methyl 5-(N,N-dimethylamino)-2,4-pentadienoate | 187808-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(N,N-dimethylamino)-2,4-pentadienoate
• 英文别名: 5-(N,N-dimethylamino)-2,4-pentandienoate；methyl (2E,4E)-5-(dimethylamino)penta-2,4-dienoate
• CAS: 187808-48-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: ALCDDXMRLDRKGO-YDFGWWAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(N,N-dimethylamino)-2,4-pentadienoate 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 5-methoxy-9,10-anthraquinone-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aminodienylesters. I: The Cycloaddition Reactions of tert-Aminodienylester with .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds, Styrenes, and Quinones.

  摘要：

  5-(N, N-二甲基氨基)-2, 4-戊二烯酸甲酯（叔氨基二烯醇 1）是由巴豆酸甲酯 (2) 与 N, N, N', N'- 四甲基亚甲基二胺 (3) 缩合合成的。研究了 1 与丙炔酸甲酯 (4)、2-丁炔二酸二甲酯 (5)、马来酸二甲酯 (6)、富马酸二甲酯 (7)、2-丁烯-4-内酯 (8)、2-环己烯酮 (9)、苯乙烯 (10)、反式-β-硝基苯乙烯 (11) 的反应活性、1，4-苯醌（19）、1，4-萘醌-5-羧酸甲酯（21）、1，4-萘醌（24）、朱格隆（26）、5-甲氧基-1，4-萘醌（28）、萘甲萘灵（31）和萘甲萘灵二甲醚（33）。此外，5-（N，N-二甲基氨基）-2，4-戊二烯腈（叔氨基二烯腈 37）是通过巴豆腈（36）与 3 缩合合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.243
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 二(二甲基氨基)甲氧基甲烷 反应 4.0h， 以71.2%的产率得到methyl 5-(N,N-dimethylamino)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Aminodienylesters. I: The Cycloaddition Reactions of tert-Aminodienylester with .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds, Styrenes, and Quinones.

  摘要：

  5-(N, N-二甲基氨基)-2, 4-戊二烯酸甲酯（叔氨基二烯醇 1）是由巴豆酸甲酯 (2) 与 N, N, N', N'- 四甲基亚甲基二胺 (3) 缩合合成的。研究了 1 与丙炔酸甲酯 (4)、2-丁炔二酸二甲酯 (5)、马来酸二甲酯 (6)、富马酸二甲酯 (7)、2-丁烯-4-内酯 (8)、2-环己烯酮 (9)、苯乙烯 (10)、反式-β-硝基苯乙烯 (11) 的反应活性、1，4-苯醌（19）、1，4-萘醌-5-羧酸甲酯（21）、1，4-萘醌（24）、朱格隆（26）、5-甲氧基-1，4-萘醌（28）、萘甲萘灵（31）和萘甲萘灵二甲醚（33）。此外，5-（N，N-二甲基氨基）-2，4-戊二烯腈（叔氨基二烯腈 37）是通过巴豆腈（36）与 3 缩合合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.243
• 作为试剂：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1,4-萘二酮 在 methyl 5-(N,N-dimethylamino)-2,4-pentadienoate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以79.5%的产率得到methyl 5,8-dimethoxy-9,10-anthraquinone-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aminodienylesters. I: The Cycloaddition Reactions of tert-Aminodienylester with .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds, Styrenes, and Quinones.

  摘要：

  5-(N, N-二甲基氨基)-2, 4-戊二烯酸甲酯（叔氨基二烯醇 1）是由巴豆酸甲酯 (2) 与 N, N, N', N'- 四甲基亚甲基二胺 (3) 缩合合成的。研究了 1 与丙炔酸甲酯 (4)、2-丁炔二酸二甲酯 (5)、马来酸二甲酯 (6)、富马酸二甲酯 (7)、2-丁烯-4-内酯 (8)、2-环己烯酮 (9)、苯乙烯 (10)、反式-β-硝基苯乙烯 (11) 的反应活性、1，4-苯醌（19）、1，4-萘醌-5-羧酸甲酯（21）、1，4-萘醌（24）、朱格隆（26）、5-甲氧基-1，4-萘醌（28）、萘甲萘灵（31）和萘甲萘灵二甲醚（33）。此外，5-（N，N-二甲基氨基）-2，4-戊二烯腈（叔氨基二烯腈 37）是通过巴豆腈（36）与 3 缩合合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.243

文献信息

• A New Synthesis of N-Alkyl 4-Methyl-1,4-dihydropyridines Utilizing sec-Aminodienyl Esters with Crotonaldehyde.
  作者：Takeshi KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.49.558

  日期：——

  The reactions of sec-aminodienyl esters 3 with crotonaldehyde (4) afforded N-alkyl 3-[2-(methoxycarbonyl)ethenyl]-4-methyl-1, 4-dihydropyridines 5, providing a new azaelectrocyclization reaction.

