(4,5-dimethoxy-2-methylphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone | 52806-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,5-dimethoxy-2-methylphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-6-methylphenyl 3,4-dimethoxyphenyl ketone；4,5,3',4'-tetramethoxy-2-methyl-benzophenone；4,5,3',4'-Tetramethoxy-2-methyl-benzophenon；2-Methyl-4.5.4'.5'-tetramethoxy-benzophenon；(4,5-Dimethoxy-2-methylphenyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 52806-37-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: JBAWASOMVRXXBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dimethoxy-2-methylphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone 在 甲醇 、 溴 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 (3-bromo-4,5-dihydroxy-2-methylphenyl)(3,4-dihydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶抑制剂的新型溴酚衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  在这里，我们提供了天然溴酚 3,4-二溴-5-(2,3-二溴-4,5-二羟基苄基)-6-(乙氧基甲基)苯-1,2-二醇 (3) 和(4,5-二羟基-2-甲基苯基)(3,4-二羟基苯基)甲酮 (18) 及其溴化衍生物 19-21 的首次合成。针对 pH 调节酶家族的两个研究最多的成员碳酸酐酶 (CA) 对化合物进行了表征和测试。以人类亚型 hCA I 和 hCA II 为目标，分析了新型化合物和两种天然溴酚 2、3 的抑制效力，并计算了 KI 值。新化合物的 KI 值测量范围为 hCA I 同工酶的 13.7–32.7 µM 和 hCA II 同工酶的 0.65–1.26 µM。还测试了结构相关的化合物 14 以了解构效关系，并出于比较原因测试了临床使用的磺胺乙酰唑胺 (AZA)。所有化合物均以 4-硝基苯乙酸为底物表现出竞争性抑制。这些化合物对 hCA I 显示出很强的抑制活性，与临床使用的

  DOI：

  10.1002/ardp.201300054
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 次溴酸钾 、 氯仿 、 苯 作用下， 生成 (4,5-dimethoxy-2-methylphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  香草碱加氢催化。苏里香草醛

  摘要：

  香精油的加氢精制，acatetique et de charbonpalladié，压抑的大气和实验室的温度，donne，crôosol的côtéducréosol，二甲氧基-2-dioxy 4'的超强比例，5 -diméthoxy-3'，4-diphénylméthane。

  DOI：

  10.1002/hlca.19390220167

文献信息

• A New Synthesis of 3-Isochromanone Derivatives Based on the Reaction of<i>o</i>-Acylbenzyllithiums with Ethyl Chloroformate
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Tohru Mannami、Masataka Kawakita、Junsuke Tokimatsu、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.67.582

  日期：1994.2

  A new method for the preparation of 3-isochromanone derivatives is reported. The method consists of the ethoxycarbonylation of o-acylbenzyllithiums with ethyl chloroformate and the subsequent NaBH4...

  报道了一种制备 3-异色满酮衍生物的新方法。该方法包括邻酰基苄基锂与氯甲酸乙酯的乙氧基羰基化和随后的 NaBH4...
• Synthesis and carbonic anhydrase isoenzymes I and II inhibitory effects of novel benzylamine derivatives
  作者：Yasin Çetinkaya、Hülya Göçer、Süleyman Göksu、İlhami Gülçin

  DOI：10.3109/14756366.2012.763163

  日期：2014.4.1

  Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of novel diarylmethylamines 22-25 and sulfonamide derivatives 26-28 were investigated. Acylation of methoxy-substituted benzenes with benzene carboxylic acids, reduction of ketones with NaBH4, conversion of alcohols to azides, Pd-C catalyzed hydrogenation of azides afforded title compounds 22-25. Compounds 22, 24 and 25 were converted to sulfonamide

  研究了新型二芳基甲胺22-25和磺酰胺衍生物26-28的合成及其碳酸酐酶抑制性能。甲氧基取代的苯与苯羧酸的酰化，NaBH4还原酮，醇转化为叠氮化物，Pd-C催化的叠氮化物氢化得到标题化合物22-25。用MeSO 2 Cl将化合物22、24和25转化为磺酰胺衍生物26-28。测试了新型苄胺衍生物22-28对人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工酶hCA I和II的抑制作用。结果表明，发现化合物28是对hCA I（Ki：3.68 µM）和hCA II（Ki：9.23 µM）的最佳抑制剂。
• Kobayashi, Kazuhiro; Tokimatsu, Junsuke; Maeda, Kouji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3013 - 3016
  作者：Kobayashi, Kazuhiro、Tokimatsu, Junsuke、Maeda, Kouji、Morikawa, Osamu、Konishi, Hasatoshi

  DOI：——

  日期：——
• Garofano; Oliverio, Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 260,282, 907
  作者：Garofano、Oliverio

  DOI：——

  日期：——
• Etude sur l'hydrogénation catalytique de la vanilline. Sur un vanillyl-créosol
  作者：Alexandre St. Pfau

  DOI：10.1002/hlca.19390220167

  日期：——

  L'hydrogénation de la vanilline, en présence d'acide acétique et de charbon palladié, à la pression atmosphérique et à la température du laboratoire, donne, à côté du créosol, une forte proportion de méthyl-2-dioxy-4′,5-diméthoxy-3′,4-diphénylméthane.

  香精油的加氢精制，acatetique et de charbonpalladié，压抑的大气和实验室的温度，donne，crôosol的côtéducréosol，二甲氧基-2-dioxy 4'的超强比例，5 -diméthoxy-3'，4-diphénylméthane。