1-azido-3-methyl-2-butene | 72422-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-3-methyl-2-butene
• 英文别名: 1-azido-3-methylbut-2-ene；3-methyl-2-butenyl azide；3-methylbut-2-enylazide；prenyl azide；1-azido-3-methyl-but-2-ene；Δ²-isopentenyl azide
• CAS: 72422-42-5
• 化学式: C₅H₉N₃
• 分子量: 111.147
• InChiKey: SRAKMWSMOACAAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-methyl-2-butene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-甲基-2-丁烯胺
  参考文献：
  名称：

  Deslongchamps,P. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 3262 - 3271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 Merrifield resin supported tetra-alkyl ammonium azide 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-azido-3-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  固体负载叠氮化物阴离子的应用：一锅，两步制备功能化的1,2,3-三唑

  摘要：

  使用聚合物负载的叠氮化物，从烷基卤化物和炔烃以一锅，两步合成法制备官能化的1,2,3-三唑。检查了两种不同的基础树脂。该化学方法适合于制备组合文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00180-1

文献信息

• A Simple One-Pot Method for the Preparation of Allyl Azides from Allyl Alcohols Using Triphosgene: Synthesis of<i>N</i>1-Cinnamyl Azetidin-2-ones
  作者：A. R. Deshmukh、A. Jayanthi、V. K. Gumaste

  DOI：10.1055/s-2004-820046

  日期：——

  A simple and efficient one-pot method for the preparation of allyl azides from allyl alcohols using triphosgene and sodium azide is described. An application of cinnamyl azide for the synthesis of various Nl-cinnamyl azetidin-2-ones is also described.

  描述了一种使用三光气和叠氮化钠从烯丙醇制备烯丙基叠氮化物的简单有效的一锅法。还描述了肉桂基叠氮化物在合成各种 Nl-肉桂基 azetidin-2-ones 中的应用。
• A new gold-catalysed azidation of allenes
  作者：César Hurtado-Rodrigo、Stefanie Hoehne、María Paz Muñoz

  DOI：10.1039/c3cc48017h

  日期：——

  A new gold-catalysed azidation reaction of allenes is presented as a new highly modular approach for the synthesis of substituted allyl derivatives containing nitrogen from simple precursors.

  作为一种新的高度模块化的方法，提出了一种新的金催化的丙二烯叠氮化反应，该方法可从简单的前体合成含氮的取代烯丙基衍生物。
• REACTION OF TRIMETHYLSILYL AZIDE WITH ORGANIC HALIDES
  作者：Kozaburo Nishiyama、Hiroshi Karigomi

  DOI：10.1246/cl.1982.1477

  日期：1982.9.5

  Trimethylsilyl azide reacted readily with benzyl, allyl, and aliphatic halides to give the corresponding azides in good to excellent yields.

  三甲基甲硅烷基叠氮化物很容易与苄基、烯丙基和脂肪族卤化物反应，以良好到极好的产率得到相应的叠氮化物。
• Repositioning Salirasib as a new antimalarial agent
  作者：Exequiel O. J. Porta、Ignasi Bofill Verdaguer、Consuelo Perez、Claudia Banchio、Mauro Ferreira de Azevedo、Alejandro M. Katzin、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1039/c9md00298g

  日期：——

  target for cancer drug development. There is a high homology between the human and the parasite enzyme isoforms, in addition to being a druggable target. Looking to repurpose its structure as an antimalarial drug, a collection of S-substituted derivatives of thiosalicylic acid were prepared by introducing 1,2,3-triazole as a diversity entry point or by direct alkylation of the thiol. We further investigated

  疟疾是一种严重的热带疾病，由于恶性疟原虫感染，每年导致数千人丧生，主要是在非洲。Salirasib是一种有前途的抗癌药物，可干扰Ras的翻译后修饰。该S-法呢基硫代水杨酸酯抑制异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（ICMT），这是癌症药物开发的有效靶标。人和寄生虫酶同工型之间除了具有可药用的靶点外，还具有很高的同源性。希望将其结构重新用作抗疟药，S的集合通过引入1,2,3-三唑作为多样性的进入点或通过巯基的直接烷基化来制备巯基水杨酸的β-取代的衍生物。我们进一步研究了FTS类似物在无性阶段和Vero细胞中对恶性疟原虫的体外毒性。使用基于纳米荧光素酶（NLuc）转染的恶性疟原虫寄生虫的简单，高灵敏度的方法进行了抗血浆活性测定。结果显示，某些类似物在低微摩尔浓度下具有活性，包括Salirasib。该系列中最有力的成员有S-法呢基和被植酸基取代的1,2,3-三唑部分。但是，被甲基萘基取代的化合物显示出
• Synthesis of 5-Fluorotriazoles by Silver-Mediated Fluorination of 5-Iodotriazoles
  作者：Damin Wang、Wenjing Sun、Taiwei Chu

  DOI：10.1002/ejoc.201500338

  日期：2015.7

  developed for the direct fluorination of 5-iodotriazoles with AgF as fluoride source and N1,N1,N2,N2-tetramethylethane-1,2-diamine (TMEDA) as ligand. This method is compatible with various functional groups. 5-Iodotriazoles without aromatic groups at the 4-position or aliphatic substituents at the N1 position can also be smoothly converted to the corresponding 5-fluorotriazoles. Preliminary mechanism

  开发了一种使用 AgF 作为氟化物源和 N1,N1,N2,N2-四甲基乙烷-1,2-二胺 (TMEDA) 作为配体直接氟化 5-碘三唑的简单方法。该方法与各种官能团兼容。4位无芳基或N1位无脂肪族取代基的5-碘三唑也可顺利转化为相应的5-氟三唑。还进行了初步机制研究。