  用sec-氨基二烯基酯3与巴豆醛（4）的反应，得到了N-烷基的3-[2-(甲氧基羰基)乙烯基]-4-甲基-1,4-二氢吡啶5，提供了一种新的aza电环化反应。
• Aminodienyl Esters III: A New Synthesis of 1,4-Dihydropyridines by Self-Heterocyclic Annelation Reactions of sec-Aminodienyl Esters.
  作者：Takeshi KOIKE、Naoki TAKEUCHI、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.46.1497

  日期：——

  The reactions of sec-aminodienyl esters 3 in the presence of propargylaldehyde diethylacetal afforded 1, 4-dihydropyridines. This provides a new self-heterocyclic annelation reaction.

  在存在丙炔醛二乙酸酯的情况下，sec-氨基二烯酯3的反应产生了1,4-二氢吡啶。这提供了一种新的自异环合成反应。
• A New Synthesis of N-Alkyl 3-Acetyl-4-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-1,4-dihydropyridines Utilizing sec-Aminodienyl Esters with Acetylacetone.
  作者：Takeshi Koike、Naoki Takeuchi

  DOI：10.1248/cpb.50.484

  日期：——

  The reactions of sec-aminodienyl esters 3 with acetylacetone (4) afforded N-alkyl 3-acetyl-4-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-1,4-dihydropyridines 5 and enamines 6, providing a new azaelectrocyclization reaction.

  sec-氨基二烯酯3与乙酰乙酸酯（4）的反应生成了N-烷基3-乙酰-4-甲氧基羧甲基-2-甲基-1,4-二氢吡啶5和烯胺6，提供了一种新的氮杂电环化反应。
• Aminodienylesters. II. A New Synthesis of 2,3-Dihydro-6H-1,3-oxazines by Heterocyclic Annelation Reactions of sec-Aminodienylesters with Acetaldehyde.
  作者：Takeshi KOIKE、Mituharu TANABE、Naoki TAKEUCHI、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.45.27

  日期：——

  The reactions of sec-aminodienylesters 2, which were prepared by the reactions of methyl 5-(N, N-dimethylamino)-2, 4-pentadienoate (tert-aminodienylester 1) with primary amines, with acetaldehyde afforded 2, 3-dihydro-6H-1, 3-oxazines 3, providing a new heterocyclic annelation reaction.

  由 5-(N，N-二甲基氨基)-2，4-戊二烯酸甲酯（叔氨基二烯醇酯 1）与伯胺反应制备的仲氨基二烯醇酯 2 与乙醛反应得到了 2，3-二氢-6H-1，3-噁嗪 3，提供了一种新的杂环琥珀酰化反应。
• Aminodienylesters. I: The Cycloaddition Reactions of tert-Aminodienylester with .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds, Styrenes, and Quinones.
  作者：Takeshi KOIKE、Mituharu TANABE、Naoki TAKEUCHI、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.45.243

  日期：——

  Methyl 5-(N, N-dimethylamino)-2, 4-pentadienoate (tert-aminodienylester 1) was synthesized by condensation of methyl crotonate (2) with N, N, N', N'-tetramethylmethylenediamine (3). The reactivity of 1 was investigated with methyl propiolate (4), dimethyl 2-butynedionate (5), dimethyl maleae (6), dimethyl fumarate (7), 2-buten-4-olide (8), 2-cyclohexenone (9), styrene (10), trans-β-nitrostyrene (11), 1, 4-benzoquinone (19), methyl 1, 4-naphtoquinone-5-carboxylate (21), 1, 4-naphthoquinone (24), juglone (26), 5-methoxy-1, 4-naphthoquinone (28), naphthazarin (31), and naphthazarin dimethyl ether (33). In addition, 5-(N, N-dimethylamino)-2, 4-pentadienenitrile (tert-aminodienylnitrile 37) was synthesized by condensation of crotononitrile (36) with 3. The reactivity of 37 was investigated with dimethyl 2-butynedionate (5), and 2-cyclohexenone (9).

  5-(N, N-二甲基氨基)-2, 4-戊二烯酸甲酯（叔氨基二烯醇 1）是由巴豆酸甲酯 (2) 与 N, N, N', N'- 四甲基亚甲基二胺 (3) 缩合合成的。研究了 1 与丙炔酸甲酯 (4)、2-丁炔二酸二甲酯 (5)、马来酸二甲酯 (6)、富马酸二甲酯 (7)、2-丁烯-4-内酯 (8)、2-环己烯酮 (9)、苯乙烯 (10)、反式-β-硝基苯乙烯 (11) 的反应活性、1，4-苯醌（19）、1，4-萘醌-5-羧酸甲酯（21）、1，4-萘醌（24）、朱格隆（26）、5-甲氧基-1，4-萘醌（28）、萘甲萘灵（31）和萘甲萘灵二甲醚（33）。此外，5-（N，N-二甲基氨基）-2，4-戊二烯腈（叔氨基二烯腈 37）是通过巴豆腈（36）与 3 缩合合成的。