1,-3-disubstituted thiourea precursors
  作者：Prasad S. Dangate、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.130

  日期：2012.12

  An efficient and mild oxidative condensation procedure using o-iodoxybenzoic acid and triethylamine or ammonia as base has been developed for the synthesis of guanidines starting from easily synthesizable 1,3-disubstituted thioureas and amines or ammonia. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthesis of guanidines from thioureas
  作者：Cynthia A. Maryanoff、Robin C. Stanzione、James N. Plampin、John E. Mills

  DOI：10.1021/jo00360a040

  日期：1986.5
• Klingner, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1926, vol. 155, p. 238
  作者：Klingner

  DOI：——

  日期：——
• MARYANOFF, C. A.;STANZIONE, R. C.;PLAMPIN, J. N.;MILLS, J. E., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 10, 1882-1884
  作者：MARYANOFF, C. A.、STANZIONE, R. C.、PLAMPIN, J. N.、MILLS, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Cleavage of C–N bonds in guanidine derivatives and its relevance to efficient C–N bonds formation
  作者：Denghu Chang、Dan Zhu、Peng Zou、Lei Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.050

  日期：2015.3

  nonenzymatic decomposition of guanidine derivatives with high structural and functional diversity into anilide products is achieved in the presence of PdII/Cu(II) carboxylates/CO, relying on a dual C–N bonds cleavage strategy. In this decomposition process, the cooperative action of PdII species, Cu(II) carboxylates, and CO provides not only the N-acylating agents but also an initiator to trigger this

  在Pd II / Cu（II）羧酸盐/ CO的存在下，依靠双重C–N键裂解策略，可实现具有高结构和功能多样性的胍衍生物的高效非酶分解为苯胺产物。在这种分解过程中，Pd II物质，Cu（II）羧酸盐和CO的协同作用不仅提供N-酰化剂，而且还提供引发该C–N键裂解序列的引发剂。目前的结果表明，Pd II / Cu（II）羧酸盐/ CO系统为非反应性C–N单键的高选择性裂解提供了一种方便实用的方法。