((3-methoxyphenyl)methylene)bis(phenylsulfane) | 87692-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((3-methoxyphenyl)methylene)bis(phenylsulfane)
• 英文别名: Benzene, 1-[bis(phenylthio)methyl]-3-methoxy-；1-[bis(phenylsulfanyl)methyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 87692-14-6
• 化学式: C₂₀H₁₈OS₂
• 分子量: 338.494
• InChiKey: YDNGHYYTTXGUIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-methoxyphenyl)methylene)bis(phenylsulfane) 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-(R)-4-(3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂牛蒡甙元类似物的合成和药理学表征

  摘要：

  (−)-Arctigenin 和一系列新类似物已被合成，然后使用 Ca 2+流入测定测试其作为 HEK293 细胞中表达的人同聚 GluA1 和 GluK2 受体的 AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂的潜力。一般来说，这些化合物对两种受体都显示出拮抗剂活性，并且对 AMPAR 的活性明显更高。 Schild 分析表明螺环类似物6c充当非竞争性拮抗剂。分子对接研究表明， 6c对接至 GluA2 四聚体的 X 射线晶体结构中，表明 (−)-牛蒡苷元及其类似物在跨膜结构域中的结合方式与已知的 AMPA 受体非竞争性拮抗剂 GYKI53655 和抗癫痫药吡仑帕奈。本文描述的牛蒡甙元衍生物可以作为开发治疗癫痫的药物的新先导物。

  DOI：

  10.1039/d1ob01653a
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((3-methoxyphenyl)methylene)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed denitrogenative thioacetalization of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with disulfides: an entry to diverse transformation of terminal alkynes

  摘要：

  首次开发了一种高效且有用的铑催化的脱氮硫缩合反应，用于N-磺酰基-1,2,3-三唑的合成，获得了相应的水解和还原产物，产率在良好到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c5ob00638d

文献信息

• A Transition-Metal-Free and Base-Mediated Carbene Insertion into Sulfur-Sulfur and Selenium-Selenium Bonds: An Easy Access to Thio- and Selenoacetals
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201600855

  日期：2017.2.20

  A transition‐metal‐free and base‐mediated carbene insertion across sulfur‐sulfur and selenium‐selenium bonds has been developed by employing N‐tosylhydrazone as a stable and safe carbene precursor. The ylide formation from carbene followed by Stevens rearrangement are considered to be the key steps. This thiol and selenol‐free protocol delivers thioacetals and selenoacetals in good to excellent yields

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。
• Cerium Triflate: An Efficient and Recyclable Catalyst for Chemoselective Thioacetalization of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Anil Kumar、M. Sudershan Rao、V. Kameshwara Rao

  DOI：10.1071/ch09296

  日期：——

  A simple and efficient chemoselective thioacetalization of carbonyl compounds has been achieved using Ce(OTf)3 (10 mol-%) as a catalyst under solvent-free conditions. Advantages of the methodology include very short reaction times, excellent yields, the catalytic use of a water tolerant Lewis acid, and simple recovery and reuse of the catalyst.

  在无溶剂条件下，使用Ce（OTf）3（10 mol％）作为催化剂，已经实现了羰基化合物的简单有效的化学选择性硫缩醛缩醛化反应。该方法的优点包括非常短的反应时间，优异的产率，耐水路易斯酸的催化使用以及催化剂的简单回收和再利用。
• Dioxabicyclooctanyl Naphthalenenitriles as Nonredox 5-Lipoxygenase Inhibitors:  Structure−Activity Relationship Study Directed toward the Improvement of Metabolic Stability
  作者：Daniel Delorme、Yves Ducharme、Christine Brideau、Chi-Chung Chan、Nathalie Chauret、Sylvie Desmarais、Daniel Dubé,、Jean-Pierre Falgueyret、Réjean Fortin、Jocelyne Guay、Pierre Hamel、Tom R. Jones、Carole Lépine、Chun Li、Malia McAuliffe、Cyril S. McFarlane、Deborah A. Nicoll-Griffith、Denis Riendeau、James A. Yergey、Yves Girard

  DOI：10.1021/jm960301c

  日期：1996.1.1

  Naphthalenic lignan lactone 3a (L-702,539), a potent and selective 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitor, is extensively metabolized at two different sites: the tetrahydropyran and the lactone rings. Early knowledge of the metabolic pathways triggered and directed a structure-activity relationship study aimed toward the improvement of metabolic stability in this series. The best modifications discovered, i.e., replacement of the lactone ring by a nitrile group, replacement of the tetrahydropyran ring by a 6,8-dioxabicydo[3.2.1]octanyl moiety, and replacement of the pendant phenyl ring by a 3-furyl ring, were incorporated in a single molecule to produce inhibitor 9ac (L-708,780). Compound 9ac inhibits the oxidation of arachidonic acid to 5-hydroperoxy-eicosatetraenoic acid by 5-LO (IC50 = 190 nM) and the formation of leukotriene B-4 in human polymorphonuclear leukocytes (IC50 = 3 nM) as well as in human whole blood (IC50 = 150 nM). The good inhibitory profile shown by naphthalenenitrile 9ac is accompanied by an improved resistance to oxidative metabolism. In addition, 9ac is orally active in the functional model of antigen-induced bronchoconstriction in allergic squirrel monkeys (95% inhibition at 0.1 mg/kg).
• Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Satyanarayana, Panchagnula, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 643 - 647
  作者：Pelter, Andrew、Ward, Robert S.、Satyanarayana, Panchagnula、Collins, Peter

  DOI：——

  日期：——
• A convergent mercury mediated lignan synthesis
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Panchagnula Satyanarayana、Peter Collins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86892-6

  日期：1982.1