(E)-2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol | 1404195-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1404195-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClF₃O
• 分子量: 312.719
• InChiKey: RJXBUPQHUBQDNK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 (E)-2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 三氟化硼乙醚 、 (S)-N-((R_s)-1-(diphenylphosphino)-3-methylbutan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 以90%的产率得到(R)-methyl-2-((5-chloro-3-phenyl-1-(trifluoromethyl)-1H-inden-1-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  -茚与MBH碳酸酯的对映体选择性膦催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，使用简单的手性亚磺酰胺膦催化的茚与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐混合物的不对称烯丙基烷基化反应，首次合成了带有1，1，3-三取代（三氟甲基）茚并衍生物的对映体。 。所得的衍生物可以用作某些药物和天然产物的有价值的合成基石。该反应的底物范围宽，反应区域和对映体的选择性高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02895
• 作为产物：
  描述：

  4'-chlorochalcone 在 盐酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  -茚与MBH碳酸酯的对映体选择性膦催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，使用简单的手性亚磺酰胺膦催化的茚与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐混合物的不对称烯丙基烷基化反应，首次合成了带有1，1，3-三取代（三氟甲基）茚并衍生物的对映体。 。所得的衍生物可以用作某些药物和天然产物的有价值的合成基石。该反应的底物范围宽，反应区域和对映体的选择性高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02895

文献信息

• DIRECT TRIFLUOROMETHYLATIONS USING TRIFLUOROMETHANE
  申请人：Prakash G.K. Surya

  公开号：US20140066640A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  A direct trifluoromethylation method preferably using a trifluoromethane as a fluoro-methylating species. In particular, the present method is used for preparing a trifluoromethylated substrate by reacting a fluoromethylatable substrate with a trifiuoromethylating agent in the presence of an alkoxide or metal salt of silazane under conditions sufficient to trifluoromethylate the substrate; wherein the fluoromethylatable substrate includes chlorosilanes, carbonyl compounds such as esters, aryl halides, aldehydes, ketones, chalcones, alkyl formates, alkyl halides, aryl halides, alkyl borates, carbon dioxide or sulfur.

  一种直接三氟甲基化方法，优选使用三氟甲烷作为氟甲基化试剂。具体来说，本方法用于通过在碱性或硅氮烷的金属盐存在下，将可氟甲基化底物与三氟甲基化试剂反应以制备三氟甲基化底物；其中可氟甲基化底物包括氯硅烷、酯类羰基化合物、芳基卤化物、醛、酮、查尔酮、烷基甲酸酯、烷基卤化物、芳基卤化物、烷基硼酸酯、二氧化碳或硫。
• US9334253B2
  申请人：——

  公开号：US9334253B2

  公开（公告）日：2016-05-10
• [EN] DIRECT TRIFLUOROMETHYLATIONS USING TRIFLUOROMETHANE<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHYLATIONS DIRECTES À L'AIDE DE TRIFLUOROMÉTHANE
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2012148772A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  A direct trifluoromethylation method preferably using a trifluoromethane as a fluoromethylating species. In particular, the present method is used for preparing a trifluoromethylated substrate by reacting a fluoromethylatable substrate with a trifluoromethylating agent in the presence of an alkoxide or metal salt of silazane under conditions sufficient to trifluoromethylate the substrate; wherein the fluoromethylatable substrate includes chlorosilanes, carbonyl compounds such as esters, aryl halides, aldehydes, ketones, chalcones, alkyl formates, alkyl halides, aryl halides, alkyl borates, carbon dioxide or sulfur.
• Enantioselective Phosphine-Catalyzed Allylic Alkylations of <i>mix</i>-Indene with MBH Carbonates
  作者：Junyou Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02895

  日期：2017.11.17

  reported using a simple chiral sulfinamide phosphine-catalyzed asymmetric allylic alkylation of a mixture of indenes with Morita–Baylis–Hillman carbonates. The resulting derivatives can serve as a valuable synthetic building block for some drugs and natural products. Broad substrate scope and high regio- and enantioselectivity of this reaction were particularly remarkable.

  据报道，使用简单的手性亚磺酰胺膦催化的茚与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐混合物的不对称烯丙基烷基化反应，首次合成了带有1，1，3-三取代（三氟甲基）茚并衍生物的对映体。 。所得的衍生物可以用作某些药物和天然产物的有价值的合成基石。该反应的底物范围宽，反应区域和对映体的选择性高。