3,5-di(furan-2-yl)-1,2,4-thiadiazole | 89767-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-di(furan-2-yl)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3,5-di(2-furyl)-1,2,4-thiadiazole；3,5-bis(furan-2-yl)-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 89767-77-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂S
• 分子量: 218.236
• InChiKey: ZRHWFAYFTJHPMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-107 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  366.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 在 吡啶 、 ammonium sulfide 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,5-di(furan-2-yl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  好氧可见光诱导分子间 S-N 键构建：在无光敏剂条件下由硫代酰胺合成 1,2,4-噻二唑

  摘要：

  在无光敏剂的条件下，通过可见光诱导硫代酰胺的氧化环化，开发了一种伴随合成 1,2,4-噻二唑的 S-N 构建的绿色方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100440

文献信息

• Facile access to 3,5-symmetrically disubstituted 1,2,4-thiadiazoles through phosphovanadomolybdic acid catalyzed aerobic oxidative dimerization of primary thioamides
  作者：Kazuhisa Yajima、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c4cc02313g

  日期：——

  In the presence of Keggin-type phosphovanadomolybdic acids, e.g., H6PV3Mo9O40, oxidative dimerization of various kinds of primary thioamides including aromatic, heterocyclic, and aliphatic ones efficiently proceeded to give the corresponding 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles in excellent yields.

  在Keggin型磷酸钒钼酸（例如H6PV3Mo9O40）的存在下，各种伯硫代酰胺（包括芳族，杂环和脂肪族）的氧化二聚反应可有效地进行，从而以优异的质量得到相应的3,5-二取代的1,2,4-噻二唑产量。
• HYPERVALENT IODINE IN SYNTHESIS. 84. FACILE SYNTHESIS OF 3,5-DISUBSTITUTED 1,2,4-THIADIAZOLES BY OXIDATIVE DIMERIZATION OF THIOAMIDES USING POLYMER-SUPPORTED IODOBENZENE DIACETATE
  作者：Dong-Ping Cheng、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1081/scc-120005423

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT A facile synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles by oxidative dimerization of thioamides using polymer-supported iodobenzene diacetate has been reported.

  摘要 已经报道了使用聚合物负载的碘苯二乙酸酯通过硫代酰胺的氧化二聚来简便合成 3,5-二取代的 1,2,4-噻二唑。
• Electrochemical Synthesis of 3,5‐Disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH ₄ I‐Mediated Dimerization of Thioamides
  作者：Zi‐Qiang Wang、Xiu‐Jin Meng、Qian‐Yu Li、Hai‐Tao Tang、Heng‐Shan Wang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201800871

  日期：2018.11.5

  A electrochemical method for the synthesis of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH4I‐mediated dimerization of thioamides is reported. Using the inexpensive NH4I as electrolyte and catalyst, this electrosynthesis approach requires no oxidizing agents and enables the convenient production of diverse 1,2,4‐thiadiazoles products. The approach is an example of S−N bond construction through the

  报道了一种通过NH 4 I介导的硫酰胺二聚反应合成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑的电化学方法。使用廉价的NH 4 I作为电解质和催化剂，这种电合成方法不需要氧化剂，并且可以方便地生产各种1,2,4-噻二唑产品。该方法是通过电化学方法构建S–N键的一个示例。
• The facile and efficient organocatalytic platform for accessing 1,2,4-selenadiazoles and thiadiazoles under aerobic conditions
  作者：V.P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Richa Gupta、Prasad P. Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.063

  日期：2018.3

  The first organocatalytic approach towards synthesis of rarely explored 1,2,4-selenadiazole and thiadiazole scaffolds have been devised using corresponding carboxamides as substrates. The transformations were realized using two distinct conditions in the presence of catalytic vitamin B3 or thiourea under aerobic conditions. Developed methods overcome the associated limitations of previous reported

  使用相应的羧酰胺作为底物，已经设计出第一种有机催化方法，用于合成很少探索的1,2,4-硒代二唑和噻二唑支架。在有氧条件下，在催化性维生素B 3或硫脲的存在下，使用两种不同的条件实现了转化。所开发的方法克服了先前报道的方法的相关局限性，并且以高收率和选择性获得了所需的产物，而没有形成有毒的副产物。
• TCT-DMSO/[bmim]BF4: A novel promoter system for the synthesis of 3,5-diaryl-1,2,4-thiadiazoles at ambient temperature
  作者：Ahmad R. Khosropour、Jalil Noei

  DOI：10.1002/jhet.261

  日期：2011.1

  efficient and practical procedure for direct synthesis of 3,5‐diaryl‐1,2,4‐thiadiazoles by thioamides with 2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (TCT) and dimethylsulfoxide using 1‐butyl‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate as an eco‐friendly reaction medium under ambient temperature is described. This protocol can be considered as a new procedure for 3,5‐diaryl‐1,2,4‐thiadiazoles synthesis. J. Heterocyclic Chem

  一种高效实用的程序，可使用1-丁基-硫代酰胺与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）和二甲亚砜通过硫酰胺直接合成3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑描述了在环境温度下作为环境友好反应介质的3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐。该方案可以看作是合成3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑的新方法。J.杂环化​​学。（2010）。